5-fluoro-2,6-dihydroxynicotinamide | 75993-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2,6-dihydroxynicotinamide
• 英文别名: 2,6-dihydroxy-5-fluoronicotinamide；5-Fluoro-2,6-dihydroxynicotinamide；5-fluoro-2-hydroxy-6-oxo-1H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 75993-41-8
• 化学式: C₆H₅FN₂O₃
• 分子量: 172.116
• InChiKey: AKRHQLMLNZKYRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2,6-dihydroxynicotinamide 在 五氯化磷 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,6-二氯-5-氟吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acids as antibacterial gaents. VIII. An alternative synthesis of enoxacin via fluoronicotinic acid derivatives.

  摘要：

  一种1,8-萘啶类抗菌剂依诺沙星的替代合成物被开发出来。目前的方法是通过在C-2处具有2-乙氧基羰基乙基氨基部分的5-氟烟酸乙酯的Dieckmann型环化反应来构建1,8-萘啶环。这种烟酸酯是通过7个步骤从氟乙酸乙酯通过2,6-二氯-5-氟烟酸乙酯制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2280
• 作为产物：
  描述：

  丙二酰胺 、 1,3-二甲基-5-氟尿嘧啶 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 5-fluoro-2,6-dihydroxynicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidines. 17. Novel pyrimidine to pyridine transformation reaction. One-step synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a004

文献信息

• Process for the preparation of substituted pyridines
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0333020A2

  公开（公告）日：1989-09-20

  A process for the preparation of the substituted pyridines 2,6-dihydroxy-3-cyano-5-­fluoropyridine, 2,6-dihydroxy-3-acetyl-5-fluoropyridine, 2,6-dichloro-3-cyano-5-fluoropyridine, 2,6-dichloro-5-fluoronicotinamide and 2,6-dichloro-­5-fluoronicotinic acid.

  一种制备 2,6-二羟基-3-氰基-5-氟吡啶、2,6-二羟基-3-乙酰基-5-氟吡啶、2,6-二氯-3-氰基-5-氟吡啶、2,6-二氯-5-氟烟酰胺和 2,6-二氯-5-氟烟酸的取代吡啶的工艺。
• Watanabe, K. A.; Su, T.-L.; Pankiewicz, K. W., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 289 - 307
  作者：Watanabe, K. A.、Su, T.-L.、Pankiewicz, K. W.、Harada, K.

  DOI：——

  日期：——
• HIROTA K.; KITADE Y.; SENDA S.; HALAT M. J.; WATANABE K. A.; FOX J. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 15 4423-4425
  作者：HIROTA K.、 KITADE Y.、 SENDA S.、 HALAT M. J.、 WATANABE K. A.、 FOX J. J.

  DOI：——

  日期：——
• HIROTA KOSAKU; KITADE YUKIO; SENDA SHIGEO; HALAT M. J.; WATANABE K. A.; F+, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 5, 846-851
  作者：HIROTA KOSAKU、 KITADE YUKIO、 SENDA SHIGEO、 HALAT M. J.、 WATANABE K. A.、 F+

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO, DZYUNITI;MIYAMOTO, KOYUKI;EHGAVA, XIROSI;TAKASEH, JOSIYUKI
  作者：MATSUMOTO, DZYUNITI、MIYAMOTO, KOYUKI、EHGAVA, XIROSI、TAKASEH, JOSIYUKI

  DOI：——

  日期：——