N-(5-bromopentyl)benzamide | 51874-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-bromopentyl)benzamide
• CAS: 51874-19-2
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO
• 分子量: 270.169
• InChiKey: XNIAQALQNOOMON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-bromopentyl)benzamide 生成 N-(5-Bromopentyl)benzimidoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  羰基溴化物或五溴化磷降解冯·布劳恩酰胺的机理

  摘要：

  先前已宣布分离出α-溴代六氟锑酸六氟锑酸6，这是羰基溴酰胺降解酰胺的第一个中间体。目前的研究表明，使用COBr 2或PBr 5时，第一个中间体是三溴化亚胺（7）。结晶的三溴化物与环己烷的反应几乎定量地以结晶形式得到一溴化物8。将环状一溴化亚胺8加热到120°可以高产率地产生α，ω-二卤代烷烃（13型）和苄腈，而在溴苯中加热到100°可以分离ω-溴烷基苯甲酰亚胺基溴（9或10）。详细说明了该和其他酰亚胺基溴化物的独立合成。通过溶解在液态二氧化硫中或与氟代硫酸甲酯反应，可以使酰亚胺基溴化物与N-烷基硝化氮（11）的平衡向硝化盐方向移动。所有这些步骤均已通过NMR监测。在120°时，ω-溴代烷基亚氨基溴化物经腈离子裂解成α，ω-二溴代烷烃和苄腈。除了获得机理信息外（1），我们还分离了结晶的n-亚烷基-α-溴亚胺鎓溴化物，并实现了平稳的热分解，这使得von Pechmann-von Braun类型

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93483-0
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-羟基戊基)苯甲酰胺 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到N-(5-bromopentyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  羟胺衍生试剂作为双氧化剂和氨基供体，用于铁催化从硫醇制备未保护的亚磺酰胺。

  摘要：

  开发了一种铁催化反应，通过直接转移-O和游离-NH 2基团，将硫醇（-SH）选择性转化为亚磺酰胺（-SONH 2 ）。该反应使用工作台稳定的羟胺衍生试剂在温和条件下进行，表现出广泛的官能团耐受性，可扩展且无需使用任何贵金属催化剂或额外的氧化剂即可进行。这种新颖、实用的反应可一步形成两个不同的新键（S=O 和 S−N），从而化学选择性地形成有价值的、未受保护的亚磺酰胺产物。初步的机理研究表明醇溶剂作为氧原子供体的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202011138

文献信息

• Direct Enantioselective C(sp³)–H Acylation for the Synthesis of α-Amino Ketones
  作者：Xiaomin Shu、Leitao Huan、Qian Huang、Haohua Huo

  DOI：10.1021/jacs.0c10471

  日期：2020.11.11

  under mild conditions. The synthetic utility of this method is further demonstrated by gram scale synthesis and application to late-stage functionalization. This method provides an unprecedented solution to address the challenging stereocontrol in metallaphotoredox catalysis and C(sp3)-H functionalization. Mechanistic studies suggest the α-C(sp3)-H bond of the benzamide coupling partner is cleavage

  通过过渡金属和光氧化还原催化的合并，α-氨基 C(sp3)-H 键与羧酸的直接对映选择性酰化已经实现。这种简单的协议使广泛的羧酸（一类原料化学品）与现成的 N-烷基苯甲酰胺交叉偶联，以在温和条件下以高对映选择性生产高价值的 α-氨基酮。该方法的合成效用通过克级合成和后期功能化的应用得到进一步证明。该方法为解决金属光氧化还原催化和 C(sp3)-H 功能化中具有挑战性的立体控制提供了前所未有的解决方案。
• Takamoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1928, vol. 48, # 9, p. 108
  作者：Takamoto

  DOI：——

  日期：——
• v. Braun; Steindorff, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 173
  作者：v. Braun、Steindorff

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxylamine‐Derived Reagent as a Dual Oxidant and Amino Group Donor for the Iron‐Catalyzed Preparation of Unprotected Sulfinamides from Thiols
  作者：Sayanti Chatterjee、Szabolcs Makai、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202011138

  日期：2021.1.11

  An iron catalyzed reaction for the selective transformation of thiols (‐SH) to sulfinamides (‐SONH2) by a direct transfer of ‐O and free ‐NH2 groups has been developed. The reaction operates under mild conditions using a bench stable hydroxylamine derived reagent, exhibits broad functional group tolerance, is scalable and proceeds without the use of any precious metal catalyst or additional oxidant

  开发了一种铁催化反应，通过直接转移-O和游离-NH 2基团，将硫醇（-SH）选择性转化为亚磺酰胺（-SONH 2 ）。该反应使用工作台稳定的羟胺衍生试剂在温和条件下进行，表现出广泛的官能团耐受性，可扩展且无需使用任何贵金属催化剂或额外的氧化剂即可进行。这种新颖、实用的反应可一步形成两个不同的新键（S=O 和 S−N），从而化学选择性地形成有价值的、未受保护的亚磺酰胺产物。初步的机理研究表明醇溶剂作为氧原子供体的作用。
• Mechanism of the von Braun amide degradations with carbonyl bromide or phosphorus pentabromide
  作者：B.A. Phillips、G. Fodor、J. Gal、F. Letourneau、J.J. Ryan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93483-0

  日期：1973.1

  isolation of crystalline n-alkylene-α-bromoiminium bromides, and their smooth thermal decomposition, which makes the von Pechmann-von Braun type of degradation competitive to the Hofmann methylation; (2) new procedure was found for preparing ammonium tribromides and iododibromides using carbonyl bromide; (3) a number of the heterofore unknown imidoyl bromides have been prepared and characterized, and their

  先前已宣布分离出α-溴代六氟锑酸六氟锑酸6，这是羰基溴酰胺降解酰胺的第一个中间体。目前的研究表明，使用COBr 2或PBr 5时，第一个中间体是三溴化亚胺（7）。结晶的三溴化物与环己烷的反应几乎定量地以结晶形式得到一溴化物8。将环状一溴化亚胺8加热到120°可以高产率地产生α，ω-二卤代烷烃（13型）和苄腈，而在溴苯中加热到100°可以分离ω-溴烷基苯甲酰亚胺基溴（9或10）。详细说明了该和其他酰亚胺基溴化物的独立合成。通过溶解在液态二氧化硫中或与氟代硫酸甲酯反应，可以使酰亚胺基溴化物与N-烷基硝化氮（11）的平衡向硝化盐方向移动。所有这些步骤均已通过NMR监测。在120°时，ω-溴代烷基亚氨基溴化物经腈离子裂解成α，ω-二溴代烷烃和苄腈。除了获得机理信息外（1），我们还分离了结晶的n-亚烷基-α-溴亚胺鎓溴化物，并实现了平稳的热分解，这使得von Pechmann-von Braun类型