1,4-di(pyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydrophthalazine | 125256-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,4-di(pyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydrophthalazine
• 英文别名: 1,4-di(2-pyridyl)-5,6,7,8-tetrahydrophthalazine；5,6,7,8-Tetrahydro-1,4-di(2-pyridyl)phthalazine；1,4-Dipyridin-2-yl-5,6,7,8-tetrahydrophthalazine
• CAS: 125256-69-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄
• 分子量: 288.352
• InChiKey: XYHNUCGXQWEBHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc perchlorate 、 1,4-di(pyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydrophthalazine 以 乙腈 为溶剂， 以61.3%的产率得到(1,4-di(2-pyridyl)-5,6,7,8-tetrahydrophthalazine)4Zn4(ClO4)6(OH)2(H2O)2
  参考文献：
  名称：

  基于锌（ii）和3,6-二（2-吡啶基）哒嗪基配体的三螺旋和[2×2]网格自组装的构象控制†

  摘要：

  基于3,6-二（2-吡啶基）哒嗪（L 1）的对称配体与与哒嗪环稠合的碳环的反应；7,10-二（2-吡啶基）-8,9-二氮杂荧蒽（L 2），1,4-二（2-吡啶基）-6,7-二氢-5 H-环戊[ d ]哒嗪（L 3） ，1,4-二（2-吡啶基）-5,6,7,8- tetrahydrophthalazine（大号4），1,4-二（2-吡啶基）-6,7,8,9-四氢-5- ħ -环庚[ d ]哒嗪（L 5）与高氯酸锌反应生成一系列配合物（1-6）。使用单晶X射线结构测定对这些化合物进行表征表明，空间位阻较小的L 1和L 3给出了饱和的三螺旋体（分别为1和3），而[2×2]网格形成的空间位阻较大的配体（4从大号4和5从大号5），或者如果甲醇（而不是乙腈）用作与反应溶剂大号3（6）。位阻最强的配体L 2形成单核络合物（2）。这些复合物在溶液中的结构通过1 H-NMR确定，发现与它们的固态结构相匹配。

  DOI：

  10.1039/c4dt01416b
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,4-di(pyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydrophthalazine
  参考文献：
  名称：

  Atfah, M. Adnan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 717 - 719

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Proline-Catalyzed Direct Inverse Electron Demand Diels–Alder Reactions of Ketones with 1,2,4,5-Tetrazines
  作者：Hexin Xie、Liansuo Zu、Hanine R. Oueis、Hao Li、Jian Wang、Wei Wang

  DOI：10.1021/ol800417q

  日期：2008.5.1

  An organocatalytic direct inverse electron demand Diels-Alder reaction of ketones with 1,2,4,5-tetrazines has been developed. The process is efficiently catalyzed by proline to give Diels-Alder adducts pyridazines in high yields.

  已开发了酮与1,2,4,5-四嗪的有机催化直接逆电子需求Diels-Alder反应。脯氨酸可有效催化该过程，从而以高收率获得Diels-Alder加合物哒嗪。
• Improved and Practical Procedures for the Preparation of Highly Substituted Pyridines and Pyridazines via Silica-Mediated Aromatisation
  作者：Richard Taylor、Nicola Catozzi、William Bromley、Pierre Wasnaire、Mairi Gibson

  DOI：10.1055/s-2007-984918

  日期：——

  A new and straightforward procedure is described for the preparation of highly substituted pyridines and pyridazines. The method involves a Diels-Alder/retro-Diels-Alder sequence leading to dihydropyridine or related intermediates, which can be aromatized to pyridines and pyridazines by treatment with silica gel. The value of this procedure has been demonstrated with a one-step -synthesis of an E-ring-modified

  描述了一种新的、直接的方法来制备高度取代的吡啶和哒嗪。该方法涉及 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 序列，导致二氢吡啶或相关中间体，可以通过硅胶处理将其芳构化为吡啶和哒嗪。该程序的价值已通过 E 环修饰的类固醇的一步合成得到证明。
• Structural control: can [2 × 2] silver grids be formed from 4,5-disubstituted 3,6-di(2-pyridyl) pyridazines?
  作者：Samantha E. Bodman、Anthony C. Crowther、Paul B. Geraghty、Christopher M. Fitchett

  DOI：10.1039/c4ce01851f

  日期：——

  The reaction of ligands based on 3,6-di(2-pyridyl)pyridazine with symmetrical carbocyclic rings fused to the pyridazine ring; 7,10-di(2-pyridyl)-8,9-diazafluoranthene (L1), 1,4-di(2-pyridyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclo-hepta[d]pyridazine (L2), 1,4-di(2-pyridyl)-5,6,7,8-tetrahydro-phthalazine (L3), 1,4-di(2-pyridyl)-6,7-dihydro-5H-cyclo-penta[d]pyridazine (L4) with silver salts gave a series of complexes

  基于3,6-二（2-吡啶基）哒嗪的配体与对称的碳环稠合到哒嗪环上的反应；7,10-二（2-吡啶基）-8,9-二氮杂荧蒽（L 1），1,4-二（2-吡啶基）-6,7,8,9-四氢-5 H-环庚基[ d ]哒嗪（L 2），1,4-二（2-吡啶基）-5,6,7,8-四氢邻苯二甲酸（L 3），1,4-二（2-吡啶基）-6,7-二氢-5 H-环五[ d ]哒嗪（L 4）与银盐的反应生成了一系列配合物（1–7）。使用单晶X射线结构测定法对这些化合物的表征清楚地表明，碳环的空间体积会影响吡啶基团与哒嗪保持共面的程度，从而影响它们的螯合能力。更受阻的配体大号1 -L 3形式bischelating和tetrabridging的混合物，而最不受阻（大号4）能够只螯合物。在L 4的情况下，阴离子和溶剂的性质也能够影响反应的结果，四氟硼酸酯为4,5取代的3,6-二（2-吡啶基）哒嗪环的第一个实例形成[2×2]网格。
• Substituent effect on ligand properties and 3mlct behaviour in ruthenium(ii) diimine complexes
  作者：Adnan Atfah、Ahmed H. Tuhl、Talal S. Akasheh

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)86070-2

  日期：1991.1

  New derivatives of 3,6-di(2'-pyridyl)pyridazine (dppn) were used to prepare complexes of the type [Ru(L)3]2+ (where L = dppn or one of its derivatives). The complexes are evaluated as possible solar energy conversion materials.
• Synthesis and crystal structure of twisted dinuclear η3-allylpalladium complexes containing tetradentate nitrogen ligands
  作者：Naofumi Tsukada、Tetsuo Sato、Hiroyuki Mori、Shuichi Sugawara、Chizuko Kabuto、Sotaro Miyano、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00729-x

  日期：2001.5

  The dinuclear palladium allyl complexes 7 and 12, which contain tetradentate nitrogen ligands 2 or 3 as bridging ligands, respectively, were synthesized and characterized. Crystal X-ray analysis of these complexes reveal that the two coordination planes of the palladium are twisted, although each of the coordination spheres presents roughly the same structural features as the related (bipyridine)allylpalladium complex. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.