N-(1-ethoxycycloropyl)-phenylamine | 112033-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-ethoxycycloropyl)-phenylamine
• 英文别名: N-(1-ethoxycyclopropyl)aniline；Benzenamine, N-(1-ethoxycyclopropyl)-
• CAS: 112033-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: FVTRRTPUTRTAIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-ethoxycycloropyl)-phenylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到N-环丙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  苯胺氮氧化物通过氢原子转移支持细胞色素 P450 介导的 N-脱烷基化

  摘要：

  由细胞色素 P450 (P450) 介导的 N-脱烷基化机制长期以来一直被研究并争论为单电子转移 (SET) 或氢原子转移 (HAT) 从胺到 P450 的氧化剂，即著名的铁 -牛。在我们的研究中，叔苯胺 N 氧化物被用作氧替代物，以直接生成 P450 介导的氧化剂，该氧化剂能够对来自供氧的二甲基苯胺进行 N 脱烷基化。这些替代物被用来探测产生的活性氧和随后的 N-脱烷基化机制，以区分 HAT 和 SET 机制。除了预期的产物苯胺的 N-去甲基化，2,3,4,5,6-五氟-N，N-二甲基苯胺 N氧化物（PFDMAO）被发现能够的N-脱烷基化两者Ñ，Ñ二甲基苯胺（DMA）和ñ -环丙基- Ñ甲基苯胺（CPMA）。PFDMAO 支持的 DMA 的 N-去甲基化的速率比较显示比N , N-二甲基苯胺 N-氧化物 (DMAO)支持的速率快 27 倍。虽然分子间动力学同位素效应被掩盖了，但分子内测量显示的值反映了先前在

  DOI：

  10.1002/chem.201000185
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-1-三甲硅氧基环丙烷 、 苯胺 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(1-ethoxycycloropyl)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Air Oxidation of N-Cyclopropylanilines

  摘要：

  Air oxidation of N-cyclopropylanilines was shown to occur under either ambient conditions or accelerated conditions (warming or shining light) in an open container. A subsequent fragmentation resulted in formation of the corresponding acetamide. While potential mechanisms have been previously proposed, simple aerobic oxidation to beta-hydroxy-propionamides in the absence of a radical promoter has not been previously reported.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.545166

文献信息

• N-cyclopropylation of aromatic amines
  作者：Jahyo Kang、Koan Sung Kim

  DOI：10.1039/c39870000897

  日期：——

  Various aromatic amines have been N-cyclopropylated in excellent overall yields in a two-step sequence of 1-ethoxycyclopropylation followed by reduction.

  各种芳族胺均以极好的总收率以1-乙氧基环丙基化的两步顺序进行N-环丙基化，然后还原。