5,6-dihydro-4-(3-thiono[1,2]dithiol-4-yl)-[1,2]dithiolo[3,4-b][1,4]thiazine-3-thione | 204758-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5,6-dihydro-4-(3-thiono[1,2]dithiol-4-yl)-[1,2]dithiolo[3,4-b][1,4]thiazine-3-thione
• 英文别名: 5,6-dihydro-4-(3-thiono[1,2]dithiol-4-yl)[1,2]dithiolo[3,4-b][1,4]thiazine-3-thione；4-(3-Sulfanylidenedithiol-4-yl)-5,6-dihydrodithiolo[3,4-b][1,4]thiazine-3-thione
• CAS: 204758-35-0
• 化学式: C₈H₅NS₇
• 分子量: 339.596
• InChiKey: YMPRJLUPPXRQIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241 °C
• 沸点：
  497.810±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.905±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-4-(3-thiono[1,2]dithiol-4-yl)-[1,2]dithiolo[3,4-b][1,4]thiazine-3-thione 、 1,4-bis(2-thienyl)but-2-yne-1,4-dione 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到3,4-di(2-thienoyl)-6-[5,6-di(2-thienoyl)-4-{spiro(4,5-di(2-thienoyl)-1,3-dithiol-2-yl)}-thiopyran-5-yl]-7,8-dihydro-5-[spiro(4,5-di(2-thienoyl)-1,3-dithiol-2-yl)]thiopyrano[2,3-b][1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  [1,2]二硫代[1,4]噻嗪和[1,2]二硫代吡咯的级联环加成反应合成高度支化的硫氮杂环

  摘要：

  我们报告了通过级联环加成到容易获得的多环1,2-二硫代3-硫酮上的一些新的多硫-氮杂环的合成。因此，用乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）或二苯甲酰基乙炔（DBA）处理双[1,2]二硫代吡咯并二硫酮1，得到1：4加合物2a，b和3a。另一方面，双[1,2]二硫代[1,4]噻嗪二硫酮4a - d与相同的双亲性化合物环加成后，可得到1：2、1：3或1：4加合物5a - c，6a，7a，8a，9a和10a，c，d有选择地以中等至高产。反应条件对于实现热反应的选择性至关重要。三氟甲磺酸scan的催化用于4a和2当量的DMAD的反应。的[1,2] dithiolo [1,4]噻嗪二硫酮治疗11具有DBA得到1：2,1：3（两种异构体），和1：4分的加合物12 - 14和15A - d选择性。所选实施例的循环伏安法显示出不可逆过程，不受与杂环系统键合的外围基团的影响。

  DOI：

  10.1021/jo035748p
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二异丙基乙醇胺 在 二氯化二硫 、 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以7%的产率得到5,6-dihydro-4-(3-thiono[1,2]dithiol-4-yl)-[1,2]dithiolo[3,4-b][1,4]thiazine-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bis[1,2]dithiolo[1,4]thiazines and a [1,2]Dithiolo[1,4]thiazine from Tertiary Diisopropylamines

  摘要：

  The reaction of N-(2-chloroethyl)diisopropylamine 1a with S2Cl2 allows the selective one-pot preparation of the tricyclic 4-(2-chloroethyl) bisdithiolothiazines 2-4 or, by addition of phosphorus pentasulfide at a rate stage in the reaction, of the dithiolothiazine 5. The chloroethyl derivative 2 is also obtained from (2-diisopropylamino)ethanethiol 1b, or its disulfide 1c, with S2Cl2, in a rare conversion of a thiol or disulfide into the corresponding chloro compound. Compounds 2 and 5 are also obtained from N-(2-hydroxyethyl)diisopropylamine 1d, though in much lower yields. The reaction of N-(2-phenylthioethyl) (1e) or N-(2-phthalimidoethyl)diisopropylamines 1f,g affords bisdithiolothiazines 7, 8, 9, and 11 and the dithiolopyrrole 10, A coherent set of reaction pathways for the formation of these products is proposed. X-ray crystallography shows that the bisdithiolothiazine ring system of 2 is folded out of planarity about the thiazine N-S vector, with the N-chloroethyl group folded back over the thiazine ring with the chlorine atom lying above the thiazine sulfur atom; the dithiolothiazine ring system of 5 has the thiazine ring in a "sofa" conformation.

  DOI：

  10.1021/jo9902345

文献信息

• Tertiary amine–S2Cl2 chemistry: interception of reaction intermediates
  作者：Carlos F. Marcos、Tomás Torroba、Oleg A. Rakitin、Ljudmila I. Souvorova、Charles W. Rees、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/a708396c

  日期：——

  The reaction of N-(2-chloroethyl)diisopropylamine 1a with S2Cl2 allows the selective one-pot preparation of the tricyclic 4-(2-chloroethyl)bisdithiolothiazines 8 and 9 or, by addition of phosphorus pentasulfide at a late stage of the reaction, of the dithiolothiazine 6b characterised by X-ray crystallography; the chloroethyl derivative 8 is also obtained from (2-diisopropylamino)ethanethiol 1b and its disulfide 1c and S2Cl2, in a rare conversion of a thiol or disulfide into the corresponding chloro compound.

  通过 N-(2-氯乙基)二异丙基胺 1a 与 S2Cl2 的反应，可以选择性地一次性制备出三环 4-(2-氯乙基)双硫代噻嗪 8 和 9，或者在反应后期加入五硫化二磷，制备出 X 射线晶体学表征的二硫代噻嗪 6b；从（2-二异丙基氨基）乙硫醇 1b 及其二硫化物 1c 和 S2Cl2 中也可以得到氯乙基衍生物 8，这是一种罕见的将硫醇或二硫化物转化为相应的氯化合物的方法。