3,4-A']4-二萘基)吗啉 | 185449-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3,4-A']4-二萘基)吗啉
• 中文别名: (S)-(+)-(3,5-二氧-4-磷-环庚并[2,1-a;3,4-a'']二萘-4-基)吗啉
• 英文名称: (S)-morphos
• 英文别名: (S)-4-(Dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)morpholine；4-(12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yl)morpholine
• CAS: 185449-81-4
• 化学式: C₂₄H₂₀NO₃P
• 分子量: 401.401
• InChiKey: XUJAXBFFTHRXLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.7±65.0 °C(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯(二甲基硫化)金(I) 、 3,4-A']4-二萘基)吗啉 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  非 C2 对称二金催化剂通过分子间 [2+2] 环加成对映选择性合成环丁烯

  摘要：

  使用非 C2-手性 Josiphos digold(I) 配合物作为催化剂，通过形成单阳离子配合物，实现了对映选择性分子间金 (I) 催化的 [2+2] 环加成反应。这种新方法已应用于对映选择性全合成 rumphellaone A。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07651
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4-A']4-二萘基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  PipPhos和MorfPhos：用于铑催化的不对称氢化的特权单齿亚磷酰胺配体

  摘要：

  已制备了20个单齿亚磷酰胺配体的文库，并将其用于铑催化的不对称氢化中。这导致鉴定出两个配体，PipPhos和MorfPhos，它们在氢化N-酰基脱氢氨基酸酯，衣康酸二甲酯，无环N-酰基酰胺和环状N-酰基酰胺方面提供了极好的对空选择性，在某些情况下还具有前所未有的对映选择性。此外，提出了一种平行对映选择性测定八种酰化胺的方法。

  DOI：

  10.1021/jo048374o
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl (2-phenylbut-3-en-2-yl) carbonate 、 sodium naphthalen-2-ylsulfinate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 3,4-A']4-二萘基)吗啉 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有难以确定的四级立体中心的手性烯丙基砜的区域和对映选择性制备。

  摘要：

  我们在这里描述了通过Pd催化的烯丙基取代对位阻的α，α-二取代的烯丙基砜的首次一般不对称合成。事实证明，新型高效亚磷酰胺配体（L10）的设计和应用至关重要，可以在有吸引力的条件下以良好的收率和良好的区域和对映选择性水平获得各种各样具有四级立体中心的具有挑战性的烯丙基砜。工艺条件。开发的方法采用易于获得的化学原料，包括外消旋烯丙基前体和亚磺酸钠。通过倍半萜烯（-）-阿糖胞苷A的合成进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201908318

文献信息

• Enantioselective Catalytic Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents using Copper–Phosphoramidite Complexes; Ligand Variation and Non-linear Effects
  作者：Leggy A Arnold、Rosalinde Imbos、Alessandro Mandoli、André H.M de Vries、Robert Naasz、Ben L Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00142-3

  日期：2000.4

  cyclohexenone and chalcone in order to assess the structural features that are important for stereocontrol. A sterically demanding amine moiety is essential to reach high e.e.’s. Enantioselectivities for chalcones up to 89% and for cyclic enones up to 98% were found. Studies on non-linear effects with the best ligands for both cyclohexenone and chalcone showed clear non-linear effects for both cyclic

  合成了多种新的手性亚磷酰胺，并在铜催化的对乙基己烯酮和查耳酮的铜催化对映选择性共轭加成中进行了测试，以评估对立体控制至关重要的结构特征。空间要求高的胺部分对于达到高ee是必不可少的。发现查尔酮的对映选择性高达89％，环烯酮的对映选择性高达98％。对具有最佳配体的环己烯酮和查尔酮的非线性效应的研究表明，环状和非环状烯酮均具有明显的非线性效应。
• METHOD FOR HYDROFORMYLATION OF UNSATURATED COMPOUNDS
  申请人：Franke Robert

  公开号：US20140024860A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The invention relates to a method for hydroformylation of unsaturated compounds such as olefins and alkynes using mixtures of synthesis gas (CO/H 2 ), in which either the unsaturated compounds and a catalyst are heated to a reaction temperature of 60 to 200° C. and the synthesis gas is then added, or the unsaturated compounds and the catalyst are brought into contact with pure CO at normal temperature in a preformation step, then are heated to reaction temperature and on reaching the reaction temperature the CO is replaced by the synthesis gas. The pressure is 1 to 200 bar and the CO:H 2 ratio in the synthesis gas is in the range from 1:1 to 50:1. The iridium catalyst used comprises a phosphorus-containing ligand in the iridium:ligand ratio in the range from 1:1 to 1:100. With high catalyst activities and low catalyst use, very high turnover frequencies are achieved.

  该发明涉及一种利用合成气（CO/H2）混合物对烯烃和炔烃等不饱和化合物进行氢甲酰化的方法，其中不饱和化合物和催化剂被加热至60至200°C的反应温度，然后加入合成气，或者在预形成步骤中将不饱和化合物和催化剂与纯CO在常温下接触，然后加热至反应温度，当达到反应温度时，CO被合成气取代。压力为1至200巴，合成气中的CO:H2比在1:1至50:1的范围内。所使用的铱催化剂包括含磷配体，铱：配体比在1:1至1:100的范围内。具有高催化活性和低催化剂使用量，实现了非常高的周转频率。
• [EN] SYNTHESIS OF CHROMANE COMPOUNDS AND THEIR DERIVATIVES BY A COPPER-CATALYZED CONJUGATE ADDITION REACTION<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE CHROMANE ET DE LEURS DÉRIVÉS PAR UNE RÉACTION D'ADDITION CONJUGUÉE CATALYSÉE PAR DU CUIVRE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2015059129A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present invention relates to the preparation of chromane compounds and their derivatives by a copper-catalyzed conjugate addition reaction. It has been observed that in highly stereoselective manner a methyl group can be introduced to the 2 position of chromane ring by reaction of a chromenone with Al(CH3)3 in the presence of a Cu(I) salt and specific chiral phosphoramidites. The compounds obtained are important intermediates particularly for the synthesis of chiral tocopherols.

  本发明涉及通过铜催化的共轭加成反应制备色满化合物及其衍生物。观察到，在高度立体选择性的方式下，通过色满酮与三甲基铝在铜(I)盐和特定手性磷酰胺的存在下反应，可以将甲基引入到色满环的2位。所得到的化合物是重要的中间体，特别适用于合成手性生育酚。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED PHENYLALKANES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DES PHÉNYLALCANES SUBSTITUÉS
  申请人：MALLINCKRODT LLC

  公开号：WO2016007823A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The invention provides methods for preparing substituted phenylalkanes. In particular, the processes comprise reacting a phenyl boronic compound with an α-β unsaturated carbonyl-containing compound via an asymmetric 1,4-addition reaction. The processes may be useful in the synthesis of tapentadol.

  该发明提供了制备取代苯基烷烃的方法。具体而言，这些方法包括通过不对称的1,4-加成反应，将苯基硼化合物与含α-β不饱和羰基的化合物反应。这些方法可能在tapentadol的合成中有用。
• The Development of an Asymmetric Nicholas Reaction Using Chiral Phosphoramidite Ligands
  作者：Nina Kann、Natalie Ljungdahl、Núria Pera、Kristian Andersson

  DOI：10.1055/s-2008-1032059

  日期：2008.2

  An asymmetric version of the Nicholas reaction involving the use of chiral phosphoramidite ligands has been developed. Treatment of a cobalt carbonyl complexed propargylic alcohol with two equivalents of the chiral ligand, followed by reaction with a silyl enol ether in the presence of a Lewis acid, afforded, after decomplexation, the desired product in up to 74% ee for the carbon-carbon bond forming

  已经开发了涉及使用手性亚磷酰胺配体的 Nicholas 反应的不对称版本。用两当量的手性配体处理羰基钴络合的炔丙醇，然后在路易斯酸存在下与甲硅烷基烯醇醚反应，解络后得到所需产物，碳-碳键形成步骤。© Georg Thieme Verlag 斯图加特。