N,N'-bis(p-tolylsulfonyl)-2-butyn-1,4-diamine | 921625-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(p-tolylsulfonyl)-2-butyn-1,4-diamine
• 英文别名: N,N'-(But-2-yne-1,4-diyl)bis(4-methylbenzene-1-sulfonamide)；4-methyl-N-[4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-ynyl]benzenesulfonamide
• CAS: 921625-20-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 392.5
• InChiKey: ZJIYPGOSSDMWQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(p-tolylsulfonyl)-2-butyn-1,4-diamine 、 N-(4-bromobut-2-yn-1-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)p-toluenesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到1,16-bis(tert-butyloxycarbonyl)-1,6,11,16-tetrakis(p-tolylsulfonyl)-1,6,11,16-tetraazahexadeca-3,8,13-triyne
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的15、20和25元氮杂大环化合物的分子内[2 + 2 + 2]环三聚：实验和理论机制研究

  摘要：

  成员的数量有所不同：据报道，由威尔金森氏催化剂催化的一系列新的20和25元氮杂大环化合物的[2 + 2 + 2]分子内环三聚反应（参见方案）。20和25元的氮杂大环化合物显示出不同的反应性。为什么？理论计算可深入了解在20和25元大环化合物上观察到的反应性差异。

  DOI：

  10.1002/chem.200802548
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)-N,N'-bis(p-tolylsulfonyl)-2-butyn-1,4-diamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到N,N'-bis(p-tolylsulfonyl)-2-butyn-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的15、20和25元氮杂大环化合物的分子内[2 + 2 + 2]环三聚：实验和理论机制研究

  摘要：

  成员的数量有所不同：据报道，由威尔金森氏催化剂催化的一系列新的20和25元氮杂大环化合物的[2 + 2 + 2]分子内环三聚反应（参见方案）。20和25元的氮杂大环化合物显示出不同的反应性。为什么？理论计算可深入了解在20和25元大环化合物上观察到的反应性差异。

  DOI：

  10.1002/chem.200802548

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Triple Cyclization of 2,7‐Alkadiynylic Carbonates with 2‐Butyne‐1,4‐diol or 2‐Butyne‐1,4‐disulfonamides
  作者：Yulong Song、Wangteng Wu、Chunling Fu、Xin Huang、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201900162

  日期：2019.7.2

  A palladium‐catalyzed highly E‐selective triple cyclization of 2,7‐alkadiynylic carbonates with 2‐butyne‐1,4‐diol or 2‐butyne‐1,4‐disulfonamides to construct different tricycles such as 6,8‐dihydrobenzo[1,2‐c:3,4‐c′]difuran‐1(3H)‐one and 1,3,6,7‐tetrahydro‐8H‐furo[3,4‐e]isoindol‐8‐one derivatives has been reported. The alkene group produced and the nucleophilic unit kept in the product provide further

  钯催化的2,7-链二炔碳酸酯与2-丁炔-1,4-二醇或2-丁炔-1,4-二磺酰胺的钯催化高E选择性三环化反应，可构建不同的三环化合物，例如6,8-二氢苯并[1] ，2-C：3,4-C']二呋喃-1（3 ħ） -酮和1,3,6,7四氢-8- ħ -呋喃并[3,4-E]异吲哚-8-酮衍生物具有被报道。产生的烯基和产物中保留的亲核单元为构建更复杂的多环提供了进一步的机会。对照实验表明，该反应主要在内酯化或内酰胺化之前通过炔烃的分子间插入。
• New Unsaturated Azamacrocyclic Enediynes: Synthesis, Structural Analysis and Thermal Behavior
  作者：Anna Roglans、Ivan González、Jordi Benet-Buchholz、Pere Roura

  DOI：10.1055/s-2006-951511

  日期：2006.11

  The reaction of a bispropargyl bromide enediyne with several bis-NH-sulfonamide nucleophiles permits the easy synthesis of 14- and 19-membered macrocyclic enediynes. The new nitrogen-containing unsaturated macrocycles are fully characterized. The thermal reactivity of the new cyclic enediyne derivatives is investigated by means of differential scanning calorimetry (DSC).

  双丙炔溴烯二炔与几种双-NH-磺酰胺亲核试剂的反应可以轻松合成 14 元和 19 元大环烯二炔。新的含氮不饱和大环化合物已得到充分表征。通过差示扫描量热法（DSC）研究了新型环烯二炔衍生物的热反应性。
• Rhodium(I)-Catalysed Intramolecular [2+2+2] Cyclotrimerisations of 15-, 20- and 25-Membered Azamacrocycles: Experimental and Theoretical Mechanistic Studies
  作者：Anna Dachs、Anna Torrent、Anna Roglans、Teodor Parella、Sílvia Osuna、Miquel Solà

  DOI：10.1002/chem.200802548

  日期：2009.5.18

  Number of members makes a difference: The [2+2+2] intramolecular cyclotrimerisation of a new series of 20‐ and 25‐membered azamacrocycles catalysed by the Wilkinson's catalyst are reported (see scheme). The 20‐ and 25‐membered azamacrocycles show different reactivity. Why? Theoretical calculations give insight into the reactivity differences observed for the 20‐ and 25‐membered macrocycles.

  成员的数量有所不同：据报道，由威尔金森氏催化剂催化的一系列新的20和25元氮杂大环化合物的[2 + 2 + 2]分子内环三聚反应（参见方案）。20和25元的氮杂大环化合物显示出不同的反应性。为什么？理论计算可深入了解在20和25元大环化合物上观察到的反应性差异。