2,2-dibromo-3-phenylcyclobutanone | 180744-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dibromo-3-phenylcyclobutanone
• 英文别名: 2,2-Dibromo-3-phenylcyclobutan-1-one
• CAS: 180744-72-3
• 化学式: C₁₀H₈Br₂O
• 分子量: 303.981
• InChiKey: SEGSOWASCUCCSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙胺 、 2,2-dibromo-3-phenylcyclobutanone 以 乙醚 为溶剂， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环丁酮的新扩环：吡咯啉酮、吡咯烷和吡咯的合成

  摘要：

  2,2-二氯环丁酮与各种胺反应开环，生成 4,4-二氯丁酰胺。这些化合物被证明是合成 3-吡咯啉-2-酮、2-吡咯烷酮、吡咯烷和吡咯的合适底物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822900
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 tribromoacetyl bromide 在 铜 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以35%的产率得到2,2-dibromo-3-phenylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  由烯烃制备α，α-二溴环丁酮：简单的烯烃区域选择性官能化方法†

  摘要：

  二溴乙烯酮是通过在POCl 3存在下三溴乙酰溴的原位Zn脱卤制备的。在这些条件下，二溴乙烯酮与烯烃5的环加成反应会生成α，α-二溴环丁酮2，后者会被醇盐裂解，生成β-二溴甲基酯4。给出了几个例子。对于单取代的烯烃，官能化是区域选择性的，甲氧基羰基被引入末端C-原子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790416

文献信息

• New Ring Expansion of Cyclobutanones: Synthesis of Pyrrolinones, ­Pyrrolidines and Pyrroles
  作者：Norbert De Kimpe、Guido Verniest、Stefaan Boterberg、Filip Bombeke、Christian V. Stevens

  DOI：10.1055/s-2004-822900

  日期：——

  2-Dichlorocyclobutanones reacted with various amines to give ring opening leading to 4,4-dichlorobutanamides. These compounds proved to be suitable substrates for the synthesis of 3-pyrrolin-2-ones, 2-pyrrolidinones, pyrrolidines and pyrroles.

  2,2-二氯环丁酮与各种胺反应开环，生成 4,4-二氯丁酰胺。这些化合物被证明是合成 3-吡咯啉-2-酮、2-吡咯烷酮、吡咯烷和吡咯的合适底物。
• Preparation of ?,?-Dibromocyclobutanones from Olefins: A simple procedure for the regioselective functionalization of olefins
  作者：H�l�ne Chaumeil、Claude Le Drian

  DOI：10.1002/hlca.19960790416

  日期：1996.6.26

  of tribromoacetyl bromide in the presence of POCl3. Under these conditions, the cycloaddition of dibromoketene with olefins 5 yields α,α-dibromocyclobutanones 2, which are cleaved with alkoxides to yield β-dibromomethyl esters 4. Several examples are given. For monosubstituted olefins, the functionalization is regioselective, the methoxycarbonyl group being introduced at the terminal C-atom.

  二溴乙烯酮是通过在POCl 3存在下三溴乙酰溴的原位Zn脱卤制备的。在这些条件下，二溴乙烯酮与烯烃5的环加成反应会生成α，α-二溴环丁酮2，后者会被醇盐裂解，生成β-二溴甲基酯4。给出了几个例子。对于单取代的烯烃，官能化是区域选择性的，甲氧基羰基被引入末端C-原子。