3-phenyl-N-(p-tolyl)isoquinolin-1-amine | 105516-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-N-(p-tolyl)isoquinolin-1-amine
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-3-phenylisoquinolin-1-amine
• CAS: 105516-71-0
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: SRAZYVHRXXUAGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C
• 沸点：
  474.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1,2-Diphenylvinyl)iminotriphenylphosphoran 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-phenyl-N-(p-tolyl)isoquinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  共轭杂聚烯。亚氨基膦与异氰酸酯及其环负载的 WITTIG 型反应合成 C=C-共轭碳二亚胺

  摘要：

  N-(1,2-二芳基乙烯基)亚氨基膦与异氰酸酯的 Wittig 型反应得到 C=C-共轭碳二亚胺，可用于合成杂环。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.135

文献信息

• Me₃Al-mediated domino nucleophilic addition/intramolecular cyclisation of 2-(2-oxo-2-phenylethyl)benzonitriles with amines; a convenient approach for the synthesis of substituted 1-aminoisoquinolines
  作者：Krishna M S Adusumalli、Lakshmi N S Konidena、Hima B Gandham、Krishnaiah Kumari、Krishna R Valluru、Satya K R Nidasanametla、Venkateswara R Battula、Hari K Namballa

  DOI：10.3762/bjoc.17.186

  日期：——

  amines in the presence of Me3Al. The reaction proceeds via a domino nucleophilic addition with subsequent intramolecular cyclisation. This method provides a wide variety of substituted 1-aminoisoquinolines with good functional group tolerance. Furthermore, the synthetic utility of this protocol was demonstrated in the successful synthesis of the antitumor agent CWJ-a-5 in gram scale.

  通过在 Me 3 Al存在下用胺处理 2-(2-oxo-2-苯乙基) 苄腈，实现了一种用于构建 1-氨基异喹啉的简单有效的方案。该反应通过多米诺亲核加成和随后的分子内环化进行。该方法提供了多种具有良好官能团耐受性的取代 1-氨基异喹啉。此外，该协议的合成效用在克级抗肿瘤剂 CWJ-a-5 的成功合成中得到了证明。
• Thermal or Lewis acid-promoted electrocyclisation and hetero Diels–Alder cycloaddition of α,β-unsaturated (conjugated) carbodiimides: a facile synthesis of nitrogen-containing heterocycles
  作者：Takao Saito、Takahiro Ohkubo、Hideki Kuboki、Masayuki Maeda、Kensaku Tsuda、Takayuki Karakasa、Sadayoshi Satsumabayashi

  DOI：10.1039/a805574b

  日期：——

  β-styrylcarbodiimide was entirely unreactive toward either the electrocyclisation or the Diels–Alder reaction even under severe reaction conditions. 4-Coumarylcarbodiimide underwent an inverse electron-demand Diels–Alder reaction with an enamine either thermally or in the presence of a Lewis acid catalyst to afford chromenopyridines. Thus experimentally observed reactivity differences of the substituted

  由亚氨基膦酸酯与异氰酸酯的aza-Wittig反应制得的α，β-二芳基乙烯基-和α-苯乙烯基-碳二亚胺在加热或路易斯酸促进的条件下，通过适当的亲二烯体在加热或路易斯酸促进的条件下进行6π-电环化或Diels-Alder反应。作为四氰基乙烯，乙炔二甲酸二甲酯，马来酰亚胺，丙酸乙酯和异氰酸甲苯磺酯，得到异喹啉，吡啶，恶嗪，嘧啶和吡咯并吡啶。相反，即使在严格的反应条件下，β-苯乙烯基碳二亚胺对电环化或Diels-Alder反应也完全不反应。4-Coumarylcarbodiimide通过烯胺加热或在路易斯酸催化剂存在下与烯胺进行逆电子需求的Diels-Alder反应，得​​到苯并吡啶。
• Synthesis of 1‐Aminoisoquinolines and Their Application in a Host‐Guest Doped Strategy To Construct Ultralong Room‐Temperature Phosphorescence Materials for Bioimaging
  作者：Lepeng Chen、Wenzhang Xiong、Yaogeng Ma、Jing‐Yuan Ge、Ningning Lv、Xuan Wu、Jiuxi Chen、Zhongyan Chen

  DOI：10.1002/chem.202202909

  日期：2023.1.24

  A convenient, efficient and direct approach toward structurally diverse substituted 1-aminoisoquinoline derivatives has been developed. By simply doping the 1-aminoisoquinolines into benzophenone (BP), a series of RTP systems with tunable lifetime luminescence can be realized. 4 r/BP nanoparticles could be used for in-vivo imaging with a high signal-to-noise ratio.

  已经开发出一种方便、有效和直接的方法来获得结构多样的取代 1-氨基异喹啉衍生物。通过简单地将 1-氨基异喹啉掺杂到二苯甲酮 (BP) 中，可以实现一系列具有可调寿命发光的 RTP 系统。4 r /BP 纳米粒子可用于具有高信噪比的体内成像。
• SAITO, TAKAO;NAKANE, MICHIO;ENDO, MASANOBU;YAMASHITA, HIROMI;OYAMADA, YOK+, CHEM. LETT., 1986, N 2, 135-138
  作者：SAITO, TAKAO、NAKANE, MICHIO、ENDO, MASANOBU、YAMASHITA, HIROMI、OYAMADA, YOK+

  DOI：——

  日期：——