N-(4-fluorophenyl)methyl dithiocarbamic acid | 33692-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)methyl dithiocarbamic acid
• 英文别名: methyl N-(4-fluorophenyl)carbamodithioate
• CAS: 33692-68-1
• 化学式: C₈H₈FNS₂
• mdl: MFCD05669854
• 分子量: 201.289
• InChiKey: AEPBWYCPRFDFAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)methyl dithiocarbamic acid 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5(4H)-酮及其衍生物的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  一系列具有三唑和其他杂环取代基 (7-14) 的 4-(取代-苯基)-[1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹唑啉-5(4H)-酮 (6a-x)合成了化合物，并通过最大电休克 (MES) 和旋转棒神经毒性试验评估了化合物的抗惊厥活性和神经毒性。在研究的化合物中，6o 和 6q 显示出广泛的安全范围，其保护指数 (PI) 远高于目前使用的药物（PI6o > 25.5，PI6q > 26.0）。化合物 6o 和 6q 对 MES 诱导的小鼠癫痫发作显示出显着的口服活性，ED50 值分别为 88.02 和 94.6 mg/kg。还发现这两种化合物对由戊四唑和荷包牡丹碱诱发的癫痫发作具有强效活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500115
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)methyl dithiocarbamic acid
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5(4H)-酮及其衍生物的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  一系列具有三唑和其他杂环取代基 (7-14) 的 4-(取代-苯基)-[1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹唑啉-5(4H)-酮 (6a-x)合成了化合物，并通过最大电休克 (MES) 和旋转棒神经毒性试验评估了化合物的抗惊厥活性和神经毒性。在研究的化合物中，6o 和 6q 显示出广泛的安全范围，其保护指数 (PI) 远高于目前使用的药物（PI6o > 25.5，PI6q > 26.0）。化合物 6o 和 6q 对 MES 诱导的小鼠癫痫发作显示出显着的口服活性，ED50 值分别为 88.02 和 94.6 mg/kg。还发现这两种化合物对由戊四唑和荷包牡丹碱诱发的癫痫发作具有强效活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500115

文献信息

• DESIGN, SYNTHESIS AND ANTIMICROBIAL ACTIVITIES OF 1-(4-OXO-3-(4-FLUOROPHENYL)-3H-QUINAZOLIN- 2-YL)-4-(SUBSTITUTED) THIOSEMICARBAZIDE DERIVATIVES
  作者：V ALAGARSAMY、RAMGOPAL APPANI、M. T SULTHANA、B NARENDAR、V. RAJA SOLOMON

  DOI：10.4067/s0717-97072016000200002

  日期：——

  1) with carbon disulphide and sodium hydroxide in dimethyl sulphoxide to give sodium dithiocarbamate, which was methylated with dimethyl sulfate to yield the dithiocarbamic acid methyl ester (2) and condensed with methyl anthranilate (3) in ethanol yielded the desired compound (4) via the thiourea intermediate. The SH group of compound ( 4 ) was methylated for the favorable nucleophilic displacement

  通过2-肼基-二甲氧基-苯并噻吩基的反应，获得了一系列新的1-（4-氧代-3-（4-氟苯基）-3 H-喹唑啉-2-基）-4-（取代）硫代氨基脲（AR1-AR10）。具有不同的二硫代氨基甲酸甲酯衍生物的3-（4-氟苯基）喹唑啉-4（3H）-一（6）。通过使4-氟苯胺（1）与二硫化碳和氢氧化钠在二甲基中反应制得关键中间体3-（4-氟苯基）-2-硫代-2,3-二氢-1 H-喹唑啉-4-酮（4）亚砜得到二硫代氨基甲酸钠，将其用硫酸二甲酯甲基化，得到二硫代氨基甲酸甲酯（2），并与邻氨基苯甲酸甲酯（3）在乙醇中缩合，通过硫脲中间体得到所需化合物（4）。化合物（4）的SH基团被甲基化，以便与水合肼进行有利的亲核取代反应，得到2-肼基-3-（4-氟苯基）-3H-喹唑啉-4-酮（6）。还通过琼脂稀释法筛选了所有合成的化合物（AR1-AR10）对选择性革兰氏阳性和革兰氏阴性的抗菌活性。在本研究中，化合物AR8
• Dithiocarbamate promoted practical synthesis of N-Aryl-2-aminobenzazoles: Synthesis of novel Aurora-A kinase inhibitor
  作者：NARESH KUMAR KATARI、M VENKATANARAYANA、KUMMARI SRINIVAS

  DOI：10.1007/s12039-015-0803-4

  日期：2015.3

  Various N-aryl-2-aminobenzoxazoles and N-aryl-2-aminobenzothiazoles were synthesized from o-aminophenol and o-aminothiophenol, respectively, mediated by dithiocarbamate in one step. The salient features of this method include mild reaction condition, high yield and large scale synthesis. Application of this methodology has been demonstrated by synthesizing potent Aurora kinase-A inhibitors.

  以邻氨基苯酚和邻氨基苯硫酚为原料，在二硫代氨基甲酸酯的介导下，一步法合成了多种N-芳基-2-氨基苯并恶唑和N-芳基-2-氨基苯并噻唑。该方法的突出特点是反应条件温和、产率高、合成规模大。通过合成强效的极光激酶-A 抑制剂，证明了该方法的应用价值。
• Pyridopyrimidines. X. Synthesis of 3-Substituted 2-Thioxo-5,7-dimethylpyrido[2,3-<i>d</i>] pyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones and their<i>S</i>-Alkylation Under Phase Transfer Conditions
  作者：Chaitanya G. Dave、Killol J. Patel

  DOI：10.1002/jhet.5570380223

  日期：2001.3

  2-Thioxo-5,7-dimethylpyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones 3 were synthesized by the cyclocondensation of 2-amino-3-carbethoxy-4,6-dimethylpyridine 1 with methyl-N-aryldithiocarbamates 2 and compared with the condensation between 1 and aryl isothiocyanates 4. When a comparative study of N vs S alkylation of ambident 2-thioxo-5,7-dimethylpyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones 3 was carried out under liquid-liquid

  通过2-氨基-3-甲乙氧基-4,6-二甲基吡啶1与甲基-N的环缩合反应，合成了2-噻氧基-5,7-二甲基吡啶[2,3- d ]嘧啶-4（3 H）-ones 3。 -芳基二硫代氨基甲酸酯2并与1和芳基异硫氰酸酯4的缩合比较。当比较环境2-硫代-5,7-二甲基吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-的N与S烷基化的比较研究时者3使用各种烷基化剂液-液和固-液相转移条件下进行5中，小号烷基化产物6 是专门和有选择地获得的。
• Dithiocarbamate and DBU-promoted amide bond formation under microwave condition
  作者：Katari Naresh Kumar、Kintali Sreeramamurthy、Sadananda Palle、Khagga Mukkanti、Parthasarathi Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.127

  日期：2010.2

  Dithiocarbamate and DBU-promoted amide bond formation under microwave condition has been reported. The versatility of this synthetic protocol has been demonstrated with various carboxylic acids and different dithiocarbamates. The products thus obtained have been characterized by mp, IR, H-1 NMR, and mass spectroscopy. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Anticonvulsant Activity Evaluation of 4-Phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]quinazolin-5(4<i>H</i>)-one and Its Derivatives
  作者：Hong-Jian Zhang、Peng Jin、Shi-Ben Wang、Fu-Nan Li、Li-Ping Guan、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.201500115

  日期：2015.8

  A series of 4‐(substituted‐phenyl)‐[1,2,4]triazolo[4,3‐a]quinazolin‐5(4H)‐ones (6a–x) with triazole and other heterocyclic substituents (7–14) were synthesized and the compounds were evaluated for their anticonvulsant activity and neurotoxicity by maximal electroshock (MES) and rotarod neurotoxicity tests. Among the compounds studied, 6o and 6q showed wide margins of safety with protective indices

  一系列具有三唑和其他杂环取代基 (7-14) 的 4-(取代-苯基)-[1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹唑啉-5(4H)-酮 (6a-x)合成了化合物，并通过最大电休克 (MES) 和旋转棒神经毒性试验评估了化合物的抗惊厥活性和神经毒性。在研究的化合物中，6o 和 6q 显示出广泛的安全范围，其保护指数 (PI) 远高于目前使用的药物（PI6o > 25.5，PI6q > 26.0）。化合物 6o 和 6q 对 MES 诱导的小鼠癫痫发作显示出显着的口服活性，ED50 值分别为 88.02 和 94.6 mg/kg。还发现这两种化合物对由戊四唑和荷包牡丹碱诱发的癫痫发作具有强效活性。