3-chloro-2-(3,4,5-trimethoxyanilino)-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroanthracene-1,4-dione | 1456706-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-chloro-2-(3,4,5-trimethoxyanilino)-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroanthracene-1,4-dione
• 英文别名: 3-chloro-8,8-dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxyanilino)-6,7-dihydro-5H-anthracene-1,4-dione
• CAS: 1456706-42-5
• 化学式: C₂₅H₂₆ClNO₅
• 分子量: 455.938
• InChiKey: VYSDUEXKBZEHHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 、 2,5-二氯-1,4-苯醌 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 在 三氟化硼乙醚 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-chloro-2-(3,4,5-trimethoxyanilino)-5,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroanthracene-1,4-dione 、 3-chloro-2-(3,4,5-trimethoxyanilino)-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroanthracene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  萜烯-1,4-萘醌和1,4-蒽二酮衍生物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  进行的27简单和杂环稠合的异戊烯基-1,4-萘醌和1,4-蒽二酮类抗真菌评价体外针对人病原性酵母菌（念珠菌属）和丝状真菌（曲霉属，镰孢属，和毛癣菌属）。最初用于获得醌衍生物的合成策略是基于月桂烯和几种对映体之间的Diels-Alder环加成反应-苯醌衍生物，在蒽-1,4-二酮的情况下，异戊二烯侧链的环化。MIC值在低μg/ mL范围内的最有希望的化合物是那些带有一个或两个氯原子连接在醌环上的化合物。确定的最有效化合物的时间杀灭曲线显示出其抑菌作用模式与伊曲康唑相似。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.018

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of terpenyl-1,4-naphthoquinone and 1,4-anthracenedione derivatives
  作者：Ma Ángeles Castro、Ana Ma Gamito、Verónica Tangarife-Castaño、Bibiana Zapata、José Ma Miguel del Corral、Ana C. Mesa-Arango、Liliana Betancur-Galvis、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.018

  日期：2013.9

  strategy used to obtain the quinone derivatives was initially based on the Diels–Alder cycloaddition between myrcene and several p-benzoquinone derivatives, followed by cyclisation of the prenyl side chain in the case of anthracene-1,4-diones. The most promising compounds, displaying MIC values in the low μg/mL range, were those bearing one or two chlorine atoms attached to the quinone ring. Time-kill curves

  进行的27简单和杂环稠合的异戊烯基-1,4-萘醌和1,4-蒽二酮类抗真菌评价体外针对人病原性酵母菌（念珠菌属）和丝状真菌（曲霉属，镰孢属，和毛癣菌属）。最初用于获得醌衍生物的合成策略是基于月桂烯和几种对映体之间的Diels-Alder环加成反应-苯醌衍生物，在蒽-1,4-二酮的情况下，异戊二烯侧链的环化。MIC值在低μg/ mL范围内的最有希望的化合物是那些带有一个或两个氯原子连接在醌环上的化合物。确定的最有效化合物的时间杀灭曲线显示出其抑菌作用模式与伊曲康唑相似。