cis-2,2'-Dinitro-stilben | 42467-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-2,2'-Dinitro-stilben
• 英文别名: 2,2'-dinitrostilbene；2,2'-dinitro-cis-stilbene; low-melting 2,2'-dinitro-stilbene；2,2'-Dinitro-cis-stilben; Niedrigschmelzendes 2,2'-Dinitro-stilben；(Z)-1,1'-(1,2-ethenediyl)bis[2-nitro-benzene]；1-nitro-2-[(Z)-2-(2-nitrophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 42467-39-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: RXUWVHYGEJQYBF-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,2'-Dinitro-stilben 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2'-diaminostilbene 、 (Z)-2,2'-diaminostilbene
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺外消旋机理研究的新模型。环状碳二亚胺的合成与结构（X射线晶体学和（1）H NMR）。

  摘要：

  碳二亚胺2（5,6,18,19-tetradehydro-5,12,13,18,25,26-hexahydrotetrabenzo [d，h，m，q] [1,3,10,12]的晶体和分子结构四氮杂十八环辛]和3（8,10,22,24-四氮杂五环[23.3.1.1（3,7）.1（11,15）.1（17,21）] dotriaconta-1（29），3,5,7已确定（32），8,9,11,13,15（31），17,19,21（30），22,23,25,27-十六碳烯）。已经确定了碳二亚胺1（6,7-二氢二苯并[d，h] [1,3]二氮嗪），2和3外消旋化的激活势垒。虽然1呈现相对较高的势垒（17.4 kcal mol（-）（1）），但是2和3具有非常低的激活势垒（5到7 kcal mol（-）（1）之间）。我们初步得出结论，开环和大环碳二亚胺通过氮反转或反式旋转而消旋，而中型环状碳二亚胺通过顺式旋转而消旋。

  DOI：

  10.1021/jo951789c
• 作为产物：
  描述：

  (2-硝基苄基)三苯基溴化膦,一水化合物 、 邻硝基苯甲醛 生成 cis-2,2'-Dinitro-stilben
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYCYCLIC DIAZODIOXIDE-BASED BCL-2 PROTEIN ANTAGONIST
  [FR] ANTAGONISTE DE PROTEINE BCL-2 A BASE DE DIAZODIOXYDE POLYCYCLIQUE

  摘要：

  提供化学式为8的化合物：A和B分别独立地选自于-NO-，-SO-和-NR9-的群组。C是单键或双键。D选自单键的群组，E选自单键，双键，-NR9-，-0-，-S-，-SO-和-S02-的群组；m和n各自独立地是从0到6的整数。R1到R9适当选择以优化理化和/或生物性质，如亲脂性，生物利用度，药代动力学，Bcl-2和Bcl-XL活性，代谢等。R1和R2，R2和R3，R3和R4，R5和R6，R6和R7或R7和R8可以选择性地结合在一起形成芳香或杂环，包括但不限于萘基，喹啉基，异喹啉基，苯并咪唑基，苯并噁唑基，苯并噻唑基等。这些化合物可用于肿瘤治疗应用。这些化合物通过Bcl-2家族蛋白介导诱导肿瘤细胞凋亡。

  公开号：

  WO2004099162A1

文献信息

• Synthesis of stilbene analogues by one-pot oxidation-Wittig and oxidation-Wittig–Heck reaction
  作者：Akeel S. Saiyed、Krupa N. Patel、Bola V. Kamath、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.090

  日期：2012.8

  Synthesis of symmetrical (and unsymmetrical) stilbene derivatives is achieved by a combination of one-pot steps of Kornblum type oxidation of benzyl halide, its simultaneous in situ formation of phosphonium salt, and subsequently their Wittig reaction. In other variant it is oxidized to aldehyde, treated with ylide generated from phosphonium salt (CH3PPh3X) to give styrene, and subjected to Pd catalyzed

  对称（和不对称）二苯乙烯衍生物的合成是通过将一锅法的Kornblum型苄基卤化物氧化，同时同时原位形成phospho盐以及随后的Wittig反应相结合来实现的。在另一变体中，将其氧化成醛，用由salt盐（CH 3 PPh 3 X）产生的内鎓盐处理以得到苯乙烯，并与芳基卤化物进行Pd催化的Heck反应，以三步一锅法得到丁苯二酚。
• CARBOCATALYSTS FOR CHEMICAL TRANSFORMATIONS
  申请人：Bielawski Christopher W.

  公开号：US20130123514A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The disclosure relates to catalytically active carbocatalysts, e.g., a graphene oxide or graphite oxide catalyst suitable for use in a variety of chemical transformations. In one embodiment, it relates to a method of catalyzing a chemical reaction of an organic molecule by reacting the organic molecule in the presence of a sufficient amount of graphene oxide or graphite oxide for a time and at a temperature sufficient to allow catalysis of a chemical reaction. According to other embodiments, the reaction may be an oxidation reaction, a hydration reaction, a dehydrogenation reaction, a condensation reaction, or a polymerization reaction. Some reactions may include auto-tandem reactions. The disclosure further provides reaction mixtures containing an organic molecule and graphene oxide or graphite oxide in an amount sufficient to catalyze a reaction of the organic molecule.

  本公开涉及具有催化活性的碳催化剂，例如石墨烯氧化物或氧化石墨烯催化剂，适用于各种化学转化。在一种实施方式中，涉及通过在存在足够量的石墨烯氧化物或氧化石墨烯的情况下，在足够的时间和温度下催化有机分子的化学反应的方法。根据其他实施方式，反应可以是氧化反应、水合反应、脱氢反应、缩合反应或聚合反应。一些反应可能包括自动串联反应。本公开进一步提供含有有机分子和足以催化有机分子反应的石墨烯氧化物或氧化石墨烯的反应混合物。
• Thiele; Dimroth, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 1413
  作者：Thiele、Dimroth

  DOI：——

  日期：——
• Bischoff, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 2072
  作者：Bischoff

  DOI：——

  日期：——
• Selective Homogeneous Palladium(0)-Catalyzed Hydrogenation of Alkynes to (Z)-Alkenes
  作者：Martijn W. van Laren、Cornelis J. Elsevier

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991216)38:24<3715::aid-anie3715>3.0.co;2-o

  日期：1999.12.16