7-chloro-3-(4-methoxy-phenyl)-1H-cinnolin-4-one | 1265919-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-chloro-3-(4-methoxy-phenyl)-1H-cinnolin-4-one
• 英文别名: 7-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-1H-cinnolin-4-one
• CAS: 1265919-97-8
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 286.718
• InChiKey: APQRVQFQLXEJBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]aniline 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到7-chloro-3-(4-methoxy-phenyl)-1H-cinnolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  轻松地将2-芳基乙炔基苯胺环化为4（1 H）-肉桂酮：一种用于亚硝酸根离子的新型化学计量仪

  摘要：

  2-芳乙炔基苯胺在含水酸性介质中与亚硝酸根离子发生非常快速的反应（5分钟），生成4（1 H）-肉桂酮，在391 nm处显示黄色和UV吸收。该反应是不可逆的，并已成功测试以检测ppm浓度的水中的亚硝酸根离子。因此，2-苯基乙炔基苯胺用作化学计量仪。基于该反应，已经开发了一种有效且通用的合成4（1 H）-肉桂酮的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.098

文献信息

• A convenient and efficient protocol for the synthesis of 4(1H)-cinnolones, 1,4-dihydrocinnolines, and cinnolines in aqueous medium: application for detection of nitrite ions
  作者：Raju Dey、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.016

  日期：2011.11

  3-Aryl/alkyl-4(1H)-cinnolones are obtained in one step from 2-aryl/alkylethynyl aniline by reaction with sodium nitrite and dilute hydrochloric acid via Richter cyclization. The alkyl cinnolones on reduction with Sn/HCl furnish 1,4-dihydro-3-alkylcinnolines, which are converted to 3-alkylcinnolines by treatment with NaNO2/HCl/KI. The whole process is carried out in aqueous medium at ambient temperature within a short reaction period. The reaction of 2-phenylethynyl aniline exhibits yellow color with UV absorbance at 391 nm and has been successfully tested for the detection of nitrite ions in water at parts per million concentration. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile cyclization of 2-arylethynyl aniline to 4(1H)-cinnolones: a new chemodosimeter for nitrite ions
  作者：Raju Dey、Tanmay Chatterjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.098

  日期：2011.1

  2-Arylethynyl anilines undergo very fast reaction (5 min) with nitrite ions in aqueous acidic media to produce 4(1H)-cinnolones which exhibit yellow color and UV absorbance at 391 nm. This reaction is irreversible and has been successfully tested for the detection of nitrite ions in water at ppm concentration. Thus, 2-phenylethynyl aniline serves as a chemodosimeter. An efficient and general method

  2-芳乙炔基苯胺在含水酸性介质中与亚硝酸根离子发生非常快速的反应（5分钟），生成4（1 H）-肉桂酮，在391 nm处显示黄色和UV吸收。该反应是不可逆的，并已成功测试以检测ppm浓度的水中的亚硝酸根离子。因此，2-苯基乙炔基苯胺用作化学计量仪。基于该反应，已经开发了一种有效且通用的合成4（1 H）-肉桂酮的方法。