3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-7-甲酸甲酯 | 142166-01-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-7-甲酸甲酯
• 中文别名: 3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-7-carboxylate
• CAS: 142166-01-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD11848180
• 分子量: 193.202
• InChiKey: QHAIQLAFSPRIGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86～88℃
• 沸点：
  337.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-7-甲酸甲酯主要用于科研，作为研究化合物，并应用于有机合成等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-7-甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到3,4-二氢-2H-苯并[1,4]噁嗪-7-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构活性关系和氮杂双环芳基酰胺作为α7烟碱型乙酰胆碱受体激动剂的体内活性。

  摘要：

  一组新的氮杂双环芳基酰胺已被鉴定为α7nAChR的有效和选择性激动剂。采取了两管齐下的方法来改善先前公开的alpha7 nAChR激动剂PNU-282,987的潜在hERG耐受性，同时保持该化合物的其他所需药理特性。第一种方法涉及对PNU-282,987的芳基羧酸片段的进一步研究，而第二种方法则侧重于对PNU-282,987的氮杂双环胺部分的修饰。每个系列中最好的化合物的特点是脑部快速渗透，在大鼠中具有良好的口服生物利用度，并在大鼠P50听觉感觉门控试验中显示出体内功效。每个系列（1h，1o，2a，9a和18a）中至少有一个类似物表现出比PNU-282,987更高的hERG安全性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.019
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-羟基苯甲酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-7-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH AN ROR(GAMMA)T MODULATING ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES AYANT UNE ACTIVITÉ DE MODULATION DE ROR(GAMMA)T

  摘要：

  本发明涉及一种可能具有ROR(gamma)t调节活性的化合物，因此可用于癌症治疗。

  公开号：

  WO2018030550A1

文献信息

• [EN] N-THIAZOL-2-YL-BENZAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE N-THIAZOLE-2-YLE-BENZAMIDE
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2005039572A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The invention relates to N-thiazol-2-yl-benzamide derivatives of the formula I in the description wherein the variables are as defined in the claims. The compounds are A2A-receptor ligands, such as antagonists, agonists, reverse agonists or partial agonists, and are useful in the treatment of neurological and psychiatric disorders where an A2A-receptor is implicated.

  该发明涉及描述中的式I的N-噻唑-2-基苯甲酰衍生物，其中变量如索权中所定义。这些化合物是A2A受体配体，如拮抗剂、激动剂、反向激动剂或部分激动剂，并且在治疗神经和精神障碍中具有用处，其中A2A受体被牵涉其中。
• Methotrexate derivative
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05354753A1

  公开（公告）日：1994-10-11

  Disclosed is a compound represented by the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 : CH.sub.2, CH.sub.2 CH.sub.2, CH.sub.2 O, CH.sub.2 S, CH.sub.2 SO; R.sup.2 : hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a benzyl group; n: an integer of 1 to 4; R.sup.3 : COOR.sup.4, NHCOR.sup.5, CONR.sup.6 R.sup.7, PO.sub.3 H.sub.2, SO.sub.3 H. The compound shows potent antirheumatic function, psoriasis curing function and carcinostatic function and has low toxicity whereby it is available as a medicine.

  揭示的化合物由以下式表示：##STR1## 其中 R.sup.1：CH.sub.2，CH.sub.2 CH.sub.2，CH.sub.2 O，CH.sub.2 S，CH.sub.2 SO；R.sup.2：氢原子，具有1至4个碳原子的较低烷基基团或苄基团；n：1至4的整数；R.sup.3：COOR.sup.4，NHCOR.sup.5，CONR.sup.6 R.sup.7，PO.sub.3 H.sub.2，SO.sub.3 H。该化合物表现出强效的抗风湿功能，治疗银屑病功能和抗癌功能，并具有低毒性，因此可用作药物。
• [EN] PGDH INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING<br/>[FR] INHIBITEURS PGDH ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：MYOFORTE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021151014A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Disclosed herein are compounds that can inhibit 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase. Such compounds may be administered to subjects that may benefit from modulation of prostaglandin levels.

  本文披露了一些可以抑制15-羟基前列腺素脱氢酶的化合物。这些化合物可以用于给那些可能从前列腺素水平调节中受益的受试者。
• 细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂及其应用
  申请人：南京圣和药物研发有限公司

  公开号：CN108276382B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明属于医药化学领域，涉及一类作为细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂(CDKs)的化合物及其应用，具体地，本发明提供式I所示的化合物或其异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物、结晶或前药，它们的制备方法以及含有这些化合物的药物组合物和这些化合物或组合物用于治疗癌症、组织增生类疾病或者炎性疾病的用途。本发明的化合物对CDK7具有良好的抑制活性，非常有希望成为癌症、组织增生类疾病及炎性疾病的治疗剂。
• COMPOUND BINDING TO PPARG BUT NOT ACTING AS PROMOTER AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING PPARG-RELATED DISEASES CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Hyundai Pharm Co., Ltd.

  公开号：US20160355483A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention relates to a compound inhibiting CDK5-mediated PPARG phosphorylation and a pharmaceutical composition for treating PPARG-related diseases containing the same as an active ingredient. A compound represented by formula 1 or an optical isomer thereof according to the present invention that binds to PPARG at a high affinity level, but does not act as an agonist, thereby inducing no gene transcription; blocks CDK5, which is a cause of PPARG phosphorylation, thereby causing no side effects of existing anti-diabetic drugs; can be formulated into drugs due to improved pharmacological properties thereof; and can be favorably used as a pharmaceutical composition for treating PPARG-related diseases due to favorable treatment effects on PPARG-related diseases.

  本发明涉及一种抑制CDK5介导的PPARG磷酸化的化合物，以及含有该化合物作为活性成分的治疗PPARG相关疾病的药物组合物。根据本发明的化合物代表的公式1或其光学异构体结合到PPARG的亲和力高，但不起作为激动剂的作用，因此不会诱导基因转录；阻断CDK5，这是PPARG磷酸化的原因，从而不会引起现有抗糖尿病药物的副作用；由于其改进的药理特性，可以制成药物；由于对PPARG相关疾病的治疗效果良好，可以优选用作治疗PPARG相关疾病的药物组合物。