(Z)-N-(4-hydroxypent-2-enyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide | 1240184-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(4-hydroxypent-2-enyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: (Z)-9-phenyl-6-tosyl-6-azanon-3-en-8-yn-2-ol；N-[(Z)-4-hydroxypent-2-enyl]-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1240184-23-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃S
• 分子量: 369.485
• InChiKey: GIGKHGCVINLXDI-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(4-hydroxypent-2-enyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(+/-)-(3S,4R)-3-benzoyl-4-[(E)-prop-1-en-1-yl]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的（Z）-8-芳基-5-甲苯基-5-氮杂辛基-2-en-7-yn-1-ols的金（I）催化的环化反应合成顺式-3-酰基4-烯基吡咯烷

  摘要：

  （Z）-8-芳基-5-甲苯磺酰基5-氮杂辛-2-en-7-yn-1-醇经催化量的Ph 3处理后被环化为相应的顺式-3-酰基-4-烯基吡咯烷CH 2 Cl 2中的PAuCl / AgOTf 。该反应通过将羟基攻击到金活化的炔上，然后进行[3,3]-σ重排而进行，以高收率产生顺式-3-酰基-4-烯基吡咯烷。该转化可分别用于由（Z）-和（E）-8-芳基辛基-2-en-7-yn-1-ols合成顺式和反式-3-酰基-4-烯基环戊烷。

  DOI：

  10.1021/jo101148e
• 作为产物：
  描述：

  、 4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-N-(4-hydroxypent-2-enyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的（Z）-8-芳基-5-甲苯基-5-氮杂辛基-2-en-7-yn-1-ols的金（I）催化的环化反应合成顺式-3-酰基4-烯基吡咯烷

  摘要：

  （Z）-8-芳基-5-甲苯磺酰基5-氮杂辛-2-en-7-yn-1-醇经催化量的Ph 3处理后被环化为相应的顺式-3-酰基-4-烯基吡咯烷CH 2 Cl 2中的PAuCl / AgOTf 。该反应通过将羟基攻击到金活化的炔上，然后进行[3,3]-σ重排而进行，以高收率产生顺式-3-酰基-4-烯基吡咯烷。该转化可分别用于由（Z）-和（E）-8-芳基辛基-2-en-7-yn-1-ols合成顺式和反式-3-酰基-4-烯基环戊烷。

  DOI：

  10.1021/jo101148e

文献信息

• Gold(i)-catalyzed cycloisomerization of alkynyl hydroxyallyl tosylamides to 4-oxa-6-azatricyclo[3.3.0.02,8]octanes
  作者：Yujung Park、Sun Young Kim、Ji Hoon Park、Jieun Cho、Youn Kyung Kang、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/c1cc10907c

  日期：——

  Reaction of alkyne allyl alcohols tethered with N-(p-tolylsulfonamide) in the presence of a cationic gold(I) catalyst gave new cycloisomerization products, 4-oxa-6-azatricyclo[3.3.0.02,8]octanes.

  与N-(对甲苯磺酰胺)相连的炔烃烯丙醇在阳离子金(I)催化剂的存在下反应生成了新的环异构化产物，4-氧基-6-氮杂三环[3.3.0.02,8]八烷。
• Synthesis of <i>cis</i>-3-Acyl-4-alkenylpyrrolidines via Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization Reaction of (<i>Z</i>)-8-Aryl-5-tosyl-5-azaoct-2-en-7-yn-1-ols
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Ming-Nan Lin、Wei-Jong Chang、Jia-Lun Liou、Ya-Fon Shih

  DOI：10.1021/jo101148e

  日期：2010.9.3

  -ols were cycloisomerized to the corresponding cis-3-acyl-4-alkenylpyrrolidines when treated with a catalytic amount of Ph3PAuCl/AgOTf in CH2Cl2. The reaction proceeded via attack of the hydroxyl group onto the gold-activated alkynes followed by [3,3]-sigmatropic rearrangement to generate cis-3-acyl-4-alkenylpyrrolidines in good yields. This transformation can be applied to the synthesis of cis- and

  （Z）-8-芳基-5-甲苯磺酰基5-氮杂辛-2-en-7-yn-1-醇经催化量的Ph 3处理后被环化为相应的顺式-3-酰基-4-烯基吡咯烷CH 2 Cl 2中的PAuCl / AgOTf 。该反应通过将羟基攻击到金活化的炔上，然后进行[3,3]-σ重排而进行，以高收率产生顺式-3-酰基-4-烯基吡咯烷。该转化可分别用于由（Z）-和（E）-8-芳基辛基-2-en-7-yn-1-ols合成顺式和反式-3-酰基-4-烯基环戊烷。