24-fluoro-2,17-dithia<3.3>biphenyleno(2,2')(1,3)cyclophane | 146859-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 24-fluoro-2,17-dithia<3.3>biphenyleno(2,2')(1,3)cyclophane
• 英文别名: 24-fluoro-2,17-dithia[3.3]biphenyleno(2,2')(1,3)cyclophane；24-Fluoro-3,18-dithiatetracyclo[18.3.1.05,10.011,16]tetracosa-1(24),5,7,9,11,13,15,20,22-nonaene；24-fluoro-3,18-dithiatetracyclo[18.3.1.05,10.011,16]tetracosa-1(24),5,7,9,11,13,15,20,22-nonaene
• CAS: 146859-50-9
• 化学式: C₂₂H₁₉FS₂
• 分子量: 366.523
• InChiKey: IZTSCPQCUWEPEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-双(溴甲基)氟苯 、 2,2'-bis(mercaptomethyl)biphenyl 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以51%的产率得到24-fluoro-2,17-dithia<3.3>biphenyleno(2,2')(1,3)cyclophane
  参考文献：
  名称：

  双硫[3.3]联苯（2,2'）（1,2）-，（1,3）-，（1,4）环烷的合成及其阻转异构和动态立体化学

  摘要：

  通过在高稀释条件下的分子间环化反应制备二噻吩环酮（1），（2），（3）和（4）。详细的1 H NMR光谱分析和动态NMR研究表明，在（1），（2）和（3）中，联苯单元的假旋转被限制在443K的温度范围内，其中涉及的势垒估计大于75 kJ mol。-1。然而，根据对一维和二维1中芳族质子的分析，在室温下，（1）和（2）中1,3-桥环的翻转过程很明显。1 H NMR谱。二硫代环烷（4）在构象上证明是三个成员中最易移动的，并且表现出两步构象过程，其中包括首先进行1,2桥环的反转过程，然后进行联苯部分的假旋转（消旋），在高温下的活化自由能估计为61.9 kJ mol -1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86268-2

文献信息

• Synthesis of dithia[3.3]biphenyleno(2,2′)(1,2)-, (1,3)-, (1,4)cyclophanes and their atropisomerism and dynamic stereochemistry
  作者：Yee-Hing Lai、Siew-Ying Wong、Darryl Hsieh-Yao Chang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86268-2

  日期：1993.1

  The dithiacyclophanes (1), (2), (3) and (4) were prepared by intermolecular cyclization reactions under high dilution conditions. Detailed 1H NMR spectroscopic analyses and dynamic NMR studies have indicated that pseudo-rotation of the biphenyl unit is restricted up to a temperature of 443K in (1), (2) and (3) involving energy barriers estimated to be > 75 kJ mol−1. At room temperature, a flipping

  通过在高稀释条件下的分子间环化反应制备二噻吩环酮（1），（2），（3）和（4）。详细的1 H NMR光谱分析和动态NMR研究表明，在（1），（2）和（3）中，联苯单元的假旋转被限制在443K的温度范围内，其中涉及的势垒估计大于75 kJ mol。-1。然而，根据对一维和二维1中芳族质子的分析，在室温下，（1）和（2）中1,3-桥环的翻转过程很明显。1 H NMR谱。二硫代环烷（4）在构象上证明是三个成员中最易移动的，并且表现出两步构象过程，其中包括首先进行1,2桥环的反转过程，然后进行联苯部分的假旋转（消旋），在高温下的活化自由能估计为61.9 kJ mol -1。