(2S)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbutan-2-ol | 111004-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbutan-2-ol
• 英文别名: (S)-1,1,1-Trifluoro-4-phenyl-2-butanol
• CAS: 111004-16-1
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O
• 分子量: 204.192
• InChiKey: DPWYMKBFPOUIEN-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  263.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-E-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-ol 在 platinum(IV) oxide 、 lipase-MY (Candida cylindracea) 吡啶 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2S)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有三氟甲基的烯丙基醇的立体异构体的合成方法

  摘要：

  具有三氟甲基的光学纯的烯丙基醇的许多立体异构体[CF 3 CH（OH）CH ＝ CHR：R ＝ Ph。利用水解酶的乙酸盐的不对称水解的对映体特异性，制备了C 6 H 13 ]。确定了它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82938-3

文献信息

• Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of Fluoroalkyl Ketones
  作者：Damjan Šterk、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1021/ol062358r

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] The asymmetric transfer hydrogenation of fluoroalkyl ketones mediated by [Ru(eta6-arene)((S,S)-R2NSO2DPEN)] catalysts using HCO2H-Et3N afforded the corresponding alcohols with high ee's and in excellent yields.

  [结构：见正文]使用HCO2H-Et3N由[Ru（eta6-arene）（（S，S）-R2NSO2DPEN）]催化剂介导的氟代烷基酮的不对称转移氢化提供了具有高ee值和优异收率的相应醇。
• DIASTEREOSELECTIVE REDUCTION OF PERFLUQROALKYLATED α,β-UNSATURATED KETONES WITH BAKER’S YEAST
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1984.587

  日期：1984.4.5

  The differentiation of a fluorinated group in the molecule with active fermenting yeast and the double asymmetric induction in some perfluoroalkylated α,β-unsaturated ketones are described.

  描述了具有活性发酵酵母的分子中氟化基团的分化和一些全氟烷基化 α,β-不饱和酮的双重不对称诱导。
• Synthesis of novel C2-symmetric chiral crown ethers and their application to enantioselective trifluoromethylation of aldehydes and ketones
  作者：Hiroyuki Kawai、Akihiro Kusuda、Satoshi Mizuta、Shuichi Nakamura、Yasuhiro Funahashi、Hideki Masuda、Norio Shibata

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.06.004

  日期：2009.8

  Synthesis of novel C2-symmetric chiral crown ethers and their application to enantioselective trifluoromethylation of aldehydes and ketones are discussed. The use of a series of C2-symmetric chiral crown ethers 2 or 3 derived from commercially available (R)-1,1′-bi-2-naphthol for the enantioselective trifluoromethylation of 2-naphthyl aldehyde 1a with (trifluoromethyl)trimethylsilane in the presence

  讨论了新型的C2对称手性冠醚的合成及其在醛和酮的对映选择性三氟甲基化中的应用。一系列C2对称的手性冠醚2或3从可商购获得的（R）-1,1'-bi-2-萘酚用于在（N ）中用（三氟甲基）三甲基硅烷对2-萘醛1a进行对映选择性三氟甲基化的用途。试图存在一个基地。碘取代的冠醚2b被发现在模型反应中最有效。在21-44％ee中，芳基或烷基醛和烷基芳基酮的三氟甲基化反应均表现出中等对映选择性。尽管ee仍然是可改进的，但这是手性冠醚催化的对映选择性三氟甲基化反应的第一个例子。
• Ferroelectric liquid crystal composition and liquid crystal device comprising the same
  申请人：SHARP KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0469800A2

  公开（公告）日：1992-02-05

  A ferroelectric liquid crystal composition comprising at least one compound of the formula (I) : wherein R1 is a straight or branched chain alkyl or alkoxy group having 1 to 15 carbon atoms are, the same or different, a phenylene group which may be substituted by a halogen or a cyclohexylene group, X is a single bond or a vinyl or cyclopropylene group, Y is a methylene group or -COO- group, Z is a mono-, di- or trifluoromethyl group, m is an integer of 1 to 15 and R2 is a straight or branched chain alkyl group having 1 to 15 carbon atoms or a phenyl group, and a base liquid crystal material. This composition is used for a ferroelectric liquid crystal device .

  一种铁电液晶组合物，包含至少一种式(I)化合物： 其中 R1 是具有 1 至 15 个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基 X是单键或乙烯基或环丙烯基，Y是亚甲基或-COO-基，Z是单氟、二氟或三氟甲基，m是 1 至 15 的整数，R2是具有 1 至 15 个碳原子的直链或支链烷基或苯基，以及基质液晶材料。这种组合物可用于铁电液晶器件。
• Microbial approaches to optically active sulfur-containing fluorinated compounds
  作者：Takashi Yamazaki、Masatomo Asai、Takeshi Ohnogi、Jeng Tain Lin、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82001-1

  日期：1987.4