6-methyl-5-(4-methylthiophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide | 144296-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-5-(4-methylthiophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 6-methyl-5-(4-methylsulfanylphenyl)-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 144296-71-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 274.343
• InChiKey: RWUJWKJZEZNIFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-5-(4-methylthiophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以92%的产率得到6-methyl-5-(4-methylsulphonylphenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  与氨力农相关的新型强心剂：1,2-二氢-5-芳基吡啶-2-酮的合成

  摘要：

  为了开发新的强心剂，由甲基喹啉、2-芳基乙酸或3-芳基乙酮通过直接氨基亚甲基化和随后的缩合制备了一系列与氨力酮相关的5-芳基-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮-在经典碱性介质或相转移催化中与丙二酰胺和氰乙酰胺环化，收率良好。初步药理试验表明，这些化合物，尤其是 5h 和 5i，具有显着的强心作用，对从猫心脏中分离的 PDE-III/PDE-I 具有选择性抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250807
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-5-(4-methylthiophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到6-methyl-5-(4-methylthiophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  与氨力农相关的新型强心剂：1,2-二氢-5-芳基吡啶-2-酮的合成

  摘要：

  为了开发新的强心剂，由甲基喹啉、2-芳基乙酸或3-芳基乙酮通过直接氨基亚甲基化和随后的缩合制备了一系列与氨力酮相关的5-芳基-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮-在经典碱性介质或相转移催化中与丙二酰胺和氰乙酰胺环化，收率良好。初步药理试验表明，这些化合物，尤其是 5h 和 5i，具有显着的强心作用，对从猫心脏中分离的 PDE-III/PDE-I 具有选择性抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250807

文献信息

• New Cardiotonic Agents Related to Amrinone: Synthesis of 1,2-Dihydro-5-arylpyridin-2-ones
  作者：V. Gömez-Parra、M. Del Carmen Gömez、Félix Sänchez、V. Stefani

  DOI：10.1002/ardp.19923250807

  日期：——

  For development of new cardiotonic agents a serie of 5‐aryl‐3,4‐dihydropyridin‐2(1H)‐ones, related to amrinone have been prepared from methylquinolines, 2‐arylacetic acid or 3‐arylethanones by direct aminomethylenation and subsequent condensation‐cyclization with malonamide and cyanacetamide in classic basic media or phase‐transfer catalysis, in good to excellent yields. Preliminary pharmacological

  为了开发新的强心剂，由甲基喹啉、2-芳基乙酸或3-芳基乙酮通过直接氨基亚甲基化和随后的缩合制备了一系列与氨力酮相关的5-芳基-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮-在经典碱性介质或相转移催化中与丙二酰胺和氰乙酰胺环化，收率良好。初步药理试验表明，这些化合物，尤其是 5h 和 5i，具有显着的强心作用，对从猫心脏中分离的 PDE-III/PDE-I 具有选择性抑制作用。