<2-(N-Phenylacetylamino)benzyl>triphenylphosphonium chloride | 115692-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2-(N-Phenylacetylamino)benzyl>triphenylphosphonium chloride
• 英文别名: o-(phenylacetamido)benzyltriphenylphosphonium chloride；Triphenyl-[[2-[(2-phenylacetyl)amino]phenyl]methyl]phosphanium;chloride
• CAS: 115692-54-1
• 化学式: C₃₃H₂₉NOP*Cl
• 分子量: 522.026
• InChiKey: ZIZCKOIGNAYQND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-(N-Phenylacetylamino)benzyl>triphenylphosphonium chloride 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以42%的产率得到2-苄基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Novel indole-ring formation by thermolysis of 2-(N-acylamino)-benzylphosphonium salts. Effective synthesis of 2-trifluoromethylindoles

  摘要：

  2-(N-酰氨基)苄基甲基醚在酸催化剂和三苯基膦存在下，或在2-(N-酰氨基)苄基膦盐的作用下的热分解被发现是一种新颖的吲哚形成方法，特别用于合成2-三氟甲基吲哚。苄基甲基醚的反应被认为涉及一个膦盐中间体，该中间体通过热分解生成吲哚。

  DOI：

  10.1039/p19960001261
• 作为产物：
  描述：

  o-aminobenzyltriphenylphosphonium chloride hydrochloride 、 苯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到<2-(N-Phenylacetylamino)benzyl>triphenylphosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  A Facile and Versatile Synthesis of 2-Substituted Tryptophans asN ^α-tert- Butyloxycarbonyl Derivatives

  摘要：

  2-取代吲哚与乙基α-亚硝基丙烯酸酯之间的Diels-Alder型环加成反应经过还原后，得到2-取代色氨酸酯。随后进行N-保护和皂化，得到适用于肽合成的相应Nα-保护2-取代色氨酸。此外，还描述了一种通过改良的Madelung合成法制备多种2-取代吲哚的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27471

文献信息

• Novel indole-ring formation by thermolysis of 2-(N-acylamino)-benzylphosphonium salts. Effective synthesis of 2-trifluoromethylindoles
  作者：Kazuyuki Miyashita、Katsunori Kondoh、Katsutoshi Tsuchiya、Hideto Miyabe、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1039/p19960001261

  日期：——

  Thermolysis of 2-(N-acylamino)benzyl methyl ethers, in the presence of an acid catalyst and triphenylphosphine, or 2-(N-acylamino)benzylphosphonium salts is found to serve as a novel method for indole formation, in particular for the synthesis of 2-trifluoromethylindoles. The reaction of the benzyl methyl ethers is suggested to involve a phosphonium intermediate, which thermally decomposes to the indoles.

  2-(N-酰氨基)苄基甲基醚在酸催化剂和三苯基膦存在下，或在2-(N-酰氨基)苄基膦盐的作用下的热分解被发现是一种新颖的吲哚形成方法，特别用于合成2-三氟甲基吲哚。苄基甲基醚的反应被认为涉及一个膦盐中间体，该中间体通过热分解生成吲哚。
• A Facile and Versatile Synthesis of 2-Substituted Tryptophans as<i>N</i> ^α-<i>tert</i>- Butyloxycarbonyl Derivatives
  作者：J. P. Li、Kenneth A. Newlander、Tobias O. Yellin

  DOI：10.1055/s-1988-27471

  日期：——

  Diels-Alder type cycloaddition between 2-substituted indoles and ethyl α-nitrosoacrylate followed by reduction affords 2-substituted tryptophan esters. N-Protection followed by saponification furnishes the corresponding N α-protected 2-substituted tryptophans suitable for peptide synthesis. The preparation of a number of 2-substituted indoles by modified Madelung synthesis is also described.

  2-取代吲哚与乙基α-亚硝基丙烯酸酯之间的Diels-Alder型环加成反应经过还原后，得到2-取代色氨酸酯。随后进行N-保护和皂化，得到适用于肽合成的相应Nα-保护2-取代色氨酸。此外，还描述了一种通过改良的Madelung合成法制备多种2-取代吲哚的方法。
• Miyashita, Kazuyuki; Tsuchiya, Katsutoshi; Kondoh, Katsunori, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 513 - 516
  作者：Miyashita, Kazuyuki、Tsuchiya, Katsutoshi、Kondoh, Katsunori、Miyabe, Hideto、Imanishi, Takeshi

  DOI：——

  日期：——