3,3-二苯基环丁烷-1-酮 | 54166-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3-二苯基环丁烷-1-酮
• 英文名称: 3,3-diphenylcyclobutanone
• 英文别名: 3,3-diphenylcyclobutan-1-one；3,3-Diphenylcyclobutanon
• CAS: 54166-20-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: GUAXWQNIMQCVIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二苯基环丁烷-1-酮 在 双氧水 、 10-甲基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到β,β-diphenyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger用10-甲基ac啶鎓作为高效有机催化剂氧化环丁酮

  摘要：

  cyclobutanones的拜尔-维利格氧化反应在当前发达协议与-10-甲基高氯酸盐实现（AcrH + CLO 4 - ）作为一种新的有机催化剂都在室温下用照射和不在高温下照射。获得了优异的相应内酯收率，并提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.108
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二苯基环丁酮-2-甲醛 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3,3-二苯基环丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A photochemical reaction leading from cyclohexenones to cyclobutanones; mechanistic and exploratory organic photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00280a027

文献信息

• Reactivity in acid-catalyzed carbon-carbon heterolysis
  作者：Weiguo Cao、Ihsan Erden、Richard H. Grow、James R. Keeffe、Jiangao Song、Mary B. Trudell、Teri L. Wadsworth、Fu-Pei Xu、Ji-Bin Zheng

  DOI：10.1139/cjc-77-5-6-1009

  日期：——

  to carbocations plus a carbon-centered nucleofuge. The fragmentation mechanisms are shown to be A1 or A1(ion pair) except for the 2-arylnitrocyclopropanes which cleave in trifluoroacetic acid by a concerted mechanism. Rate comparisons among several unstrained substrate sets indicate that O-centered nucleofuges undergo acid-catalyzed heterolysis ca. 10 3 -10 4 faster than S-centered nucleofuges and ca

  平衡和速率常数已经确定了酸催化的两种醇、9-xanthydrol 和对茴香基二苯基甲醇和两种硫化物、(9-xanthyl) 甲基硫化物和 (7-tropyl) 甲基硫化物的杂解。将这些数据与文献信息与酸催化 CC 杂解的速率常数进行了比较，其中包括几种（9-xanthyl）化合物、（7-tropyl）化合物、一组 3-芳基环丁酮和两种 2-芳基硝基环丙烷，所有这些都是碎片到碳正离子加上以碳为中心的离核剂。除了通过协同机制在三氟乙酸中裂解的 2-芳基硝基环丙烷外，裂解机制显示为 A1 或 A1（离子对）。几个无应变底物组之间的速率比较表明，以 O 为中心的核离心剂经历了酸催化的异解作用。10 3 -10 4 比以 S 为中心的离心机快 10 3 -10 4。10 9 -10 14 比此处使用的以 C 为中心的离心机快。有助于 CC 异种分解（及其有效性）的因素包括培养基的酸度（强）；离核剂的
• Cyclic Ether Synthesis via Palladium-Catalyzed Directed Dehydrogenative Annulation at Unactivated Terminal Positions
  作者：Samuel J. Thompson、Danny Q. Thach、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.5b07384

  日期：2015.9.16

  Here, a palladium-catalyzed functionalization of unactivated sp(3) C-H bonds with internal alcohol nucleophiles is described. Directed by an oxime-masked alcohol, annulation chemoselectively occurs at the β position, leading to a range of aliphatic cyclic ethers with four- to seven-membered rings. Tethered primary, secondary, and tertiary free hydroxyl groups can all react to give the corresponding

  在这里，描述了钯催化的未活化 sp(3) CH 键与内部醇亲核试剂的功能化。在肟掩蔽的醇的指导下，环化化学选择性地发生在 β 位置，导致一系列具有四到七元环的脂肪族环醚。束缚的伯、仲和叔游离羟基都可以反应生成相应的环化产物。此外，苄基和甲硅烷基保护的醇也可以直接偶联。提出了 sp(3) CH 激活/分子内 SN2 通路。
• Eight-Membered Ring Construction by [4 + 2 + 2] Annulation Involving β-Carbon Elimination
  作者：Masahiro Murakami、Shinji Ashida、Takanori Matsuda

  DOI：10.1021/ja0552895

  日期：2006.2.1

  Cyclobutanones underwent a formal [4 + 2 + 2] annulation reaction with 1,6- and 1,7-diynes in the presence of nickel(0) catalysts to provide bicyclic eight-membered ring ketones. The annulation reaction proceeds through a ring-expansion of oxanickelacycloheptadiene via beta-carbon elimination to form a nine-membered nickelacycle. This reaction employing cyclobutanones as a C4 unit constructs cyclooctadienone

  环丁酮在镍 (0) 催化剂存在下与 1,6- 和 1,7-二炔进行正式的 [4 + 2 + 2] 环化反应，以提供双环八元环酮。环化反应通过氧杂镍环庚二烯通过β-碳消除进行扩环以形成九元镍环。这种使用环丁酮作为 C4 单元的反应在一个合成步骤中构建了环辛二烯酮核。
• Nickel-Catalyzed [4+2+2]-Type Annulation Reaction of Cyclobutanones with Diynes and Enynes
  作者：Shinji Ashida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/bcsj.81.885

  日期：2008.7.15

  In the presence of a nickel(0) catalyst, cyclobutanones reacted with diynes to produce bicyclic eight-membered ring ketones. Cyclobutanones acted as a C4 unit in the formal [4+2+2]-type annulation reaction, which proceeded through a ring-expansion of a spirocyclic seven-membered oxanickelacycle to a nine-membered nickelacycle via β-carbon elimination. A similar annulation reaction was also examined with enynes.

  在镍(0)催化剂的存在下，环丁酮与二炔反应生成双环八元环酮。环丁酮在这种形式的[4+2+2]型环加成反应中充当C4单元，该反应通过螺环七元氧镍杂环的环扩张过程，通过β-碳消除转化为九元镍杂环。还研究了类似的与烯炔的环加成反应。
• Gold-catalyzed ring expansions of 1-alkynylcyclobutanol derivatives via tandem hydration and α-ketol rearrangement
  作者：Ki-Dae Kim、Hyun-Suk Yeom、Sunwoong Shin、Seunghoon Shin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.018

  日期：2012.7

  gold-catalyzed tandem hydration/α-ketol rearrangement of 1-alkynylcyclobutanol derivatives, leading to cyclopentanones bearing an α-hydroxy substituted quaternary center. In the presence of water, coordination of gold catalyst onto alkynyl moiety triggers hydration rather than a direct ring expansion, which followed by unprecedented Au-catalyzed α-ketol rearrangement. The details and the scope of this method

  我们在本文中报道了1-炔基环丁醇衍生物的金催化的串联水合/α-酮醇重排，导致带有α-羟基取代的季中心的环戊酮。在水的存在下，金催化剂在炔基部分上的配位会触发水合反应，而不是直接的环扩环反应，随后空前的Au催化的α-酮醇重排。介绍了此方法的详细信息和范围。