ethyl 5-(o-tolyl)pent-4-ynoate | 1369558-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(o-tolyl)pent-4-ynoate
• 英文别名: ethyl 5-(2-methylphenyl)-4-pentynoate；Ethyl 5-(2-methylphenyl)pent-4-ynoate
• CAS: 1369558-64-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: PHDBRHHYPVNDJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基甲苯 、 1-乙氧基-1-三甲硅氧基环丙烷 在 copper diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到ethyl 5-(o-tolyl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的叔环丙醇的开环/炔化反应，使用非改性的末端炔烃。

  摘要：

  通过使用廉价的和可商购的末端炔，开发了铜（II）介导的环丙醇的开环/炔基化。反应有效地进行，以中等至良好的产率提供了具有良好的官能团耐受性的合成有用的alk-4-yn-1-one。对照实验表明，该反应大概是通过形成均烯酸铜和/或炔基铜物种的中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01828

文献信息

• Indium(III) Chloride Catalyzed Conjugate Addition Reaction of Alkynylsilanes to Acrylate Esters
  作者：Yan-li Xu、Ying-ming Pan、Pei Liu、Heng-shan Wang、Xiao-yan Tian、Gui-fa Su

  DOI：10.1021/jo202628c

  日期：2012.4.6

  A novel and efficient procedure for the synthesis of δ,γ-alkynyl esters by the conjugate addition of alkynylsilanes to acrylate esters in the presence of a catalytic amount of indium(III) chloride has been developed. This method provides a rapid and efficient access to substituted δ,γ-alkynyl esters.

  已经开发了在催化量的氯化铟（III）存在下通过将炔基硅烷共轭加成到丙烯酸酯上来合成δ，γ-炔基酯的新颖有效的方法。该方法提供了快速有效地获得取代的δ，γ-炔基酯的方法。
• Copper(II)-Mediated Ring Opening/Alkynylation of Tertiary Cyclopropanols by Using Nonmodified Terminal Alkynes
  作者：Bu-Qing Cheng、Si-Xuan Zhang、Yan-Ying Cui、Xue-Qiang Chu、Weidong Rao、Haiyan Xu、Guo-Zhi Han、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01828

  日期：2020.7.17

  opening/alkynylation of cyclopropanol by employing inexpensive and commercially available terminal alkyne is developed. The reactions proceeded efficiently to afford synthetically useful alk-4-yn-1-ones in moderate to good yields with good functional group tolerance. Control experiments showed that the reaction presumably proceeds via the formation of intermediates of copper homoenolate and/or alkynylcopper

  通过使用廉价的和可商购的末端炔，开发了铜（II）介导的环丙醇的开环/炔基化。反应有效地进行，以中等至良好的产率提供了具有良好的官能团耐受性的合成有用的alk-4-yn-1-one。对照实验表明，该反应大概是通过形成均烯酸铜和/或炔基铜物种的中间体进行的。