(3R,4S)-3-Methyl-1,4-diphenylazetidin-2-one | 110268-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-Methyl-1,4-diphenylazetidin-2-one
• CAS: 110268-32-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: QURMOGAHPSNBBS-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-N-methylephedrine propionate derived E silyl ketene acetal 、 (E)-N-benzylidenebenzenamine 在 四氯化钛 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 trans-3-methyl-1,4-diphenylazetidin-2-one 、 (3R,4S)-3-Methyl-1,4-diphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4介导的正甲基麻黄碱酯基甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应：β-内酰胺的不对称合成

  摘要：

  TiCl 4介导的从N-甲基麻黄碱酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛向各种醛和亚胺的加成反应是β-内酰胺对映体和非对映体控制合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86668-0

文献信息

• Enantioselective Synthesis of β-Lactams Using a Chiral Auxiliary
  作者：Yan-Guang Wang、Qing Yuan、Shan-Zhong Jian

  DOI：10.1055/s-2006-939082

  日期：——

  An efficient and enantioselective synthesis of trans-β-lactams from carboximide 1 and imines 2 using a chiral auxiliary under the classical Reformatsky reaction conditions is described. An enolate-imine mechanism has been proposed for this reaction.

  本研究描述了在经典的 Reformatsky 反应条件下，使用手性助剂从羧酰亚胺 1 和亚胺 2 高效对映选择性合成反式δ-内酰胺的过程。提出了该反应的烯醇-亚胺机理。
• Asymmetric synthesis of trans and cis β-lactams
  作者：Manfred Braun、Hubert Sacha、Dietmar Galle、Abdullah El-Alali

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00772-5

  日期：1995.6

  of doubly deprotonated triphenylglycol propionate 4a and imines 1 leads to the formation of trans β-lactams 5 in a diastereoselective and enantioselective manner (85 to > 97% e.e.). On the other hand, the lithium enolates of the propionates 4b,c, derived from triphenylglycol as well, afford predominantly cis 2-azetidinones 6 in 87 to > 97% e.e.

  双去质子化丙酸三苯二醇酯4a和亚胺1的缩合导致以非对映选择性和对映选择性的方式形成反式β-内酰胺5（ee介于85％到97％以上）。另一方面，也衍生自三苯乙二醇的丙酸酯4b，c的烯醇锂主要在87％到> 97％ee的范围内提供顺式2-氮杂环丁酮6
• Asymmetric synthesis of trans- β -lactams through TiCl4-mediated addition to imines.
  作者：Cesare Gennari、Isabella Venturini、Gabriele Gislon、Giuliana Schimperna

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95693-4

  日期：1987.1
• GENNARI, CESARE;SCHIMPERNA, GIULIANA;VENTURINI, ISABELLA, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 4221-4232
  作者：GENNARI, CESARE、SCHIMPERNA, GIULIANA、VENTURINI, ISABELLA

  DOI：——

  日期：——
• TiCl4-mediated reactions of silyl ketene acetals derived from n-methylephedrine esters:asymmetric synthesis ofβ-lactams
  作者：Cesare Gennari、Giuliana Schimperna、Isabella Venturini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86668-0

  日期：1988.1

  TiCl4 mediated addition of silyl ketene acetals derived from N-methylephedrine esters to various aldehydes and imines was used as the key-step in the enantio- and diastereo-controlled synthesis ofβ-lactams.

  TiCl 4介导的从N-甲基麻黄碱酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛向各种醛和亚胺的加成反应是β-内酰胺对映体和非对映体控制合成的关键步骤。