p-phenylenediacetamide | 30038-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-phenylenediacetamide
• 英文别名: p-Phenylendi-essigsaeure-diamid；1,4-Bis-carbamoylmethyl-benzol；p-phenylenedi-acetic acid diamide；2,2'-(1,4-Phenylene)diacetamide；2-[4-(2-amino-2-oxoethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 30038-76-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: OSUZPLXDRYOOER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >290 °C
• 沸点：
  512.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二乙腈 在 二氧化碳 、 tetrabutylphosphonium 2-hydroxypyridine 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到p-phenylenediacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种用于离子液体中三键水合的 CO2 介导的碱催化方法

  摘要：

  在此，我们报告了一种 CO 2介导的碱催化方法，用于激活离子液体 (IL) 中的三键，其中的阴离子可以化学捕获 CO 2（例如，唑盐、酚盐和乙酸盐），从而实现三键的水合羰基化学品。发现阴离子络合的CO 2可以从质子资源（例如IL阳离子）中提取一个质子，并通过六元环过渡态将其转移到C N 或C C 键，从而实现它们的水合。特别是，四丁基鏻 2-羟基吡啶在 CO 2下对腈和含C C 键的化合物的水合显示出高效率气氛，以优异的收率提供一系列羰基化合物。这种催化方案简单、绿色、高效，开辟了一种在温和和无金属条件下通过三键水合获得羰基化合物的新方法。

  DOI：

  10.1039/d1gc03865f

文献信息

• Glock, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 2652
  作者：Glock

  DOI：——

  日期：——
• Zincke; Klippert, Chemische Berichte, 1876, vol. 9, p. 1767
  作者：Zincke、Klippert

  DOI：——

  日期：——
• US4355132A
  申请人：——

  公开号：US4355132A

  公开（公告）日：1982-10-19
• A CO₂-mediated base catalysis approach for the hydration of triple bonds in ionic liquids
  作者：Minhao Tang、Fengtao Zhang、Yanfei Zhao、Yuepeng Wang、Zhengang Ke、Ruipeng Li、Wei Zeng、Buxing Han、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/d1gc03865f

  日期：——

  approach for the activation of triple bonds in ionic liquids (ILs) with anions that can chemically capture CO2 (e.g., azolate, phenolate, and acetate), which can achieve hydration of triple bonds to carbonyl chemicals. It is discovered that the anion-complexed CO2 could abstract one proton from proton resources (e.g., IL cation) and transfer it to the CN or CC bonds via a six-membered ring transition

  在此，我们报告了一种 CO 2介导的碱催化方法，用于激活离子液体 (IL) 中的三键，其中的阴离子可以化学捕获 CO 2（例如，唑盐、酚盐和乙酸盐），从而实现三键的水合羰基化学品。发现阴离子络合的CO 2可以从质子资源（例如IL阳离子）中提取一个质子，并通过六元环过渡态将其转移到C N 或C C 键，从而实现它们的水合。特别是，四丁基鏻 2-羟基吡啶在 CO 2下对腈和含C C 键的化合物的水合显示出高效率气氛，以优异的收率提供一系列羰基化合物。这种催化方案简单、绿色、高效，开辟了一种在温和和无金属条件下通过三键水合获得羰基化合物的新方法。