5-carbamoyl-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 52600-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-carbamoyl-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-(aminocarbonyl)-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate；ethyl 5-carbamoyl-2-methyl-6-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 52600-59-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: FADMFCLGRSNOJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酰胺 、 乙酰乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 sodium hydride 作用下， 生成 5-carbamoyl-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Nicotinamides from Enamines Derived from N,N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal

  摘要：

  1,3-二羰基化合物与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，然后在氢化钠存在下与丙二酰胺反应，生成5,6-二取代的1,2-二氢-2-氧代吡啶-3-甲酰胺3a-c；而中间体烯丙胺与氰基硫代乙酰胺或氰基乙酰胺在哌啶存在下反应，生成4,5-二取代的1,2-二氢-2-硫代吡啶-3-甲酰胺6a-c和1,2-二氢-2-氧代吡啶-3-甲酰胺6d-h。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4039

文献信息

• Synthesis of Substituted Nicotinamides from Enamines Derived from N,N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal
  作者：Fathi A. Abu-Shanab、Fawzy M. Aly、Basil J. Wakefield

  DOI：10.1055/s-1995-4039

  日期：1995.8

  Reactions of 1,3-dicarbonyl compounds with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal followed by malonamide in the presence of sodium hydride give 5,6-disubstituted 1,2-dihydro-2-oxopyridine-3-carboxamides 3a-c, whereas reactions of the intermediate enamines with cyanothioacetamide or cyanoacetamide in the presence of piperidine give 4,5-disubstituted 1,2-dihydro-2-thioxopyridine-3-carboxamides 6a-c and 1,2-dihydro-2-oxopyridine-3-carboxamides 6d-h.

  1,3-二羰基化合物与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，然后在氢化钠存在下与丙二酰胺反应，生成5,6-二取代的1,2-二氢-2-氧代吡啶-3-甲酰胺3a-c；而中间体烯丙胺与氰基硫代乙酰胺或氰基乙酰胺在哌啶存在下反应，生成4,5-二取代的1,2-二氢-2-硫代吡啶-3-甲酰胺6a-c和1,2-二氢-2-氧代吡啶-3-甲酰胺6d-h。