(-)-(2S,4R,5'R)-2-(2'-oxo-2',5'-dihydro-5'-furyl)-2,4-diphenyl-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-1,3-oxazolidine | 162181-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,4R,5'R)-2-(2'-oxo-2',5'-dihydro-5'-furyl)-2,4-diphenyl-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,4R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 162181-53-5
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₅S
• 分子量: 461.538
• InChiKey: OAWMHDOPSDFSPY-GSLIJJQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,4R,5'R)-2-(2'-oxo-2',5'-dihydro-5'-furyl)-2,4-diphenyl-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-1,3-oxazolidine 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (4R,5R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5-[(2S,4R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  丁烯内酯和丁内酯衍生物的不对称合成

  摘要：

  分别很容易分别由丁烯内酯和四甲酸甲酯制备的2-三甲基甲硅烷氧基呋喃和4-甲氧基-2-三甲基甲硅烷氧基呋喃在路易斯酸存在下与一系列同手性原酸酯和恶唑烷衍生物反应生成同手性2（5 H）-呋喃酮衍生物。这些产品的结构已使用核磁共振光谱法确定，并在可能的情况下通过X射线分析确定。已经进行了涉及将共轭物添加到这些不饱和内酯中的初步实验，证明了它们作为天然产物合成的底物的潜力。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80085-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (-)-(2S,4R,5'R)-2-(2'-oxo-2',5'-dihydro-5'-furyl)-2,4-diphenyl-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  丁烯内酯和丁内酯衍生物的不对称合成

  摘要：

  分别很容易分别由丁烯内酯和四甲酸甲酯制备的2-三甲基甲硅烷氧基呋喃和4-甲氧基-2-三甲基甲硅烷氧基呋喃在路易斯酸存在下与一系列同手性原酸酯和恶唑烷衍生物反应生成同手性2（5 H）-呋喃酮衍生物。这些产品的结构已使用核磁共振光谱法确定，并在可能的情况下通过X射线分析确定。已经进行了涉及将共轭物添加到这些不饱和内酯中的初步实验，证明了它们作为天然产物合成的底物的潜力。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80085-5

文献信息

• Asymmetric synthesis of butenolide and butyrolactone derivatives
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward、Abdulkadir Sirit

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80085-5

  日期：1994.9

  presence of Lewis acids to afford homochiral 2(5H)-furanone derivatives. The structures of these products have been determined using nmr spectroscopy and, where possible, by X-ray analysis. Preliminary experiments have been carried out involving conjugate addition to these unsaturated lactones, demonstrating their potential as substrates for natural product synthesis.

  分别很容易分别由丁烯内酯和四甲酸甲酯制备的2-三甲基甲硅烷氧基呋喃和4-甲氧基-2-三甲基甲硅烷氧基呋喃在路易斯酸存在下与一系列同手性原酸酯和恶唑烷衍生物反应生成同手性2（5 H）-呋喃酮衍生物。这些产品的结构已使用核磁共振光谱法确定，并在可能的情况下通过X射线分析确定。已经进行了涉及将共轭物添加到这些不饱和内酯中的初步实验，证明了它们作为天然产物合成的底物的潜力。