N-(1-ethoxycycloropyl)-phenylamine | 112033-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-ethoxycycloropyl)-phenylamine
• 英文别名: N-(1-ethoxycyclopropyl)aniline；Benzenamine, N-(1-ethoxycyclopropyl)-
• CAS: 112033-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: FVTRRTPUTRTAIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-ethoxycycloropyl)-phenylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到N-环丙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  苯胺氮氧化物通过氢原子转移支持细胞色素 P450 介导的 N-脱烷基化

  摘要：

  由细胞色素 P450 (P450) 介导的 N-脱烷基化机制长期以来一直被研究并争论为单电子转移 (SET) 或氢原子转移 (HAT) 从胺到 P450 的氧化剂，即著名的铁 -牛。在我们的研究中，叔苯胺 N 氧化物被用作氧替代物，以直接生成 P450 介导的氧化剂，该氧化剂能够对来自供氧的二甲基苯胺进行 N 脱烷基化。这些替代物被用来探测产生的活性氧和随后的 N-脱烷基化机制，以区分 HAT 和 SET 机制。除了预期的产物苯胺的 N-去甲基化，2,3,4,5,6-五氟-N，N-二甲基苯胺 N氧化物（PFDMAO）被发现能够的N-脱烷基化两者Ñ，Ñ二甲基苯胺（DMA）和ñ -环丙基- Ñ甲基苯胺（CPMA）。PFDMAO 支持的 DMA 的 N-去甲基化的速率比较显示比N , N-二甲基苯胺 N-氧化物 (DMAO)支持的速率快 27 倍。虽然分子间动力学同位素效应被掩盖了，但分子内测量显示的值反映了先前在

  DOI：

  10.1002/chem.201000185
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-1-三甲硅氧基环丙烷 、 苯胺 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(1-ethoxycycloropyl)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Air Oxidation of N-Cyclopropylanilines

  摘要：

  Air oxidation of N-cyclopropylanilines was shown to occur under either ambient conditions or accelerated conditions (warming or shining light) in an open container. A subsequent fragmentation resulted in formation of the corresponding acetamide. While potential mechanisms have been previously proposed, simple aerobic oxidation to beta-hydroxy-propionamides in the absence of a radical promoter has not been previously reported.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.545166

文献信息

• Anilinic N-Oxides Support Cytochrome P450-Mediated N-Dealkylation through Hydrogen-Atom Transfer
  作者：Kenneth M. Roberts、Jeffery P. Jones

  DOI：10.1002/chem.201000185

  日期：2010.7.19

  formation of CPA argues against a SET mechanism in favor of a P450‐like HAT mechanism. We suggest that the similarity of KIEs, in addition to the formation of the ring‐intact CPA, argues for a similar mechanism of Compound I (Cpd I) formation followed by HAT for N‐dealkylation by the native and N‐oxide‐supported systems and demonstrate the ability of the N‐oxide‐generated oxidant to act as an accurate

  由细胞色素 P450 (P450) 介导的 N-脱烷基化机制长期以来一直被研究并争论为单电子转移 (SET) 或氢原子转移 (HAT) 从胺到 P450 的氧化剂，即著名的铁 -牛。在我们的研究中，叔苯胺 N 氧化物被用作氧替代物，以直接生成 P450 介导的氧化剂，该氧化剂能够对来自供氧的二甲基苯胺进行 N 脱烷基化。这些替代物被用来探测产生的活性氧和随后的 N-脱烷基化机制，以区分 HAT 和 SET 机制。除了预期的产物苯胺的 N-去甲基化，2,3,4,5,6-五氟-N，N-二甲基苯胺 N氧化物（PFDMAO）被发现能够的N-脱烷基化两者Ñ，Ñ二甲基苯胺（DMA）和ñ -环丙基- Ñ甲基苯胺（CPMA）。PFDMAO 支持的 DMA 的 N-去甲基化的速率比较显示比N , N-二甲基苯胺 N-氧化物 (DMAO)支持的速率快 27 倍。虽然分子间动力学同位素效应被掩盖了，但分子内测量显示的值反映了先前在
• N-cyclopropylation of aromatic amines
  作者：Jahyo Kang、Koan Sung Kim

  DOI：10.1039/c39870000897

  日期：——

  Various aromatic amines have been N-cyclopropylated in excellent overall yields in a two-step sequence of 1-ethoxycyclopropylation followed by reduction.

  各种芳族胺均以极好的总收率以1-乙氧基环丙基化的两步顺序进行N-环丙基化，然后还原。
• Air Oxidation of <i>N</i>-Cyclopropylanilines
  作者：Anthony Blackburn、Daniel M. Bowles、Timothy T. Curran、Hui Kim

  DOI：10.1080/00397911.2010.545166

  日期：2012.6.15

  Air oxidation of N-cyclopropylanilines was shown to occur under either ambient conditions or accelerated conditions (warming or shining light) in an open container. A subsequent fragmentation resulted in formation of the corresponding acetamide. While potential mechanisms have been previously proposed, simple aerobic oxidation to beta-hydroxy-propionamides in the absence of a radical promoter has not been previously reported.