benzyl 8-azaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-3,2'-oxirane]-8-carboxylate | 1073923-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 8-azaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-3,2'-oxirane]-8-carboxylate
• 英文别名: benzyl 8H-spiro[8-azabicyclo[3.2.1]octane-3,2'-oxirane]-8-carboxylate；Benzyl 8-azaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-3,2'-oxirane]-8-carboxylate；benzyl spiro[8-azabicyclo[3.2.1]octane-3,2'-oxirane]-8-carboxylate
• CAS: 1073923-19-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: BEUMMFLRCMDXOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 8-azaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-3,2'-oxirane]-8-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到benzyl 3-formyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ALKYL/ARALKYL (2S)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-AMINO-2-[-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL]-EXO-ACETATE AND ANALOGS THEREOF: KEY INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF DPPIV INHIBITORS
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE SYNTHÈSE D'ALKYL/ARALKYL(2S)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-AMINO-2-[-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL]-EXO-ACETATE ET D'ANALOGUES DE CELUI-CI UTILISÉ POUR PRÉPARER DES INHIBITEURS DE LA DPPIV

  摘要：

  一种改进的合成方法，用于合成类似Alkyl/Aralkyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-[-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-exo-acetate及其类似物的中间体，这些中间体在二肽基肽酶-IV（DPPIV）抑制剂的合成中很有用。

  公开号：

  WO2011018796A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化锍 、 N-Cbz-去甲托品酮 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 benzyl 8-azaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-3,2'-oxirane]-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ALKYL/ARALKYL (2S)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-AMINO-2-[-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL]-EXO-ACETATE AND ANALOGS THEREOF: KEY INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF DPPIV INHIBITORS
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE SYNTHÈSE D'ALKYL/ARALKYL(2S)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-AMINO-2-[-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL]-EXO-ACETATE ET D'ANALOGUES DE CELUI-CI UTILISÉ POUR PRÉPARER DES INHIBITEURS DE LA DPPIV

  摘要：

  一种改进的合成方法，用于合成类似Alkyl/Aralkyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-[-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-exo-acetate及其类似物的中间体，这些中间体在二肽基肽酶-IV（DPPIV）抑制剂的合成中很有用。

  公开号：

  WO2011018796A1

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ALKYL/ARALKYL (2S)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-AMINO-2-[-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL]-EXO-ACETATE AND ANALOGS THEREOF: KEY INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF DPPIV INHIBITORS
  申请人：Roy Bhairab Nath

  公开号：US20120203004A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  An improved process for the synthesis of intermediates like Alkyl/Aralkyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-[-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-exo-acetate and analogs thereof which are useful in the synthesis of Dipeptidyl peptidase-IV (DP-PIV) inhibitors.

  一种改进的合成过程，用于合成类似Alkyl/Aralkyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-[-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-exo-acetate等中间体及其类似物，这些中间体在二肽基肽酶-IV（DP-PIV）抑制剂的合成中很有用。
• Apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune and autoimmune diseases
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US08889675B2

  公开（公告）日：2014-11-18

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-xL proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-xL protein.

  本发明揭示了一种抑制抗凋亡Bcl-xL蛋白活性的化合物，包含该化合物的组合物和治疗表达抗凋亡Bcl-xL蛋白的疾病的方法。
• APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20150072978A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-xL proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-xL protein.

  本发明涉及抑制抗凋亡Bcl-xL蛋白活性的化合物、含有该化合物的组合物以及治疗表达抗凋亡Bcl-xL蛋白相关疾病的方法。
• 8-CARBAMOYL-2-(2,3-DISUBSTITUTED PYRID-6-YL)-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AS APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP2766361B1

  公开（公告）日：2016-08-10
• US8889675B2
  申请人：——

  公开号：US8889675B2

  公开（公告）日：2014-11-18