diethoxyphosphorylmethyl-malonic acid diethyl ester | 13960-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethoxyphosphorylmethyl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diaethoxyphosphorylmethyl-malonsaeure-diaethylester；Diaethylphosphono-methylmalonsaeure-diaethylester；Diaethylphosphonomethyl-malonsaeure-diaethylester；Diethyl-2,2-dicarbethoxyethyl-phosphonat；Diethyl-2,2-dicarboethoxyethylphosphonat；Diethyl [(diethoxyphosphinyl)methyl]malonate；diethyl 2-(diethoxyphosphorylmethyl)propanedioate
• CAS: 13960-21-9
• 化学式: C₁₂H₂₃O₇P
• 分子量: 310.284
• InChiKey: GUNRRSKXHRUOFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179-180 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.1278 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethoxyphosphorylmethyl-malonic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到<(diethoxyphosphinyl)methyl>propanedioic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于法呢基二磷酸的Ras法呢基蛋白转移酶抑制剂。

  摘要：

  描述了基于法呢基二磷酸（FPP）的Ras法呢基蛋白转移酶（FPT）酶的抑制剂的合理设计，合成和生物学活性。发现化合物3（其中β-羧酸膦酸型焦磷酸酯（PP）替代物通过酰胺连接基与疏水性法呢基连接）是有效的（I50（FPT）= 75 nM）和选择性的FPT抑制剂，如其抗角鲨烯合成酶（I50（SS）= 516 microM）和甲羟戊酸激酶（I50（MK）=> 200 microM）的活性较弱而得到证明。进行了系统结构-活性关系研究，涉及法呢基，酰胺连接基和3的PP替代基的修饰。β-羧酸膦酸PP替代物的羧基和膦酸基团对于活性都是必不可少的，因为任一组的缺失都会导致活性降低50-2600倍（6-9，I50 = 4.6-220 microM）。法呢基也显示出非常严格的要求，并且不耐受一个碳的同源性（12，I50 = 17.7 microM），被十二烷基片段取代（14，I50 = 9 microM）或在烯丙基位置引入额外的甲基（

  DOI：

  10.1021/jm00015a013
• 作为产物：
  描述：

  3-膦酰丙酸三乙脂 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 diethoxyphosphorylmethyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kreutzkamp,N.; Mengel,W., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 3, p. 709 - 714

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functional selectivity in phosphonate ester dealkylation with bromotrimethylsilane
  作者：Charles E. McKenna、John Schmidhuser

  DOI：10.1039/c39790000739

  日期：——

  Bromotrimethylsilane is highly selective for P–O silyldealkylation of mixed carboxylate–phosphonate alkyl esters and can be used to prepare trimethylsilyl amido-, alkynyl-, and iodoalkyl-phosphonates in good yield, thus making the corresponding phosphonic acids readily available via hydrolysis with neutral H2O.

  溴代三甲基硅烷对混合的羧酸酯-膦酸酯烷基酯的P-O甲硅烷基脱烷基化反应具有高度选择性，可用于制备三甲基硅烷基酰胺基，炔基和碘代烷基膦酸酯，收率很高，因此使相应的膦酸易于通过中性H水解获得2 O.
• Blackburn, G. Michael; Ingleson, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1150 - 1153
  作者：Blackburn, G. Michael、Ingleson, David

  DOI：——

  日期：——
• Phosphonomethylation of malonic and cyanoagetic esters
  作者：B. E. Ivanov、L. A. Kudryavtseva、T. G. Bykova

  DOI：10.1007/bf00907048

  日期：1969.4
• Ivanov,B.E. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 1552 - 1554
  作者：Ivanov,B.E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dingwall, J. G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 18, p. 353 - 356
  作者：Dingwall, J. G.

  DOI：——

  日期：——