o-(E)-propenylthioanisole | 51130-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(E)-propenylthioanisole
• 英文别名: trans-p-Propenylthioanisol；o-Propenylthioanisol；Benzene, 1-(methylthio)-2-(1-propenyl)-, (E)-；1-methylsulfanyl-2-[(E)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 51130-01-9
• 化学式: C₁₀H₁₂S
• 分子量: 164.271
• InChiKey: WSPVKXDEEAGDLF-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-(Z)-propenylthioanisole 在 偶氮二异丁腈 、 苯硫酚 作用下， 反应 1.0h， 生成 o-(E)-propenylthioanisole
  参考文献：
  名称：

  Regiochemistry and stereochemistry of nickel-promoted, carbon-carbon bond-forming reactions of cyclic sulfur compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a029

文献信息

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed <i>E</i> ‐Selective Isomerization of Alkenes
  作者：Betty A. Kustiana、Salma A. Elsherbeni、Thomas G. Linford‐Wood、Rebecca L. Melen、Matthew N. Grayson、Louis C. Morrill

  DOI：10.1002/chem.202202454

  日期：2022.11.11

  report the B(C6F5)3-catalyzed E-selective isomerization of alkenes. The transition-metal-free method is applicable across a diverse array of readily accessible substrates, accessing a broad range of synthetically useful products containing versatile stereodefined internal alkenes. Synthetic and computational mechanistic studies indicate that the isomerization proceeds along competing 1,2-hydride shift

  Move along !：在此，我们报道了 B(C 6 F 5 ) 3 -催化的E -烯烃选择性异构化。不含过渡金属的方法适用于各种易于获得的底物，可获得范围广泛的合成有用产品，其中包含多功能立体定义的内部烯烃。合成和计算机理研究表明，异构化沿着竞争性 1,2-氢化物转移和氢化物提取途径进行。
• Kataoka, Tadashi; Tsutsumi, Kazuhiro; Kano, Kenji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3017 - 3025
  作者：Kataoka, Tadashi、Tsutsumi, Kazuhiro、Kano, Kenji、Mori, Kazuya、Miyake, Miho、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Functional-Group-Tolerant Catalytic<i>trans</i> Hydrogenation of Alkynes
  作者：Karin Radkowski、Basker Sundararaju、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201205946

  日期：2013.1.2

  Against the rules: during the hundred years following Sabatier's groundbreaking work on catalytic hydrogenation, syn delivery of the H atoms to the π system of a substrate remained the governing stereochemical rule. An exception has now be found with the use of cationic [Cp*Ru] templates, which accounts for the first practical, functional-group-tolerant, broadly applicable and highly E-selective semihydrogenation method for alkynes.
• Evaluation of the mode of neighboring group participation by divalent sulfur
  作者：Harold Kwart、Dennis Drayer

  DOI：10.1021/jo00929a005

  日期：1974.7
• KATAOKA, TADASHI;TSUTSUMI, KAZUHIRO;KANO, KENJI;MORI, KAZUYA;MIYAKE, MIHO+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3017-3025
  作者：KATAOKA, TADASHI、TSUTSUMI, KAZUHIRO、KANO, KENJI、MORI, KAZUYA、MIYAKE, MIHO+

  DOI：——

  日期：——