1-[(5aS,9aR)-2-hydroxy-5a-morpholin-4-yl-7,8,9,9a-tetrahydro-6H-dibenzofuran-1-yl]ethanone | 68085-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(5aS,9aR)-2-hydroxy-5a-morpholin-4-yl-7,8,9,9a-tetrahydro-6H-dibenzofuran-1-yl]ethanone
• CAS: 68085-23-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: PMCKWMDELBSBBL-ACJLOTCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(5aS,9aR)-2-hydroxy-5a-morpholin-4-yl-7,8,9,9a-tetrahydro-6H-dibenzofuran-1-yl]ethanone 在 硫酸 作用下， 以52%的产率得到4-Acetyl-5-hydroxy-2,3-tetramethylenbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。十三。酰基苯醌和烯胺的环状O，N-缩酮在酸性介质中的合成和反应性†

  摘要：

  通过酰基苯醌和烯胺的反应合成了一系列衍生自苯并[ b ]呋喃的环状O，N-缩酮14-20。化合物14–20在温暖的硫酸水溶液中，根据底物的结构反应生成消除或重排产物。根据呋喃环上碳取代基的排列，可以解释在酸性条件下杂环14-20的行为。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210346
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 、 2-乙酰基-1,4-苯醌 以 苯 为溶剂， 以59%的产率得到1-[(5aS,9aR)-2-hydroxy-5a-morpholin-4-yl-7,8,9,9a-tetrahydro-6H-dibenzofuran-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。十三。酰基苯醌和烯胺的环状O，N-缩酮在酸性介质中的合成和反应性†

  摘要：

  通过酰基苯醌和烯胺的反应合成了一系列衍生自苯并[ b ]呋喃的环状O，N-缩酮14-20。化合物14–20在温暖的硫酸水溶液中，根据底物的结构反应生成消除或重排产物。根据呋喃环上碳取代基的排列，可以解释在酸性条件下杂环14-20的行为。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210346

文献信息

• Studies on quinones. XIII. Synthesis and reactivity in acid medium of cyclic<i>O,N</i>-ketals derived from acylbenzoquinones and enamines
  作者：RaÚL Cassis、Ricardo Tapia、Jaime A. Valderrama

  DOI：10.1002/jhet.5570210346

  日期：1984.5

  A series of cyclic O,N-ketals 14–20 derived from benzo[b]furan has been synthesized by reaction of acylbenzoquinones and enamines. Compounds 14–20, in warm aqueous sulfuric acid, react to give elimination or rearrangement products depending on the structure of the substrate. The behavior of heterocycles 14–20 in acid conditions is interpreted on the basis of the arrangement of the carbon substituents

  通过酰基苯醌和烯胺的反应合成了一系列衍生自苯并[ b ]呋喃的环状O，N-缩酮14-20。化合物14–20在温暖的硫酸水溶液中，根据底物的结构反应生成消除或重排产物。根据呋喃环上碳取代基的排列，可以解释在酸性条件下杂环14-20的行为。