1,4-bis(dodecyloxy)-2,5-bis[(2,6-di(acetylamino)pyridine-4-yl-)ethynyl]benzene | 1159610-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4-bis(dodecyloxy)-2,5-bis[(2,6-di(acetylamino)pyridine-4-yl-)ethynyl]benzene
• 英文别名: 1,4-bis(dodecyloxy)-2,5-bis[(2,6-di(acetylamino)pyridin-4-yl)ethynyl]benzene；N-[6-acetamido-4-[2-[4-[2-(2,6-diacetamidopyridin-4-yl)ethynyl]-2,5-didodecoxyphenyl]ethynyl]pyridin-2-yl]acetamide
• CAS: 1159610-76-0
• 化学式: C₅₂H₇₂N₆O₆
• 分子量: 877.18
• InChiKey: NAMGVPQSIXORFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >240 °C
• 沸点：
  1062.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(dodecyloxy)-2,5-bis[(2,6-di(acetylamino)pyridine-4-yl-)ethynyl]benzene 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到1,4-bis(dodecyloxy)-2,5-bis[(2,6-di(acetylmethylamino)pyridine-4-yl-)ethynyl] benzene
  参考文献：
  名称：

  Engineering spherical nanostructures through hydrogen bonds

  摘要：

  具有互补尿嘧啶和2,6-二(乙酰氨基)吡啶基团的发色团炔烃框架经历超分子识别，并生成均匀的纳米颗粒，已通过UV-Vis、AFM和TEM测量观察到。

  DOI：

  10.1039/b820462d
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二氨基吡啶 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,4-bis(dodecyloxy)-2,5-bis[(2,6-di(acetylamino)pyridine-4-yl-)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  由超分子手性聚合物制成的有机形态的溶剂成型

  摘要：

  尿嘧啶共轭对映体纯 (R)- 或 (S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol (BINOL) 和疏水性低聚（对亚苯基乙炔）的自组装和自组织行为（报道了 OPE) 暴露 2,6-二(乙酰氨基) 吡啶末端的生色团。系统光谱（UV-vis、CD、荧光、NMR 和 SAXS）和显微镜研究（TEM 和 AFM）表明，BINOL 和 OPE 化合物经过三重 H 键识别，在溶液中生成不同的有机纳米结构。根据液体介质（甲苯、CHCl3、CHCl3/CHX 和 CHX/THF）的疏溶剂特性，获得了球形、棒状、纤维状和螺旋形形态，后者是唯一在微观上表现出手性的纳米结构等级。SAXS 分析结合分子建模模拟表明，螺旋超结构由二聚体双电缆带状结构组成，而这些结构又在微观尺度上超螺旋。这种行为被解释为氢键识别的缔合程度、溶剂的蒸气压和不同溶液中超分子加合物在静态和动态条件下的疏溶剂/亲溶剂特性之间相互作用的结果，即溶剂蒸发条件为室温。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02448

文献信息

• Modular Engineering of H-Bonded Supramolecular Polymers for Reversible Functionalization of Carbon Nanotubes
  作者：Anna Llanes-Pallas、K. Yoosaf、Hassan Traboulsi、John Mohanraj、Thomas Seldrum、Jacques Dumont、Andrea Minoia、Roberto Lazzaroni、Nicola Armaroli、Davide Bonifazi

  DOI：10.1021/ja2011516

  日期：2011.10.5

  phenylacetylene molecular scaffolds with complementary recognition sites at their extremities has been synthesized. They exhibit triple parallel H-bonds between the NH-N-NH (DAD) functions of 2,6-di(acetylamino)pyridine and the CO-NH-CO (ADA) imidic groups of uracil derivatives. These residues are placed at 180° relative to each other (linear systems) or at 60°/120° (angular modules), in order to tune

  多壁碳纳米管 (MWCNT) 在非极性有机溶剂（CHCl(3)、CH(2)Cl(2) 和甲苯）中的 H 键驱动、非共价、可逆增溶/功能化已通过动态组合实现自组装和自组织过程导致超分子聚合物的形成，这些聚合物包裹在 MWCNTs 的外壁周围。为此，合成了在其末端具有互补识别位点的苯乙炔分子支架库。它们在 2,6-二（乙酰氨基）吡啶的 NH-N-NH (DAD) 功能和尿嘧啶衍生物的 CO-NH-CO (ADA) 酰亚胺基团之间表现出三重平行 H 键。这些残留物相对于彼此成 180°（线性系统）或 60°/120°（角模块）放置，以调整它们缠绕 MWCNT 的能力。分子动力学 (MD) 模拟表明，混合组件 MWCNT•[X•Y](n)（其中 X = 1a 或 1b -DAD- 和 Y = 2、3 或 4 -ADA-）的形成归因于碳材料的石墨壁与低聚亚苯基乙炔聚合物主链及其烷基之间的 π-π 和
• Engineering spherical nanostructures through hydrogen bonds
  作者：K. Yoosaf、Abdelhalim Belbakra、Nicola Armaroli、Anna Llanes-Pallas、Davide Bonifazi

  DOI：10.1039/b820462d

  日期：——

  Chromophoric acetylenic scaffolds bearing complementary uracyl and 2,6-di(acetylamino)pyridyl moieties undergo supramolecular recognition and generate uniform nanoparticles, as observed by UV-Vis, AFM and TEM measurements.

  具有互补尿嘧啶和2,6-二(乙酰氨基)吡啶基团的发色团炔烃框架经历超分子识别，并生成均匀的纳米颗粒，已通过UV-Vis、AFM和TEM测量观察到。
• Solvent Molding of Organic Morphologies Made of Supramolecular Chiral Polymers
  作者：Luka Đorđević、Tomas Marangoni、Tanja Miletić、Jenifer Rubio-Magnieto、John Mohanraj、Heinz Amenitsch、Dario Pasini、Nikos Liaros、Stelios Couris、Nicola Armaroli、Mathieu Surin、Davide Bonifazi

  DOI：10.1021/jacs.5b02448

  日期：2015.7.1

  helical morphologies were obtained, with the latter being the only nanostructures expressing chirality at the microscopic level. SAXS analysis combined with molecular modeling simulations showed that the helical superstructures are composed of dimeric double-cable tape-like structures that, in turn, are supercoiled at the microscale. This behavior is interpreted as a consequence of an interplay among

  尿嘧啶共轭对映体纯 (R)- 或 (S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol (BINOL) 和疏水性低聚（对亚苯基乙炔）的自组装和自组织行为（报道了 OPE) 暴露 2,6-二(乙酰氨基) 吡啶末端的生色团。系统光谱（UV-vis、CD、荧光、NMR 和 SAXS）和显微镜研究（TEM 和 AFM）表明，BINOL 和 OPE 化合物经过三重 H 键识别，在溶液中生成不同的有机纳米结构。根据液体介质（甲苯、CHCl3、CHCl3/CHX 和 CHX/THF）的疏溶剂特性，获得了球形、棒状、纤维状和螺旋形形态，后者是唯一在微观上表现出手性的纳米结构等级。SAXS 分析结合分子建模模拟表明，螺旋超结构由二聚体双电缆带状结构组成，而这些结构又在微观尺度上超螺旋。这种行为被解释为氢键识别的缔合程度、溶剂的蒸气压和不同溶液中超分子加合物在静态和动态条件下的疏溶剂/亲溶剂特性之间相互作用的结果，即溶剂蒸发条件为室温。