1-Phenyl-4,5-tetramethylen-1,2-dihydro-3,6-pyridazindion | 92245-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-Phenyl-4,5-tetramethylen-1,2-dihydro-3,6-pyridazindion
• 英文别名: 2-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-phthalazine-1,4-dione；3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-phthalazine-1,4-dione
• CAS: 92245-70-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: HHMWZXWCWLRHLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  buta-2,3-dienyl-benzene 、 1-Phenyl-4,5-tetramethylen-1,2-dihydro-3,6-pyridazindion 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(E)-13-methyl-13-styryl-7,8,9,10-tetrahydro-13H-indazolo[1,2-b]phthalazine-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)催化的酞嗪酮和丙二烯的C-H活化直接合成吲唑衍生物

  摘要：

  开发了一种新型 Rh( III ) 催化的酞嗪酮或哒嗪酮与各种丙二烯的环化反应，从而以中等至良好的产率形成带有季碳的吲唑衍生物。目标产物通过连续的C-H活化和烯烃插入，然后是β-氢化物消除和分子内环化来合成。合成方案有效地进行，具有广泛的官能团耐受性、高原子效率和高Z选择性。通过合成转化证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01458g

文献信息

• Direct synthesis of indazole derivatives <i>via</i> Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation of phthalazinones and allenes
  作者：Chuanliu Yin、Tianshuo Zhong、Xiangyun Zheng、Lianghao Li、Jian Zhou、Chuanming Yu

  DOI：10.1039/d1ob01458g

  日期：——

  A novel Rh(III)-catalyzed annulation of phthalazinones or pyridazinones with various allenes was developed, leading to the formation of indazole derivatives bearing a quaternary carbon in moderate to good yields. The targeted products were synthesized via sequential C–H activation and olefin insertion, followed by β-hydride elimination and intramolecular cyclization. The synthetic protocol proceeded

  开发了一种新型 Rh( III ) 催化的酞嗪酮或哒嗪酮与各种丙二烯的环化反应，从而以中等至良好的产率形成带有季碳的吲唑衍生物。目标产物通过连续的C-H活化和烯烃插入，然后是β-氢化物消除和分子内环化来合成。合成方案有效地进行，具有广泛的官能团耐受性、高原子效率和高Z选择性。通过合成转化证明了该方法的实用性。