2-<(phenylthio)methyl>cyclohexanecarboxylic acid | 76358-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-<(phenylthio)methyl>cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: 2-(phenylthiomethyl)cyclohexane carboxylic acid；2-[(Phenylsulfanyl)methyl]cyclohexane-1-carboxylic acid；2-(phenylsulfanylmethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 76358-97-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S
• 分子量: 250.362
• InChiKey: IMHSDNULRKCRML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(phenylthio)methyl>cyclohexanecarboxylic acid 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUROKAWA, MIKIO;YOSHIDA, KOJI;NAGAI, YASUTAKA;UNO, HITOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 12, 4312-4318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium thiophenolate 、 hexahydro-isobenzo[c]furan-1-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以25 g的产率得到2-<(phenylthio)methyl>cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 6,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydro-11-oxodibenz(b,e)oxepins and 6,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydro-11-oxodibenzo(b,e)thiepins.

  摘要：

  两个新的部分饱和三环系统，6, 6a, 7, 8, 9, 10, 10a, 11-八氢-11-氧代二苯并 [b, e] 恶庚英 (3a 和 3b) 和 -噻庚英 (4a 和 4b)合成的。将化合物4a和4b脱硫，得到一对异构2-甲基苯甲酰基环己烷(10a和10b)。从丁二烯-d6 (12) 开始制备氘代 4a 和 4b (11a 和 11b)。根据质子核磁共振数据将3a（反式）、3b（顺式）、4a（反式）和4b（顺式）的立体化学特征与10a、10b、11a和11b的立体化学特征进行比较。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4312

文献信息

• N-phenylselenophthalimide (NPSP)
  作者：K.C. Nicolaou、N.A. Petasis、D.A. Claremon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96722-5

  日期：1985.1

  functionality. Its facile introduction into organic molecules and its subsequent oxidative or reductive removal, has allowed many important synthetic transformations.1–7 Due to the fact that, similarly to halogens, it can exist either as an electrophilic species (PhSe+) or as a nucleophilic one (PhSe-), this group can be introduced either via nucleophilic substrates (e.g. carbanions, olefins), or via electrophilic

  近年来，苯硒基（PhSe）已发展成为一种非常有用且用途广泛的功能。它易于引入有机分子并随后被氧化或还原去除，从而实现了许多重要的合成转化。1-7由于，类似于卤素，它可以存在作为一个电子物质的事实（PHSE +）或亲核酮（PHSE - ），既可以通过亲核底物被引入该基团（例如负碳离子，烯烃）如方案1所示，或通过亲电试剂（例如环氧化物，卤化物）。苯硒基的另一个有价值的方面是，它很容易被氧化成相应的硒氧化物（PhSe（O）-），该硒氧化物经历了β-氢的提取和同步-在相对温和的条件下消除形成烯烃（方案2（a））。此外，在适当的还原剂的作用下，该基团可以被氢取代（方案2（b））。
• N-Phenylselenophthalimide. A useful reagent for the facile transformation of (1) carboxylic acids into either selenol esters or amides and (2) alcohols into alkyl phenyl selenides
  作者：Paul A. Grieco、John Yan Jaw、D. A. Claremon、K. C. Nicolaou

  DOI：10.1021/jo00319a037

  日期：1981.3
• GRIECO P. A.; JAW J. Y.; CLAREMON D. A.; NICOLAOU K. C., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 6, 1215-1217
  作者：GRIECO P. A.、 JAW J. Y.、 CLAREMON D. A.、 NICOLAOU K. C.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of 6,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydro-11-oxodibenz(b,e)oxepins and 6,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydro-11-oxodibenzo(b,e)thiepins.
  作者：MIKIO KUROKAWA、KOJI YOSHIDA、YASUTAKA NAGAI、HITOSHI UNO

  DOI：10.1248/cpb.31.4312

  日期：——

  Two new partially saturated tricyclic ring systems, 6, 6a, 7, 8, 9, 10, 10a, 11-octahydro-11-oxodibenz [b, e] oxepins (3a and 3b), and -thiepins (4a and 4b) were synthesized. Compounds 4a and 4b were desulfurized to give a pair of isomeric 2-methylbenzoylcyclohexanes (10a and 10b). Deuterated 4a and 4b (11a and 11b) were prepared starting from butadiene-d6 (12). The stereochemical features of 3a (trans), 3b (cis), 4a (trans) and 4b (cis) are compared with those of 10a, 10b, 11a and 11b on the basis of proton nuclear magnetic resonance data.

  两个新的部分饱和三环系统，6, 6a, 7, 8, 9, 10, 10a, 11-八氢-11-氧代二苯并 [b, e] 恶庚英 (3a 和 3b) 和 -噻庚英 (4a 和 4b)合成的。将化合物4a和4b脱硫，得到一对异构2-甲基苯甲酰基环己烷(10a和10b)。从丁二烯-d6 (12) 开始制备氘代 4a 和 4b (11a 和 11b)。根据质子核磁共振数据将3a（反式）、3b（顺式）、4a（反式）和4b（顺式）的立体化学特征与10a、10b、11a和11b的立体化学特征进行比较。
• KUROKAWA, MIKIO;YOSHIDA, KOJI;NAGAI, YASUTAKA;UNO, HITOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 12, 4312-4318
  作者：KUROKAWA, MIKIO、YOSHIDA, KOJI、NAGAI, YASUTAKA、UNO, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——