(1S,3S,5S)-3-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo-<3.3.0>-octane | 128495-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1S,3S,5S)-3-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo-<3.3.0>-octane
• 英文别名: (1S,3S,5S)-2-Hydroxymethyl-2-azabicyclo<3.3.0>octan；[(2S,3AS,6aS)-octahydrocyclopenta[b]pyrrol-2-yl]methanol；[(2S,3aS,6aS)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydrocyclopenta[b]pyrrol-2-yl]methanol
• CAS: 128495-91-0
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: XXKIUXSAULZREZ-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5S)-3-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo-<3.3.0>-octane 在 氢氧化钾 、 potassium hypochlorite 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1S,3S,5S)-3-Methoxymethyl-2-ureido-2-azabicyclo<3.3.0>octan
  参考文献：
  名称：

  Martens, Juergen; Luebben, Stefan, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 9, p. 949 - 952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S,S,S)-2-氮杂双环[3,3,0]辛烷-3-羧酸苄酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,3S,5S)-3-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo-<3.3.0>-octane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydrogenation using a rigid bicyclic aminophosphine phosphinite ligand

  摘要：

  Crystalline and in situ formed Rh-complexes from (1R,3R,5R)-O,N-bis-(diphenylphosphino)-3 -hydroxymethyl-2-azabicyclo-[3.3.0.]-octane and from the all (S)-enantiomer have been prepared and used in model assymmetric hydrogenations. The catalysts are highly active but the rigidity of their backbone does not contribute to an enhanced stereoselectivity. The ligand is readily available from an intermediate of the Ramipril synthesis the latter being a ACE inhibitor.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00020-p

文献信息

• MARTENS, JURGEN;LUBBEN, STEFAN, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 949-952
  作者：MARTENS, JURGEN、LUBBEN, STEFAN

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective hydrogenation using a rigid bicyclic aminophosphine phosphinite ligand
  作者：Ch Döbler、U Schmidt、H.W Krause、H.-J Kreuzfeld、M Michalik

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00020-p

  日期：1995.2

  Crystalline and in situ formed Rh-complexes from (1R,3R,5R)-O,N-bis-(diphenylphosphino)-3 -hydroxymethyl-2-azabicyclo-[3.3.0.]-octane and from the all (S)-enantiomer have been prepared and used in model assymmetric hydrogenations. The catalysts are highly active but the rigidity of their backbone does not contribute to an enhanced stereoselectivity. The ligand is readily available from an intermediate of the Ramipril synthesis the latter being a ACE inhibitor.
• Martens, Juergen; Luebben, Stefan, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 9, p. 949 - 952
  作者：Martens, Juergen、Luebben, Stefan

  DOI：——

  日期：——