(N)-(1-phenyl-2-butyl)acetamide | 69622-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N)-(1-phenyl-2-butyl)acetamide
• 英文别名: N-(1-phenylbut-2-yl)acetamide；N-[(1S)-1-(Phenylmethyl)propyl]acetamide；N-[(2S)-1-phenylbutan-2-yl]acetamide
• CAS: 69622-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: IFBDSFPIBUTERT-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N)-(1-phenyl-2-butyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 S-(+)-1-phenyl-2-aminobutane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂的胺化保持构型。

  摘要：

  [请参阅反应]。已经使用手性格氏试剂5探测了亲电胺化的立体化学，其中含镁碳原子是唯一的立体中心。发现用叠氮甲基苯硫醚1和O-磺酰肟2的胺化完全保留了构型。

  DOI：

  10.1021/ol0160248
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-p-Chlorophenyl-1-chloro-2-phenylethyl sulfoxide 在 甲基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (N)-(1-phenyl-2-butyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂的胺化保持构型。

  摘要：

  [请参阅反应]。已经使用手性格氏试剂5探测了亲电胺化的立体化学，其中含镁碳原子是唯一的立体中心。发现用叠氮甲基苯硫醚1和O-磺酰肟2的胺化完全保留了构型。

  DOI：

  10.1021/ol0160248

文献信息

• Amine dehydrogenases: efficient biocatalysts for the reductive amination of carbonyl compounds
  作者：Tanja Knaus、Wesley Böhmer、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1039/c6gc01987k

  日期：——

  Amines constitute the major targets for the production of a plethora of chemical compounds that have applications in the pharmaceutical, agrochemical and bulk chemical industries. However, the asymmetric synthesis of...

  胺是生产大量化合物的主要目标，这些化合物在制药、农业化学和大宗化学工业中有应用。然而，不对称合成...
• Enantioselective Conjugate Addition of Nitroalkanes to Vinyl Sulfone: An Organocatalytic Access to Chiral Amines
  作者：Qiang Zhu、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol9003349

  日期：2009.4.16

  Organocatalytic asymmetric conjugate addition of nitroalkanes to vinyl sulfone mediated by cinchona alkaloid-derived thiourea catalyst afforded the desired Michael product with good enantioselectivity. The described method, in combination with ready desulfonation, represents a novel approach to access α-alkylated chiral amines.

  由金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂介导的将硝基烷烃有机催化不对称共轭加成到乙烯基砜中，得到具有良好对映选择性的所需迈克尔产物。所描述的方法与现成的脱硫方法相结合，代表了一种新颖的方法来获得α-烷基化的手性胺。
• [EN] NOVEL PYRROLIDINE COMPOUND AND APPLICATION AS MELANOCORTIN RECEPTOR AGONIST<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ PYRROLIDINE ET APPLICATION EN TANT QU'AGONISTE DU RÉCEPTEUR DE LA MÉLANOCORTINE<br/>[JA] 新規ピロリジン化合物およびメラノコルチン受容体作動薬としての用途
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORP

  公开号：WO2015182723A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  　本発明は、メラノコルチン受容体作動活性を有する新規ピロリジン化合物又はその薬理的に許容し得る塩及びその医薬用途に関する。本発明は、一般式〔Ｉ〕 〔式中、環Ａは置換されていてもよいアリール基等を表し；Ｒ１は置換されていてもよいアルキル基等を表し；Ｒ２はハロゲン原子等を表し；Ｒ３は置換されていてもよいアリール基で置換されたアルキル基等であり、かつ、Ｒ４は水素原子等であるか、あるいは；Ｒ３及びＲ４が互いに末端で結合し、これらが結合する窒素原子と共に、部分的に二重結合を含んでいてもよく置換されていてもよい含窒素脂肪族複素環を形成する〕で示されるピロリジン誘導体、又はその薬理的に許容し得る塩に関する。
• Mechanistic Studies of the Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Diorganozinc Reagents and Development of a Zinc-Free Protocol
  作者：Matthew J. Campbell、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol0702829

  日期：2007.4.1

  mechanism for the copper-catalyzed amination of diorganozinc reagents by O-benzoyl-N,N-dialkylhydroxylamines is supported by following stereochemically defined organometallics through the reaction and by employing the endocyclic restriction test. A copper-catalyzed electrophilic amination of organomagnesium compounds is also described in which the use of zinc halides has been eliminated.

  [反应：见正文]通过遵循立体化学定义的有机金属化合物通过反应并采用环内限制性试验，可以支持SN2机制，以O-苯甲酰基-N，N-二烷基羟胺的铜催化胺化二有机锌试剂。还描述了铜催化的有机镁化合物的亲电子胺化，其中已经消除了卤化锌的使用。
• Amination of Grignard Reagents with Retention of Configuration
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Bettina Hölzer、Oliver Knopff

  DOI：10.1021/ol0160248

  日期：2001.6.1

  The stereochemistry of electrophilic amination has been probed using the chiral Grignard reagent 5, in which the magnesium-bearing carbon atom is the sole stereogenic center. Amination with azidomethyl phenyl sulfide 1 and with O-sulfonyloxime 2 were found to proceed with full retention of configuration.

  [请参阅反应]。已经使用手性格氏试剂5探测了亲电胺化的立体化学，其中含镁碳原子是唯一的立体中心。发现用叠氮甲基苯硫醚1和O-磺酰肟2的胺化完全保留了构型。