3-amino-N-benzylpyrazine-2-carboxamide | 22908-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-amino-N-benzylpyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: 3-Amino-pyrazin-2-(N-benzyl)-carbonsaeureamid；3-Aminopyrazin-2-(N-benzyl)carboxamid；3-amino-pyrazine-2-carboxylic acid benzylamide
• CAS: 22908-04-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O
• mdl: MFCD13576058
• 分子量: 228.253
• InChiKey: HSJNYKSJAZBKJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡嗪-2-羧酸乙酯 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KEIR W. F.; MACLENNAN A. H.; WOOD H. C. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1978, NO 9, 1002-1006,

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Derivatives of 3-Aminopyrazine-2-carboxamides: Synthesis, Antimicrobial Evaluation, and in Vitro Cytotoxicity
  作者：Ghada Bouz、Lucia Semelková、Ondřej Janďourek、Klára Konečná、Pavla Paterová、Lucie Navrátilová、Vladimír Kubíček、Jiří Kuneš、Martin Doležal、Jan Zitko

  DOI：10.3390/molecules24071212

  日期：——

  We report the design, synthesis, and in vitro antimicrobial activity of a series of N-substituted 3-aminopyrazine-2-carboxamides with free amino groups in position 3 on the pyrazine ring. Based on various substituents on the carboxamidic moiety, the series is subdivided into benzyl, alkyl, and phenyl derivatives. The three-dimensional structures of the title compounds were predicted using energy minimization

  我们报告了一系列 N-取代 3-氨基吡嗪-2-甲酰胺的设计、合成和体外抗菌活性，在吡嗪环上的 3 位具有游离氨基。根据羧酰胺部分上的各种取代基，该系列可细分为苄基、烷基和苯基衍生物。在 AMBER10:EHT 力场下使用能量最小化和低模式分子动力学预测标题化合物的三维结构。在体外评估化合物的抗分枝杆菌、抗菌和抗真菌活性。对结核分枝杆菌 H37Rv (Mtb) 最具活性的化合物是 3-氨基-N-（2,4-二甲氧基苯基）吡嗪-2-甲酰胺（17，MIC = 12.5 µg/mL，46 µM）。对 Mtb 和 M. 的抗分枝杆菌活性。随着碳侧链长度的增加，kansasii 以及烷基衍生物中的抗菌活性增加。对苯基和烷基衍生物观察到抗菌活性，但对苄基衍生物没有观察到。在所有结构亚型中均观察到抗真菌活性，主要针对叉指毛癣菌和白色念珠菌。评估了四种最活跃的化合物（化合物 10、16、17、20）在 HepG2
• KEIR W. F.; MACLENNAN A. H.; WOOD H. C. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1978, NO 9, 1002-1006,
  作者：KEIR W. F.、 MACLENNAN A. H.、 WOOD H. C. S.

  DOI：——

  日期：——