(R)-(tert-butyl)(hept-1-en-4-yloxy)dimethylsilane | 183620-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-(tert-butyl)(hept-1-en-4-yloxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(4R)-hept-1-en-4-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 183620-68-0
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi
• 分子量: 228.45
• InChiKey: BPQNBWWXUBHUOA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(tert-butyl)(hept-1-en-4-yloxy)dimethylsilane 在 甲基磺酰胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 丁酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (4R,6R)-6-(4-methoxybenzyloxy)oct-7-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of herbarumin III

  摘要：

  An enantioselective synthesis of herbarumin III is described employing Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key steps. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.022
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-allyloxirane 在 咪唑 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-(tert-butyl)(hept-1-en-4-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of herbarumin III

  摘要：

  An enantioselective synthesis of herbarumin III is described employing Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key steps. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.022

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of 1,5-<i>syn</i>-(<i>Z</i>)-Amino Alcohols via Imine Double Allylboration: Synthesis of <i>trans</i>-1,2,3,6-Tetrahydropyridines and Total Synthesis of Andrachcine
  作者：Christophe Allais、William R. Roush

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00995

  日期：2017.5.19

  A stereoselective synthesis of trans-1,2,3,6-tetrahydropyridines 8 is described. This synthesis proceeds via intramolecular Mistunobu reactions of 1,5-syn-(Z)-amino alcohols 7, which were prepared by a highly diastereo- and enantioselective double-allylboration reaction of aldehyde 5 and silylimine 6. The chiral bifunctional γ-borylallylborane 9E was generated in situ by hydroboration of allene 3 with

  描述了反式-1,2,3,6-四氢吡啶8的立体选择性合成。这种合成经由1,5-分子内Mistunobu反应所得顺式（ - Ž） -氨基醇7，其通过醛的高度diastereo-和不对称双allylboration反应制备5和silylimine 6。手性双官能γ-borylallylborane 9 Ë由丙二烯的硼氢化原位产生3与（diisopinocampheyl）硼烷4。该策略已应用于雄激素1的全合成，因此可以确定天然产品的绝对和相对构型。
• Tandem asymmetric allylboration–alkene metathesis: a novel strategy for the synthesis of trans-disubstituted homoallylic alcohols
  作者：Anthony G. M. Barrett、Jennifer C. Beall、Vernon C. Gibson、Matthew R. Giles、Gary L. P. Walker

  DOI：10.1039/cc9960002229

  日期：——

  Tandem use of Brown's asymmetric allylboration technology and crossed-alkene metathesis provides exclusively trans-disubstituted homoallylic alcohols in good yields.