6-methoxy-2-(piperidin-1-yl)benzo[d]thiazole | 33186-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-methoxy-2-(piperidin-1-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 6-methoxy-2-piperidin-1-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 33186-14-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂OS
• 分子量: 248.349
• InChiKey: SQCPBDCLZSPPBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(piperidin-1-yl)benzo[d]thiazole 在 sodium hydroxide 、 copper diacetate 、 氢溴酸 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-hydroxy-2-piperidin-1-yl-benzothiazole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  杂环醌

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473082
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodo-4-methoxyphenyl)formamide 在 1,10-菲罗啉 、 potassium sulfide 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-methoxy-2-(piperidin-1-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-碘苯基异氰酸酯，硫化钾和胺的合成2-氨基苯并噻唑†

  摘要：

  开发了一种简单而实用的合成方法，用于合成各种2-氨基苯并噻唑。这种方法可以在一步反应中构建一个C–N键和两个C–S键，并以理想的产率提供理想的产物。

  DOI：

  10.1039/c6ob02413k

文献信息

• An “on-water” exploration of CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2-aminobenzothiazoles
  作者：Saroj Kumar Rout、Srimanta Guin、Jayashree Nath、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c2gc35575b

  日期：——

  An “on-water” one-pot process has been engineered for the preparation of 2-aminobenzothiazole from ortho-halo (–F, –Cl, –Br and –I) substituted unsymmetrical thioureas. For ortho –I and –Br substrates the reactions afford 2-aminobenzothiazoles under metal free condition promoted by base. However, the relatively inert ortho –Cl and –F substrates undergo intramolecular arylthiolation only in the presence of CuO nanoparticles yielding 2-aminobenzothiazoles. This methodology provides easy access to aminobenzothiazoles utilising even the ortho –Cl and –F substrates. The catalyst is recyclable several times without loss of substantial activity. Other remarkable features include the wide range of functional group tolerance, absence of chromatographic purification (for ortho –I and –Br substrates) and providing moderate to excellent yield of the products under mild conditions, thus rendering the methodology as a highly eco-friendly alternative to the existing methods.

  一种“水上”一锅法被设计用于从邻卤素（-F、-Cl、-Br和-I）取代的不对称硫脲制备2-氨基苯并噻唑。对于邻-I和邻-Br底物，反应在无金属的条件下，在碱的促进下生成2-氨基苯并噻唑。然而，相对惰性的邻-Cl和邻-F底物仅在存在CuO纳米颗粒的条件下进行分子内芳香硫化反应，生成2-氨基苯并噻唑。该方法为利用邻-Cl和邻-F底物提供了简便的氨基苯并噻唑合成途径。催化剂可多次回收使用，且活性无显著下降。其他显著特点包括对多种功能团的良好耐受性、邻-I和邻-Br底物不需要进行层析纯化，以及在温和条件下提供中等至优良的产物收率，从而使该方法成为现有方法的高度环保替代品。
• Cu(<scp>ii</scp>) catalysed chemoselective oxidative transformation of thiourea to thioamidoguanidine/2-aminobenzothiazole
  作者：Santosh K. Sahoo、Nilufa Khatun、Anupal Gogoi、Arghya Deb、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c2ra22240j

  日期：——

  o-halogens (–F, –Cl) gave 2-aminobenzothiazoles via a dehalogenative heteroarylation path and not by the Hugerschoff path involving an electrophilic substitution reaction. For thioureas containing reactive ortho halogens (such as –Br, –I) the reaction proceeds at room temperature giving 2-aminobenzothiazoles via a dehalogenative path requiring a catalytic quantity of Cu(II). No transformation of thiourea (Tu)

  具有催化量的Cu（II）盐的2-卤代芳基-仲-烷基不对称硫脲（Tu）（卤代= -F，-Cl）原位氧化成其二硫键中间体，然后亚胺-二硫键重排得到硫代氨基胍基（标签）在室温下的部分。在此过程中，Cu（II）还原为Cu（I），并与Tag部分形成复合物，在用Mg处理后，可从中分离Tag部分。氨。但是，当在高温下用催化量的Cu（II）盐进行相同的反应时，带有邻卤素的Tu （-F，-Cl）通过脱卤杂芳化途径而不是通过Hugerschoff途径生成2-氨基苯并噻唑涉及亲电取代反应。对于含有反应性邻卤素（例如–Br，–I）的硫脲，反应在室温下进行，通过脱卤途径生成2-氨基苯并噻唑，需要催化量的Cu（II）。没有转变硫脲用Cu（I）盐观察到（Tu）至Tag，表明该氧化转化需要氧化Cu（II）盐。温和的反应条件，对环境有益的试剂和溶剂，高收率，对各种官能团的耐受性是该方法的一些基本特征。
• <i>N</i>-Iodosuccinimide mediated intramolecular oxidative C(<i>sp</i>²)-S bond formation for the synthesis of 2-aminobenzothiazole derivatives
  作者：Atul A. Jichkar、Imran A. Opai、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1080/17415993.2021.1989436

  日期：2022.3.4

  An extremely efficient synthetic method for the preparation of 2-aminobenzothiazole derivatives starting from arylthioureas by using N-iodosuccinimide has been reported. This protocol features a mild reaction conditions, a short reaction time, and metal-free oxidative conditions for C (sp2)-S bond construction.

  报道了一种使用N-碘代琥珀酰亚胺以芳基硫脲为原料制备 2-氨基苯并噻唑衍生物的极其有效的合成方法。该方案具有反应条件温和、反应时间短、C ( sp 2 )-S 键构建的无金属氧化条件等特点。
• A ligand free copper(II) catalyst is as effective as a ligand assisted Pd(II) catalyst towards intramolecular C–S bond formation via C–H functionalization
  作者：Arghya Banerjee、Sourav Kumar Santra、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.025

  日期：2013.10

  Copper(I) catalysts are usually ineffective on the other hand Pd(II) catalysts are quite effective in promoting intramolecular sp2 C–H functionalization (C–S bond formation). Herein, we have developed a ligand assisted Pd(II) catalyzed C–S bond formation via C–H activation from arylthioureas leading to the formation of 2-aminobenzothiazoles for substrates bearing electron donating (EDG) groups in the

  铜（I）催化剂通常是在另一方面将Pd（II）催化剂是促进分子内的SP相当有效无效2 C-H官能化（C-S键的形成）。在这里，我们已经开发了一种配体辅助的Pd（II），通过芳基硫脲的C–H活化来催化C–S键的形成，从而导致在芳基环上带有给电子（EDG）基团的底物形成2-氨基苯并噻唑。然而没有协助配体该Pd（II）催化的反应是相当非生产性特别是对于硫脲具有强供电子基团中的芳环。有趣的是，无配体的Cu（II）催化的芳基硫脲的氧化环化对于在芳环上具有给电子基团和吸电子基团的芳基硫脲都同样有效。
• Derivatives of 2-Amino-6-methoxybenzothiazole
  作者：C. G. Stuckwisch

  DOI：10.1021/ja01178a043

  日期：1949.10