methyl 2-[3,5-di(tert-butyl)-(2'-hydroxyphenyl)]aminobenzoate | 695221-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[3,5-di(tert-butyl)-(2'-hydroxyphenyl)]aminobenzoate
• 英文别名: methyl 2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenylamino)benzoate；Methyl 2-[(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)amino]benzoate；methyl 2-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyanilino)benzoate
• CAS: 695221-56-8
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃
• 分子量: 355.477
• InChiKey: ICDUGJCGANPIPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  420.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) chloride hexahydrate 、 methyl 2-[3,5-di(tert-butyl)-(2'-hydroxyphenyl)]aminobenzoate 、 乙腈 在 三乙胺 作用下， 以56%的产率得到bis-[4,6-ditertbutyl-N-(2-methylcarboxylatophenyl)-o-iminosemiquinolato]nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  附加官能团对铜 (II) 和镍 (II) 邻亚氨基醌配合物结构和性能的影响

  摘要：

  基于 4,6-二叔丁基-N-(2-甲氧基苯基)-o-氨基苯酚 (Ni(imSQOMe)2 (1) 和Cu(imSQOMe)2 (2)) 和 2-(3,5-二叔丁基-2-羟基苯基氨基)苯甲酸甲酯 (Ni(imSQC(O)OMe)2 (3) 和 Cu(imSQC(O) OMe)2 (4))。这些配合物的分子结构是通过 X 射线衍射确定的。配合物 1、3 和 4 中的金属原子呈方平面配位，而配合物 2 中铜原子的方平面配位显着扭曲，这可以从邻亚氨基半醌配体的平面之间的角度证明（ 22.7°）。配合物 1 和 3 是抗磁性的。这些化合物在 293 K 的 1H NMR 谱中没有谱线加宽，这证明了单线态自旋状态。复合物 2 和 4 的有效磁矩的温度依赖性表明它们的双基自旋态 (S = 1/2) 和热填充四重态 (S = 3/2)。EPR 光谱证实了化合物 2 和 4 在基自旋态的金属中心上存在未成对电子。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0912-8
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基邻苯醌 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到methyl 2-[3,5-di(tert-butyl)-(2'-hydroxyphenyl)]aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  6,8-二-（叔丁基）苯恶嗪的羧基衍生物：合成，氧化反应和荧光

  摘要：

  通过将3,5-二-（叔丁基）-醌与对氨基苯甲酸和邻氨基苯甲酸缩合，合成了新的含羧基邻氨基苯酚和吩恶嗪。邻氨基苯酚和中间邻氨基亚氨基醌的氧化转化发生在ESR检测到的苯恶嗪基自由基的形成上，然后进一步转化为苯恶嗪或二聚产物通过在形成的吩恶嗪的C1碳原子上的自由基进攻而出现。通过X射线测定通过氧化4- [3,5-二-（叔丁基）-1-（2'-羟基苯基）氨基]苯甲酸甲酯获得的二聚体的分子结构。4- [3,5-di-（叔。-丁基）-1-（2'-羟基苯基）氨基]苯甲酸与亚硫酰氯引起2-氧化-3H-苯并[d，j] [1,2,3]恶噻唑系统的衍生物的形成，其结构是使用X射线晶体学确定的。甲基-6,8-二-的解决方案（叔-丁基）-10H-吩恶嗪-3-羧酸甲酯的溶剂显示强烈的荧光在400-600纳米范围内覆盖一个宽的光谱区域。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.047

文献信息

• Synthesis of four-, five-, and six-coordinate cobalt(iii) bis-o-iminobenzosemiquinone complexes
  作者：A. V. Piskunov、K. I. Pashanova、I. V. Ershova、A. S. Bogomyakov、A. G. Starikov、A. V. Cherkasov

  DOI：10.1007/s11172-019-2483-6

  日期：2019.4

  Cobalt(iii) complexes with different 4,6-di-tert-butyl-N-(aryl)-o-iminobenzosemiquinone ligands were synthesized. Four-, five-, or six-coordinate cobalt(iii) derivatives can be prepared using various starting metal compounds (CoCl2•6H2O, (acac)2Co•2H2O) and varying substituents in the N-aryl moiety of the organic ligand. The structures of five synthesized compounds were determined by X-ray diffraction

  合成了具有不同 4,6-二叔丁基-N-(芳基)-o-亚氨基苯并半醌配体的钴 (iii) 配合物。可以使用各种起始金属化合物（CoCl2•6H2O、(acac)2Co•2H2O）和有机配体的 N-芳基部分中的不同取代基制备四、五或六配位钴 (iii) 衍生物。五种合成化合物的结构通过 X 射线衍射确定。通过 DFT 量子化学计算详细研究了五配位钴 (iii) 配合物的电子态和自旋态。
• 3,5-Di-tert-butyl-1,2-benzoquinone in the synthesis of quinolino[4,5-bc][1,5]benzoxazepines, aminophenols, and phenoxazines
  作者：Zyong Ngia Bang、V. N. Komissarov、Yu. A. Sayapin、V. V. Tkachev、G. V. Shilov、S. M. Aldoshin、V. I. Minkin

  DOI：10.1134/s1070428009030178

  日期：2009.3

  Reaction of 3,5-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone with 5-amino-4-chloroquinolines gave derivatives of a new fused heterocyclic system, substituted quinolino[4,5-bc][1,5]benzoxazepines. The molecular structure of 9,11-di-tert-butyl-2,4,6-trimethyl-7H-quinolino[4,5-bc][1,5]benzoxazepine was determined by X-ray analysis. 3,5-Di-tert-butyl-1,2-benzoquinone reacted with o-nitro-, o-acyl-, and o-methoxycarbonylanilines and some amino-substituted nitrogen-containing heterocycles to form the corresponding sterically hindered N-aryl-(hetaryl)-o-aminophenols. Di-tert-butyl-substituted phenoxazines were obtained as a result of thermal cyclization of intermediately formed quinone imines.
• Effect of an additional functional group on the structure and properties of copper(II) and nickel(II) o-iminoquinone complexes
  作者：A. V. Piskunov、I. V. Ershova、M. V. Gulenova、K. I. Pashanova、A. S. Bogomyakov、I. V. Smolyaninov、G. K. Fukin、V. K. Cherkasov

  DOI：10.1007/s11172-015-0912-8

  日期：2015.3

  copper(II) bis-o-iminosemiquinone complexes were synthesized based on 4,6-di-tert-butyl-N-(2-methoxyphenyl)-o-aminophenol (Ni(imSQOMe)2 (1) and Cu(imSQOMe)2 (2)), and methyl 2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenylamino)benzoate (Ni(imSQC(O)OMe)2 (3) and Cu(imSQC(O)OMe)2 (4)). The molecular structures of these complexes were established by X-ray diffraction. The metal atoms in complexes 1, 3, and 4 are in square-planar

  基于 4,6-二叔丁基-N-(2-甲氧基苯基)-o-氨基苯酚 (Ni(imSQOMe)2 (1) 和Cu(imSQOMe)2 (2)) 和 2-(3,5-二叔丁基-2-羟基苯基氨基)苯甲酸甲酯 (Ni(imSQC(O)OMe)2 (3) 和 Cu(imSQC(O) OMe)2 (4))。这些配合物的分子结构是通过 X 射线衍射确定的。配合物 1、3 和 4 中的金属原子呈方平面配位，而配合物 2 中铜原子的方平面配位显着扭曲，这可以从邻亚氨基半醌配体的平面之间的角度证明（ 22.7°）。配合物 1 和 3 是抗磁性的。这些化合物在 293 K 的 1H NMR 谱中没有谱线加宽，这证明了单线态自旋状态。复合物 2 和 4 的有效磁矩的温度依赖性表明它们的双基自旋态 (S = 1/2) 和热填充四重态 (S = 3/2)。EPR 光谱证实了化合物 2 和 4 在基自旋态的金属中心上存在未成对电子。
• The carboxyl derivatives of 6,8-di-(tert.-butyl)phenoxazine: Synthesis, oxidation reactions and fluorescence
  作者：Eugeny P. Ivakhnenko、Pavel A. Knyazev、Galina V. Romanenko、Anastasiia А. Kovalenko、Tatyana E. Ivakhnenko、Yurii V. Revinskii、Vladimir I. Minkin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.047

  日期：2019.1

  of 4-[3,5-di-(tert.-butyl)-1-(2′-hydroxyphenyl)amino]benzoic acid was X-ray determined. Reaction of 4-[3,5-di-(tert.-butyl)-1-(2′-hydroxyphenyl)amino]benzoic acid with thionyl chloride gives rise to the formation of a derivative of 2-oxido-3H-benzo[d,j][1,2,3]oxathiazol system, the structure of which was established using X-ray crystallography. Solutions of methyl-6,8-di-(tert.-butyl)-10H-phenoxazine-3-carboxylate

  通过将3,5-二-（叔丁基）-醌与对氨基苯甲酸和邻氨基苯甲酸缩合，合成了新的含羧基邻氨基苯酚和吩恶嗪。邻氨基苯酚和中间邻氨基亚氨基醌的氧化转化发生在ESR检测到的苯恶嗪基自由基的形成上，然后进一步转化为苯恶嗪或二聚产物通过在形成的吩恶嗪的C1碳原子上的自由基进攻而出现。通过X射线测定通过氧化4- [3,5-二-（叔丁基）-1-（2'-羟基苯基）氨基]苯甲酸甲酯获得的二聚体的分子结构。4- [3,5-di-（叔。-丁基）-1-（2'-羟基苯基）氨基]苯甲酸与亚硫酰氯引起2-氧化-3H-苯并[d，j] [1,2,3]恶噻唑系统的衍生物的形成，其结构是使用X射线晶体学确定的。甲基-6,8-二-的解决方案（叔-丁基）-10H-吩恶嗪-3-羧酸甲酯的溶剂显示强烈的荧光在400-600纳米范围内覆盖一个宽的光谱区域。