1-O-octadecyl-sn-glycero-2-phosphocholine | 182277-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-O-octadecyl-sn-glycero-2-phosphocholine
• 英文别名: [(2S)-1-hydroxy-3-octadecoxypropan-2-yl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 182277-38-9
• 化学式: C₂₆H₅₆NO₆P
• 分子量: 509.707
• InChiKey: URCIPPRFXLINFG-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-O-octadecyl-sn-glycero-2-phosphocholine 在 高氯酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.02h， 以64%的产率得到3-O-Acetyl-1-O-octadecyl-sn-glyceryl-2-phosphorylcholin
  参考文献：
  名称：

  关于通过1-烷基-sn-甘油-3-磷酸胆碱的乙酰化合成血小板活化因子。在碱的存在下PAF的结构异构体的形成。

  摘要：

  已经表明，通过1-烷基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（溶血-PF）与乙酸酐的乙酰化制备的血小板活化因子（PAF）标本是异质的。分离出受污染的化合物，并将其鉴定为PAF的结构异构体，即1-烷基-3-乙酰基-sn-甘油-2-磷酸胆碱（iso-PAF）。似乎在有机碱存在下而不是在酸催化下进行反应时形成了异PAF。讨论了iso-PAF形成的机理。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(96)02530-3
• 作为产物：
  描述：

  甲苯磺酸胆碱 在 吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-O-octadecyl-sn-glycero-2-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  关于通过1-烷基-sn-甘油-3-磷酸胆碱的乙酰化合成血小板活化因子。在碱的存在下PAF的结构异构体的形成。

  摘要：

  已经表明，通过1-烷基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（溶血-PF）与乙酸酐的乙酰化制备的血小板活化因子（PAF）标本是异质的。分离出受污染的化合物，并将其鉴定为PAF的结构异构体，即1-烷基-3-乙酰基-sn-甘油-2-磷酸胆碱（iso-PAF）。似乎在有机碱存在下而不是在酸催化下进行反应时形成了异PAF。讨论了iso-PAF形成的机理。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(96)02530-3

文献信息

• Substrate für Phospholipasen
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0331167A2

  公开（公告）日：1989-09-06

  Es werden Phospholipasesubstrate der allgemeinen Formel beschrieben, worin A eine Alkylen- oder Alkenylengruppe mit 1 bis 16 C-Atomen, R H oder eine Alkyl-, Alkenyl- oder Acylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine gegebenenfalls alkylsubsti­tuierte Aryl- oder Aralkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen in Alkylrest, X den Rest einer aromatischen Hydroxy- oder Thiol­verbindung und jedes Y unabhängig voneinander -S- oder -O-, Z -SO₃⊖ oder bedeuten, wobei R¹ sein kann ein Wasserstoffatom oder die Gruppe (CH₂)nNR23, in der n eine Zahl von 2 bis 4 und R² H oder CH₃ bedeuten, oder Inositol, oder Serin oder Glycerin, sowie ihre Verwendung.

  通式如下的磷脂酶底物 其中 A 是具有 1 至 16 个碳原子的亚烷基或烯基、 R 是 H 或具有 1 至 20 个碳原子的烷基、烯基或酰基，或在烷基中具有 1 至 8 个碳原子的任选烷基取代的芳基或芳烷基、 X 是芳香族羟基或硫醇化合物的基团，每个 Y 独立地是 -S- 或 -O-、 Z 是-SO₃⊖或 其中 R¹ 可以是氢原子或基团 (CH₂)nNR23，其中 n 是 2 到 4 的数字，R² 是 H 或 CH₃、 或肌醇 或丝氨酸 或甘油，以及它们的用途。
• Treatment of lyso paf-mediated disorders with lyso paf or paf antagonists and procedure for determining their efficacy
  申请人：——

  公开号：US20020127287A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The invention refers to the treatment and prevention of lyso paf-mediated disorders with an effective amount of at least one antagonists against lyso paf receptors. Lyso paf or paf receptor antagonists were administered with or without an antagonist against production of ether phospholipids. Lyso paf antagonists are Ginkgoloides which are administered, for example, by food or topically.

  本发明是指使用有效量的至少一种溶血磷脂受体拮抗剂治疗和预防溶血磷脂介导的疾病。溶血素 paf 或 paf 受体拮抗剂与或不与拮抗醚磷脂生成的拮抗剂同时给药。溶血磷脂受体拮抗剂是银杏类药物，例如通过食物或局部给药。
• US5346894A
  申请人：——

  公开号：US5346894A

  公开（公告）日：1994-09-13
• US5696114A
  申请人：——

  公开号：US5696114A

  公开（公告）日：1997-12-09
• US5827836A
  申请人：——

  公开号：US5827836A

  公开（公告）日：1998-10-27