methyl 2-[(trifluoromethyl)sulfonylamino]benzoate | 84465-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(trifluoromethyl)sulfonylamino]benzoate
• 英文别名: Methyl 2-[(trifluoromethanesulfonyl)amino]benzoate；methyl 2-(trifluoromethylsulfonylamino)benzoate
• CAS: 84465-98-5
• 化学式: C₉H₈F₃NO₄S
• mdl: MFCD12094307
• 分子量: 283.228
• InChiKey: IFOPDGOBDAFOHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42.5-43.5 °C
• 沸点：
  315.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(trifluoromethyl)sulfonylamino]benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以2.15 g的产率得到2-(trifluoromethanesulfonamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  氢键对布朗斯台德酸催化的未官能化烯烃分子内加氢胺化的影响

  摘要：

  通过在邻位引入氢键供体基团可以提高苯甲酸的催化活性。初步的DFT计算表明，C C双键的激活是通过羧基和氢键供体的作用实现的。通过羧基氧和氨基质子之间的相互作用将氨基带到活化的C C键上。这种相互作用还增加了氨基的亲核性。因此，在20mol％的2-（三氟甲磺酰胺基）苯甲酸的存在下，未官能化的烯烃的分子内加氢胺化以高达95％的分离产率得到了相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.003
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到methyl 2-[(trifluoromethyl)sulfonylamino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  New Trifluoromethanesulfonanilide Compounds Having High Miticidal Activity against House Dust Mites

  摘要：

  合成了几种2-烷氧基碳酰基三氟甲基磺酰苯胺，以检查它们的驱螨活性。特别是4-卤代-2-烷氧基碳酰基三氟甲基磺酰苯胺对腐臭螨（Tyrophagus putrescentiae, Tp）、小黄尘螨（Dermatophagoides farinae, Dp）和摩尔氏螨（Chelacaropsis moorei, Cm）表现出良好的驱螨活性。选择了阿米多氟灭（甲基5-氯-2-[(三氟甲基)磺酰]氨基苯甲酸酯），并开发为新型的家庭尘螨驱虫剂。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.425

文献信息

• New Trifluoromethanesulfonanilide Compounds Having High Miticidal Activity against House Dust Mites
  作者：Tatsuya MORI、Yoji TAKADA、Makoto HATAKOSHI、Noritada MATSUO

  DOI：10.1271/bbb.68.425

  日期：2004.1

  Several 2-alkoxycarbonyltrifluoromethanesulfonanilides were prepared to examine their miticidal activity. 4-Halo-2-alkoxycarbonyltrifluoromethanesulfonanilides in particular showed good miticidal activity against Tyrophagus putrescentiae (Tp), Dermatophagoides farinae (Dp) and Chelacaropsis moorei (Cm). Amidoflumet (methyl 5-chloro-2-[(trifluoromethyl)sulfonyl]aminobenzoate) was selected and has been developed as a new miticide for house dust mites.

  合成了几种2-烷氧基碳酰基三氟甲基磺酰苯胺，以检查它们的驱螨活性。特别是4-卤代-2-烷氧基碳酰基三氟甲基磺酰苯胺对腐臭螨（Tyrophagus putrescentiae, Tp）、小黄尘螨（Dermatophagoides farinae, Dp）和摩尔氏螨（Chelacaropsis moorei, Cm）表现出良好的驱螨活性。选择了阿米多氟灭（甲基5-氯-2-[(三氟甲基)磺酰]氨基苯甲酸酯），并开发为新型的家庭尘螨驱虫剂。
• The effect of hydrogen bond on Brønsted acid-catalyzed intramolecular hydroamination of unfunctionalized olefins
  作者：Ting-Ting Li、Gong-Qing Liu、Yu-Mei Wang、Bin Cui、Hui Sun、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.003

  日期：2015.9

  and amino proton. This interaction also increased the nucleophilicity of the amino group. Thus, in the presence of 20 mol % of 2-(trifluoromethanesulfonamido)benzoic acid, intramolecular hydroamination of unfunctionalized olefins gave the corresponding products in up to 95% isolated yields.

  通过在邻位引入氢键供体基团可以提高苯甲酸的催化活性。初步的DFT计算表明，C C双键的激活是通过羧基和氢键供体的作用实现的。通过羧基氧和氨基质子之间的相互作用将氨基带到活化的C C键上。这种相互作用还增加了氨基的亲核性。因此，在20mol％的2-（三氟甲磺酰胺基）苯甲酸的存在下，未官能化的烯烃的分子内加氢胺化以高达95％的分离产率得到了相应的产物。