Methyl 1-phenyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate | 142204-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: Methyl 1-phenyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 142204-80-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: SUJPIANLZLOHCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-phenyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到methyl [2-(2-benzoyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  碘催化的1-芳基四氢-β-咔啉的无金属氧化性开环：轻松合成C-2芳酰基和芳基甲胺基吲哚衍生物

  摘要：

  可以通过四氢-β-咔啉的催化氧化开环来合成C-2芳酰基和芳基甲基苯胺基吲哚衍生物，产率中等至优异。该方法可用于以克数合成Luzindole，一种选择性的褪黑激素受体拮抗剂和抗抑郁药和昼夜节律紊乱的研究药物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800879
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Methyl 1-phenyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘催化的1-芳基四氢-β-咔啉的无金属氧化性开环：轻松合成C-2芳酰基和芳基甲胺基吲哚衍生物

  摘要：

  可以通过四氢-β-咔啉的催化氧化开环来合成C-2芳酰基和芳基甲基苯胺基吲哚衍生物，产率中等至优异。该方法可用于以克数合成Luzindole，一种选择性的褪黑激素受体拮抗剂和抗抑郁药和昼夜节律紊乱的研究药物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800879

文献信息

• Iodine-Catalyzed Metal-Free Oxidative Ring Opening of 1-Aryltetrahydro-β-carbolines: Facile Synthesis of C-2 Aroyl and Aryl Methanimino Indole Derivatives
  作者：Jyoti Chauhan、Tania Luthra、Subhabrata Sen

  DOI：10.1002/ejoc.201800879

  日期：2018.9.16

  C‐2 aroyl and aryl methanimino indole derivatives can be synthesized by catalytic oxidative ring opening of tetrahydro‐β‐carbolines in moderate to excellent yields. The method can be use to synthesize Luzindole, a selective melatonin receptor antagonist and an investigational drug against depression and disruption of the circadian rhythm, on multi‐gram scale.

  可以通过四氢-β-咔啉的催化氧化开环来合成C-2芳酰基和芳基甲基苯胺基吲哚衍生物，产率中等至优异。该方法可用于以克数合成Luzindole，一种选择性的褪黑激素受体拮抗剂和抗抑郁药和昼夜节律紊乱的研究药物。
• Design, synthesis and biological evaluation of a novel library of antimitotic C2-aroyl/arylimino tryptamine derivatives that are also potent inhibitors of indoleamine-2, 3-dioxygenase (IDO)
  作者：Jyoti Chauhan、Moumita Dasgupta、Tania Luthra、Akanksha Awasthi、Sayantan Tripathy、Anindyajit Banerjee、Santanu Paul、Debasish Nag、Saikat Chakrabarti、Gopal Chakrabarti、Subhabrata Sen

  DOI：10.1016/j.ejps.2018.08.033

  日期：2018.11

  products. The molecular docking of the designed compounds indicated that they bind to the colchicin binding site of tubulin. They were synthesized by a unique iodine catalysed oxidative ring opening reaction of 1-aryltetrahydro-β-carbolines. Among the compounds synthesized quite a few compounds induced cytotoxicity on the cancer cells by disrupting the tubulin polymerization. They were found to be non-toxic

  设计，合成并筛选了具有抗有丝分裂特性的，具有C2取代色胺（基于不同的C2-芳酰基/芳基吲哚和吲哚-二酮哌嗪杂种）的新型文库，针对其对微管蛋白聚合以及对A549肺癌HeLa的抑制作用子宫颈癌，MCF7乳腺癌和HePG2肝癌细胞系。分子的设计灵感来自已知的抗有丝分裂化合物和天然产物。设计化合物的分子对接表明它们与微管蛋白的秋水仙素结合位点结合。它们是通过独特的碘催化1-芳基四氢-β-咔啉的氧化开环反应合成的。在合成的化合物中，相当多的化合物通过破坏微管蛋白聚合来诱导癌细胞的细胞毒性。发现它们对健康细胞无毒。针对A549和HeLa细胞的最具活性的分子（浓度约6μM之间）的免疫荧光研究表明，微管结构完全被破坏和收缩。这些化合物还以低微摩尔IC50抑制吲哚胺2，3-二加氧酶。
• METHODS FOR TREATING CANCER AND NON-NEOPLASTIC CONDITIONS
  申请人：Almstead Neil

  公开号：US20120202763A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Compounds that selectively inhibit pathological production of human vascular endothelial growth factor (VEGF) and compositions comprising such Compounds are described. Compounds that inhibit viral replication or the production of viral RNA or DNA or viral protein and compositions comprising such Compounds are described. Also described are methods of reducing VEGF using such Compounds and methods for treating cancer and non-neoplastic conditions involving the administration of such Compounds. Further described are methods of inhibiting viral replication or the production of viral RNA or DNA or viral protein using such Compounds and methods for treating viral infections involving the administration of such Compounds. The Compounds may be administered as a single agent therapy or in combination with one or more additional therapies to a human in need of such treatments.

  本文介绍了选择性抑制人类血管内皮生长因子（VEGF）病理性产生的化合物以及包含这些化合物的组合物。本文还介绍了抑制病毒复制或病毒RNA或DNA或病毒蛋白质产生的化合物以及包含这些化合物的组合物。同时，本文还介绍了使用这些化合物减少VEGF的方法以及使用这些化合物治疗癌症和非肿瘤性疾病的方法。本文还介绍了使用这些化合物抑制病毒复制或病毒RNA或DNA或病毒蛋白质产生的方法以及使用这些化合物治疗病毒感染的方法。这些化合物可以作为单一治疗剂或与一个或多个其他治疗剂联合使用，用于治疗需要这些治疗的人类。
• Synthesis of C2-Carbonyl Indoles via Visible Light-Induced Oxidative Cleavage of an Aminomethylene Group
  作者：Yuzhen Ding、Lei Shen、Kangjiang Liang、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02292

  日期：2022.12.16

  A strategy for photochemical oxidative cleavage of the aminomethylene group at the C2 position of indole was developed to synthesize C2-carbonyl indoles. The reaction was initiated by the photochemical oxidation of N1, followed by a water-assisted concerted H-shift by abstracting hydrogen from aminomethylene. Bromopyridine was discovered to play dual roles as an oxidant for the regeneration of photocatalysts

  开发了吲哚 C2 位氨基亚甲基的光化学氧化裂解策略以合成 C2-羰基吲哚。该反应由 N1 的光化学氧化引发，随后通过从氨基亚甲基中提取氢来进行水辅助的协同 H 转移。发现溴吡啶作为光催化剂再生的氧化剂和单电子转移过程的促进剂发挥双重作用。
• Kawate, Tomohiko; Nakagawa, Masako; Ogata, Koreharu, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 801 - 811
  作者：Kawate, Tomohiko、Nakagawa, Masako、Ogata, Koreharu、Hino, Tohru

  DOI：——

  日期：——