6,7-dibromo-7-methyl-3-methyleneoct-1-ene | 75107-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 6,7-dibromo-7-methyl-3-methyleneoct-1-ene
• 英文别名: myrcene-6,7-tetrabromide；2-(3,3-Butadiene；6,7-dibromo-7-methyl-3-methylideneoct-1-ene
• CAS: 75107-40-3
• 化学式: C₁₀H₁₆Br₂
• 分子量: 296.045
• InChiKey: UKGJPTUUIZABLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 在 碘苯二乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到6,7-dibromo-7-methyl-3-methyleneoct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的无环单萜的卤化。

  摘要：

  使用高价碘（III）试剂和卤化物盐的组合进行了五种不同的无环单萜类化合物的卤代官能化。以这种方式，远端三取代双键的二溴化，溴（三氟）乙酰氧基化，溴羟基化，碘（三氟）乙酰氧基化或烯型氯化发生，具有优异的选择性和中等至良好的产率。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.96

文献信息

• Selective bromination of polyenes by 2,4,4,6-tetrabromocyclohexa-2,5-dienone
  作者：Tadahiro Kato、Isao Ichinose

  DOI：10.1039/p19800001051

  日期：——

  4,6-Tetrabromocyclohexa-2,5-dienone (TBCO) liberates bromonium ion when treated with polyenes to form brominated products. The results of the reaction of TBCO with simple olefins are presented. The analogous bromo-ketones, 4-bromo-2,4,6-trichloro- and 2,4,6-tribromo-4-methyl-cyclohexa-2,5-dienone, (4) and (5) respectively, afford the same products (3a), (6), and (7) when treated with geranyl cyanide

  当用多烯处理形成溴化产物时，2,4,4,6-四溴环己基-2,5-二烯酮（TBCO）释放出溴离子。给出了TBCO与简单烯烃的反应结果。类似的溴代酮（4-溴-2,4,6-三氯-和2,4,6-三溴-4-甲基-环己-2,5-二烯酮）（4）和（5）分别提供相同的产品（3a），（6）和（7）用香叶基氰化物（1; R = CN）处理时。有证据表明二溴化物（3a）的形成可能是由于顺序反应。在十六烷基三甲基溴化铵的存在下，TBCO是在非常温和的条件下对多烯进行选择性溴化的极好试剂。
• Iodine(III)-mediated halogenations of acyclic monoterpenoids
  作者：Laure Peilleron、Tatyana D Grayfer、Joëlle Dubois、Robert H Dodd、Kevin Cariou

  DOI：10.3762/bjoc.14.96

  日期：——

  Five different halofunctionalizations of acyclic monoterpenoids were performed using a combination of a hypervalent iodine(III) reagent and a halide salt. In this manner, the dibromination, the bromo(trifluoro)acetoxylation, the bromohydroxylation, the iodo(trifluoro)acetoxylation or the ene-type chlorination of the distal trisubstituted double bond occurred with excellent selectivity and moderate

  使用高价碘（III）试剂和卤化物盐的组合进行了五种不同的无环单萜类化合物的卤代官能化。以这种方式，远端三取代双键的二溴化，溴（三氟）乙酰氧基化，溴羟基化，碘（三氟）乙酰氧基化或烯型氯化发生，具有优异的选择性和中等至良好的产率。
• Reaction of sulfoxide hydrochlorides and hydrobromides with trisubstituted olefins
  作者：A. M. Moiseenkov、V. A. Dragan、A. V. Lozanova、V. V. Veselovskii

  DOI：10.1007/bf00961107

  日期：1988.8
• KATO TADAHIRO; ICHINOSE ISAO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 5, 1051-1056
  作者：KATO TADAHIRO、 ICHINOSE ISAO

  DOI：——

  日期：——
• MOISEENKOV, A. M.;DRAGAN, V. A.;LOZANOVA, A. V.;VESELOVSKIJ, V. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 8, S. 1797-1803
  作者：MOISEENKOV, A. M.、DRAGAN, V. A.、LOZANOVA, A. V.、VESELOVSKIJ, V. V.

  DOI：——

  日期：——