1-azido-3(1H)-1,2-benziodazole-3-one | 193882-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-azido-3(1H)-1,2-benziodazole-3-one
• 英文别名: 3H-1,2-Benziodazol-3-one, 1-azido-1,2-dihydro-；1-azido-2H-1λ3,2-benziodazol-3-one
• CAS: 193882-93-8
• 化学式: C₇H₅IN₄O
• 分子量: 288.047
• InChiKey: GFXZPTFBLNRCOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 3-oxo-2,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodazol-1-yl ester 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到1-azido-3(1H)-1,2-benziodazole-3-one
  参考文献：
  名称：

  Structure and Chemistry of Acetoxybenziodazole. Acid-Catalyzed Rearrangement of Benziodazoles to 3-Iminobenziodoxoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja971606z
• 作为试剂：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 在 1-azido-3(1H)-1,2-benziodazole-3-one 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(N-azidomethyl-N-methylamino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Structure and Chemistry of Acetoxybenziodazole. Acid-Catalyzed Rearrangement of Benziodazoles to 3-Iminobenziodoxoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja971606z

文献信息

• Structure and Chemistry of Hypervalent Iodine Heterocycles:  Acid-Catalyzed Rearrangement of Benziodazol-3-ones to 3-Iminiumbenziodoxoles
  作者：Viktor V. Zhdankin、Ruslan M. Arbit、Benjamin J. Lynch、Paul Kiprof、Victor G. Young

  DOI：10.1021/jo980745b

  日期：1998.9.1

  New 1-substituted benziodazoles, namely, azide 7, tosylate 8, mesylate 9, and triflate 10, were prepared by the reaction of acetoxybenziodazole 3 with TMSN3, TsOH . H2O, MsOH, or TMSOTf, respectively. Reaction of triflate 10 with alcohols (methanol, ethanol, 2-propanol, and 2-adamantanol) afforded novel 1-alkoxy-3-iminiumbenziodoxoles 11a-d, while similar reactions with amides gave 1-amido-3-iminiumbenziodoxoles 12a-d in 51-89% yield. The structure of iminiumbenziodoxole 12b was established by a single-crystal X-ray analysis. The results of ab initio molecular orbital calculations on structures 3 and 11 are in good agreement with X-ray structural data. The calculation results indicate that the driving force of the novel rearrangement of benziodazoles to 3-iminiumbenziodoxoles is the greater thermodynamic stability of the N-protonated 3-iminobenziodoxoles relative to O-protonated benziodazol-3-ones by about 9.0 (MP2: 10.8) kcal/mol in the case of the acetoxy substituted 3 and 3d compounds and 15 kcal/mol (MP2: 13.5 kcal/mol) for the methoxy-substituted derivatives 11 and 13.
• Structure and Chemistry of Acetoxybenziodazole. Acid-Catalyzed Rearrangement of Benziodazoles to 3-Iminobenziodoxoles
  作者：Viktor V. Zhdankin、Ruslan M. Arbit、Marc McSherry、Brian Mismash、Victor G. Young

  DOI：10.1021/ja971606z

  日期：1997.8.1