(-)-(S)-2-(diphenylmethanesulfinyl)acetohydroxamic acid | 827603-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-2-(diphenylmethanesulfinyl)acetohydroxamic acid
• 英文别名: adrafinil；Olmifon；Adrafinil, (S)-；2-[(S)-benzhydrylsulfinyl]-N-hydroxyacetamide
• CAS: 827603-96-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: CGNMLOKEMNBUAI-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-二苯基甲基亚砜基乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (-)-(S)-2-(diphenylmethanesulfinyl)acetohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  阿德非尼和莫达非尼对映异构体的合成和绝对立体化学的测定

  摘要：

  由外消旋β-亚磺酰基羧酸与（4 R）-苯基-噻唑烷硫酮反应形成的非对映体，制备莫达非尼，阿地非尼，莫达非尼酸和莫达非乙酯的对映体。亚砜基团的绝对立体化学是通过对一种噻唑烷硫酮非对映异构体的X射线分析证实的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.10.019

文献信息

• Synthesis and determination of the absolute stereochemistry of the enantiomers of adrafinil and modafinil
  作者：Antonio Osorio-Lozada、Thomas Prisinzano、Horacio F. Olivo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.10.019

  日期：2004.11

  Both enantiomers of modafinil, adrafinil, modafinic acid and ethyl modafinate were prepared from the diastereomers formed by reacting racemic β-sulfinyl carboxylic acid with (4R)-phenyl-thiazolidinethione. The absolute stereochemistry of the sulfoxide group was confirmed via X-ray analysis of one of the thiazolidinethione diastereomers.

  由外消旋β-亚磺酰基羧酸与（4 R）-苯基-噻唑烷硫酮反应形成的非对映体，制备莫达非尼，阿地非尼，莫达非尼酸和莫达非乙酯的对映体。亚砜基团的绝对立体化学是通过对一种噻唑烷硫酮非对映异构体的X射线分析证实的。