4-methyl-1-(4'-methylpent-3'-enyl)benzene | 51082-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-(4'-methylpent-3'-enyl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-(4-methylpent-3-en-1-yl)benzene；1-Methyl-4-(4-methyl-3-penten-1-yl)benzene；1-methyl-4-(4-methylpent-3-enyl)benzene
• CAS: 51082-27-0
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: XSGROLNVNZQSDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-(4'-methylpent-3'-enyl)benzene 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-1,1,7-trimethyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  ZnI 2 / Zn（OTf）2 -TsOH：一种多功能的联合酸体系，用于分子内加氢催化和多烯环化催化†

  摘要：

  研究了使用锌（II）盐[ZnI 2或Zn（OTf）2 ]和对甲苯磺酸（TsOH）的温和高效的联合酸体系，用于催化阳离子环化，包括分子内加氢羧基化，加氢烷氧基化，加氢胺化，加氢酰胺化，氢芳基化和多烯环化。该反应可轻松获得五元和六元含O和N的饱和杂环化合物，四氢萘衍生物和多环骨架，并具有良好的马尔可夫尼可夫选择性，并且在温和条件下的收率很高。操作简便，广泛适用性以及使用廉价的市售催化剂使该方案优于现有方法。

  DOI：

  10.1039/c9cc07242j
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-2-p-tolyl-3,6-dihydro-2H-selenopyran 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-methyl-1-(4'-methylpent-3'-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of 1,3,5-triselenanes from aldehydes, and novel generation of selenoaldehydes by fragmentation of 1,3,5-triselenanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93851-1

文献信息

• Prepackaged Ramberg–Bäcklund reagents: useful tools for organic synthesis
  作者：Eric Block、Hak Rim Jeon、David Putman、Shao-Zhong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.032

  日期：2004.8

  synthesis and reactions of several α,β-unsaturated chloromethyl sulfones is presented, for example [(chloromethyl)sulfonyl]-1,3-propadiene (4), [(chloromethyl)sulfonyl]ethene (5), [(dichloromethyl)sulfonyl]ethene (6) and (E,Z)-1,2-bis[(chloromethyl)sulfonyl]ethene (7). These compounds serve as ‘prepackaged’ Ramberg–Bäcklund reagents, which following an appropriate first step, such as Diels–Alder addition

  介绍了几种α，β-不饱和氯甲基砜的合成和反应，例如[（氯甲基）磺酰基] -1,3-丙二烯（4），[（氯甲基）磺酰基]乙烯（5），[（二氯甲基）磺酰基乙烯（6）和（E，Z）-1,2-双[（氯甲基）磺酰基]乙烯（7）。这些化合物用作“预包装”Ramberg-Bäcklund试剂，经过适当的第一步（例如添加Diels-Alder）后，它们会与碱发生反应，从而得到Ramberg-Bäcklund产品。
• A Relay Strategy Actuates Pre-Existing Trisubstituted Olefins in Monoterpenoids for Cross-Metathesis with Trisubstituted Alkenes
  作者：Karim A. Bahou、D. Christopher Braddock、Adam G. Meyer、G. Paul Savage、Zhensheng Shi、Tianyou He

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00067

  日期：2020.4.3

  benzylidene catalyzed olefin cross-metathesis with homoprenyl benzenes. Successful implementation of this approach provided several epoxypolyenes as expected (E/Z, ca. 2-3:1). The method is further generalized for the cross-metathesis of pre-existing trisubstituted olefins in other relay-actuated Δ6,7-functionalized monoterpenoid alcohols with various other trisubstituted alkenes to form new trisubstituted

  环氧多烯-底物的逆合成断开-重新连接分析，该底物可以环化为罗汉木烷型三环-揭示了中继驱动的Δ6,7-官能化单萜类醇用于钌亚苄基催化的烯烃与异戊二烯苯的交叉复分解。该方法的成功实施提供了预期的几种环氧多烯（E / Z，约2-3：1）。该方法被进一步推广用于在其他中继活化的Δ6,7-官能化单萜类醇中与预先存在的三取代烯烃与各种其他三取代烯烃的交叉复分解反应，以形成新的三取代烯烃。对映体纯净但几何形状不纯的环氧多烯底物的环氧多烯环化提供了对映体纯的，反式稠合的，罗丹烷型三轮车（来自E几何异构体）。
• ZnI₂/Zn(OTf)₂-TsOH: a versatile combined-acid system for catalytic intramolecular hydrofunctionalization and polyene cyclization
  作者：Ting-Hung Chou、Bo-Hung Yu、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1039/c9cc07242j

  日期：——

  combined-acid system using a zinc(II) salt [ZnI2 or Zn(OTf)2] and p-toluene sulfonic acid (TsOH) was investigated for catalytic cationic cyclizations, including intramolecular hydrocarboxylation, hydroalkoxylation, hydroamination, hydroamidation, hydroarylation and polyene cyclizations. This reaction provides easy access to five- and six-membered O- and N-containing saturated heterocyclic compounds, tetrahydronaphthalene

  研究了使用锌（II）盐[ZnI 2或Zn（OTf）2 ]和对甲苯磺酸（TsOH）的温和高效的联合酸体系，用于催化阳离子环化，包括分子内加氢羧基化，加氢烷氧基化，加氢胺化，加氢酰胺化，氢芳基化和多烯环化。该反应可轻松获得五元和六元含O和N的饱和杂环化合物，四氢萘衍生物和多环骨架，并具有良好的马尔可夫尼可夫选择性，并且在温和条件下的收率很高。操作简便，广泛适用性以及使用廉价的市售催化剂使该方案优于现有方法。
• Novel synthesis of 1,3,5-triselenanes from aldehydes, and novel generation of selenoaldehydes by fragmentation of 1,3,5-triselenanes
  作者：Yuji Takikawa、Akira Uwano、Hiroyuki Watanabe、Masaki Asanuma、Kazuaki Shimada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93851-1

  日期：1989.1