2-methyl-4-pyrimidin-2-yl-but-3-yn-2-ol | 55384-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-methyl-4-pyrimidin-2-yl-but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1-(2'-Pyrimidyl)-3-methyl-1-butyn-3-ol；2-Methyl-4-(2-pyrimidinyl)-3-butyn-2-ol；2-methyl-4-pyrimidin-2-ylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 55384-92-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: KZJZYNRRVCVRJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-pyrimidin-2-yl-but-3-yn-2-ol 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHVARTSBERG M. S.; MAMAEV V. P.; OREXOVA N. V.; KOTLYAREVSKIJ I. L., IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1978, HO 10, 2429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴嘧啶 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHVARTSBERG M. S.; MAMAEV V. P.; OREXOVA N. V.; KOTLYAREVSKIJ I. L., IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1978, HO 10, 2429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Sonogashira Couplings: Extending the Reaction Scope to Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Elena Braconi、Edouard Godineau、Tomas Smejkal、Simon Jäckh

  DOI：10.1002/adsc.202301423

  日期：2024.4.9

  documented, the coupling of more challenging yet cost-effective aryl bromides and chlorides lags significantly behind. Herein, we present a method for the nickel-catalyzed Sonogashira coupling of aryl bromides and chlorides, whose discovery was accelerated thanks to high-throughput experimentation. Fine-tuning of the bipyridine ligand was essential to activate chemoselectively C(sp2)–Br or C(sp2)–Cl bonds

  炔烃基序存在于几种天然存在的环分子和特种化学品中。 Sonogashira反应被认为是合成取代炔烃最常用的方法之一。虽然传统上使用钯催化剂，但最近的努力致力于开发基于地球丰富的金属（例如镍）的替代品。然而，镍催化的 Sonogashira 偶联仍然存在重要的底物限制。虽然反应性更强的芳基碘化物已得到充分证明，但更具挑战性但更具成本效益的芳基溴化物和氯化物的偶联却明显落后。在此，我们提出了一种镍催化的芳基溴化物和氯化物的 Sonogashira 偶联方法，由于高通量实验加速了该方法的发现。联吡啶配体的微调对于化学选择性激活 C(sp2)–Br 或 C(sp2)–Cl 键。只需一步即可获得多种功能多样的炔烃，包括活性成分及其中间体的示例，收率高达 98%。该方法有望被学术界和工业界广泛采用，标志着贱金属催化领域向前迈进了一步。
• SHVARTSBERG M. S.; MAMAEV V. P.; OREXOVA N. V.; KOTLYAREVSKIJ I. L., IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1978, HO 10, 2429
  作者：SHVARTSBERG M. S.、 MAMAEV V. P.、 OREXOVA N. V.、 KOTLYAREVSKIJ I. L.

  DOI：——

  日期：——