dimethyl [4,5-bis(butylthio)-1,3-dithiol-2-yl]phosphonate | 153879-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl [4,5-bis(butylthio)-1,3-dithiol-2-yl]phosphonate
• 英文别名: Dimethyl [4,5-bis(butylsulfanyl)-2H-1,3-dithiol-2-yl]phosphonate；4,5-bis(butylsulfanyl)-2-dimethoxyphosphoryl-1,3-dithiole
• CAS: 153879-56-2
• 化学式: C₁₃H₂₅O₃PS₄
• 分子量: 388.577
• InChiKey: LOSJLEKQQWLOPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩-4-酮 、 dimethyl [4,5-bis(butylthio)-1,3-dithiol-2-yl]phosphonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到7-[4,5-Bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Preparation and properties of poly-4-(1,3-dithiol-2-ylidene)-4H-cyclopenta[2,1-b; 3,4-b′]dithiophene and its derivatives

  摘要：

  通过电化学氧化低氧化势的相应1,3-二硫杂环戊二烯衍生物

  DOI：

  10.1039/c39920001137
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(butylthio)-1,3-dithiole-2-thione 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 dimethyl [4,5-bis(butylthio)-1,3-dithiol-2-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  衍生自茚并芴延伸的四硫富瓦烯的混合价原子阳离子和分子间配合物†

  摘要：

  基于π扩展的四硫富富瓦烯（TTF）的混合价（MV）自由基阳离子和分子间配合物的工程设计对于有机导体的开发至关重要。另一方面，近来公认自由基的氧化还原控制的二聚作用是超分子化学中的重要工具。在这里，我们证明了基于霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应制备的基于茚并芴核的π扩展TTF经历了可逆和逐步的单电子氧化，并且可检测的中间自由基阳离子形成了非常强的分子间MV（[中性·阳离子] ）和具有近红外自由基阳离子吸收的π-二聚体（[阳离子·阳离子]）配合物。在Robin-Day分类中，自由基阳离子本身似乎是所谓的III类MV物种。ESR光谱电化学研究证实了MV二聚体的形成，揭示了氧化后两个略有不同的ESR信号，一个归属于MV二聚体，另一个归属于阳离子单体。具有不同阴离子的自由基阳离子晶体（PF6 -，BF 4 - ，和TAF 6 - ）通过电结晶生长。电导研究表明，这些盐表现为半导体，六氟钽酸盐显示出最高的电

  DOI：

  10.1039/c4tc02178a

文献信息

• New strategies and building blocks for functionalised 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene derivatives, including pyrrolo-annelated derivatives and π-extended systems with intramolecular charge-transferThis paper is Molecular Saddles Part 10. For Part 9 see reference 5c.Electronic supplementary information (ESI) available: NOE spectra for compound 23. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b211153p/
  作者：Christian A. Christensen、Martin R. Bryce、Andrei S. Batsanov、Jan Becher

  DOI：10.1039/b211153p

  日期：2003.1.30

  new functionalised 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene (TTFAQ) derivatives have been synthesised from the key di(halomethyl) building blocks, 10-[4,5-bis(bromomethyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-anthracene-9(10H)-one 10, 10-[4,5-bis(chloromethyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]anthracene-9(10H)-one 11 and 9-[4,5-bis(chloromethyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-10-[4,5-bis(hexylsulfanyl)- 1,3-dithiol-2-ylidene]-9

  在维尔斯迈尔条件下，将32和33的吡咯环单甲酰化，得到35和36，与2、4、5、7-四硝基芴反应后，得到供体-π受体二单元基38和39。溶液中的循环伏安法（CV）对于所有TTFAQ衍生物，其显示TTFAQ核的典型准可逆两电子氧化波的电势随取代基的不同而略有不同。例如，Eox的值通过分别21和38的吸电子蒽醌和四硝基芴单元提高。共轭TTFAQ二聚体23的CV显示出两个二电子氧化波，分别对应于23（2+）和23（4+）的依次形成（δEox = 130 mV），提供了明显的分子内电子相互作用的证据，即指示23（2+）充当共轭供体-pi-受体二价体，从而提高了其合作伙伴TTFAQ单元的氧化潜力。对23的光谱电化学研究支持这一解释。在TTFAQ-π-四硝基芴二单元38和39的UV-Vis光谱中可见到最大538 nm处的强分子内电荷转移带。据报道，化合物30、33和34的X射线晶体结构。 TTFAQ部
• Preparation and properties of poly-4-(1,3-dithiol-2-ylidene)-4H-cyclopenta[2,1-b; 3,4-b′]dithiophene and its derivatives
  作者：Masatoshi Kozaki、Shoji Tanaka、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1039/c39920001137

  日期：——

  The title polymers, prepared by an electrochemical oxidation of the corresponding 1,3-dithiole derivatives with low oxidation potentials, exhibit high conductivities by doping.

  通过电化学氧化低氧化势的相应1,3-二硫杂环戊二烯衍生物
• Bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-[3.3]paracyclophanes: orthogonal intramolecular charge transfer interaction
  作者：Katsuya Sako、Yukiharu Mase、Yousuke Kato、Tetsuo Iwanaga、Teruo Shinmyozu、Hiroyuki Takemura、Mitsuhiro Ito、Kousuke Sasaki、Hitoshi Tatemitsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.001

  日期：2006.12

  A novel donor-cyclophane, orthogonally incorporated 1,3-dithiol-2-ylidene units (DT) to the cyclophane benzene rings, was synthesized in order to observe the intramolecular charge transfer (ICT) between the donor units and the cyclophane benzene rings.

  为了观察供体单元和环烷苯环之间的分子内电荷转移（ICT），合成了一种新颖的供体-环烷烯，将其与环烷苯环正交引入1,3-二硫醇-2-亚烷基单元（DT）。
• Synthesis and Single-Molecule Conductances of Neutral and Cationic Indenofluorene-Extended Tetrathiafulvalenes: Kondo Effect Molecules
  作者：Mads Mansø、Max Koole、Maarten Mulder、Ignacio J. Olavarria-Contreras、Cecilie Lindholm Andersen、Martyn Jevric、Søren Lindbæk Broman、Anders Kadziola、Ole Hammerich、Herre S. J. van der Zant、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01579

  日期：2016.9.16

  indenofluorene-extended tetrathiafulvalenes (IF-TTFs) with thioacetate end groups was prepared from a readily obtainable dibromo-functionalized IF-TTF building block using palladium-catalyzed cross-coupling reactions, such as the Suzuki reaction. The end groups served as electrode anchoring groups for single-molecule conductance studies, and the molecules were subjected to mechanically controlled break-junction

  可以在成对和不成对电子之间在氧化还原状态之间切换的分子的开发对于分子电子学和自旋电子学很重要。在这项工作中，使用钯催化的交叉偶联反应（例如Suzuki），从易于获得的二溴官能化IF-TTF结构单元中，选择了带有硫代乙酸酯端基的氧化还原活性茚并芴延伸的四硫富瓦烯（IF-TTF）。反应。端基用作单分子电导研究的电极锚定基团，分子通过金触点进行机械控制的断裂结测量，并在门控的三端电迁移结中进行低偏置电荷传输测量。中性分子显示出清晰的电导特征，有些令人惊讶的是，我们发现元元固定配置了比更高的电导对-元的配置。我们通过金电极与锚定基团相连的苯基之间的“贯通空间”耦合来解释这种行为。在门控连接处给分子充电后，我们可重复地发现归因于净自旋的近藤效应（零偏电导）。循环伏安法测量可随时生成自由基阳离子，揭示了溶液中自由基阳离子和指示剂的逐步形成。第一次氧化事件伴随有缔合反应，因为第一氧化峰的出现与浓度密切相关。
• Tuning Redox Properties and Self‐Assembly of Thienoacene‐Extended Tetrathiafulvalenes
  作者：Cecilie Lindholm Andersen、Michal Zalibera、Karol Lušpai、Mikkel A. Christensen、Denisa Darvasiová、Vladimír Lukeš、Peter Rapta、Michael M. Haley、Ole Hammerich、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/cplu.201800626

  日期：2019.9

  change in their redox states is a convenient way of controlling self-assembly and hence for advancing supramolecular chemistry. Here we present systematic studies on a selection of extended tetrathiafulvalenes with thienoacene spacers. By cyclic and differential pulse voltammetry and in situ EPR/UV-Vis-NIR spectroelectrochemistry, in combination with computations, we have elucidated how the number

  通过可逆的氧化还原状态改变来打开和关闭分子之间的关联是控制自组装并因此推进超分子化学的便捷方法。在这里，我们目前对选择具有噻吩并并间隔基的扩展四硫富瓦烯进行系统研究。通过循环和差分脉冲伏安法以及原位EPR / UV-Vis-NIR光谱电化学，结合计算，我们阐明了两个二硫富烯环之间的间隔基中噻吩环的数量和取向如何影响施主强度和缔合特性。发现自由基阳离子及其缔合剂覆盖了UV-Vis-NIR光谱的一个很大区域，