(R)-4-methyl-N-(2-phenyl-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethyl)-benzenesulfonamide | 1446448-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-methyl-N-(2-phenyl-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(2R)-2-phenyl-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1446448-25-4
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₅S
• 分子量: 441.548
• InChiKey: SODPCRDXOFBTOB-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-甲苯磺酰啶 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 BF₄^(1-)*C₂₁H₂₄N₃O⁽¹⁺⁾ 、 sodium carbonate 、 (S)-联萘(3,5-二甲苯基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-4-methyl-N-(2-phenyl-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳/铜协同催化实现的氮丙啶的动力学拆分：碳剂量控制的化学转换能力

  摘要：

  催化动力学拆分（KR）和动态动力学不对称转化（DyKAT）是获取原料和反应产物的手性立体异构体的替代途径和补充途径。因此，用于动力学控制方法的高效手性催化系统的开发一直是不对称合成的关键之一。N-杂环卡宾（NHC）/铜协同催化作用通过与异黄酮衍生的Enals进行[3 + 3]环化，使外消旋N-甲苯磺酰氮丙啶具有高效的KR和DyKAT，从而导致高度对映体富集的N-甲苯磺酰氮丙啶衍生物（高达99％以上）ee）和具有高结构多样性和立体选择性（最大> 95：5 dr，> 99％的螺环吲哚衍生物的大型文库）ee）。机理研究表明，NHC可以可逆地与铜催化剂结合，而不会损害其催化活性并调节铜络合物的催化活性，从而在KR和DyKAT之间切换化学选择。

  DOI：

  10.1002/anie.202013679

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Formal [3 + 2] Cycloaddition of Aziridines with 3-Substituted Indoles: Synthesis of Enantioenriched Pyrroloindolines
  作者：You-ming Huang、Chang-wu Zheng、Lu Pan、Qiao-wen Jin、Gang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01931

  日期：2015.11.6

  A Pd-catalyzed enantiospecific formal [3 + 2] cycloaddition between chiral aziridines and indoles has been developed. With this method, chiral pyrroloindolines in enantiomerically pure forms were constructed in high yields and diastereoselectivities under mild conditions.
• Lewis Acid Catalyzed S_N2-Type Ring Opening of <i>N</i>-Activated Aziridines with Electron-Rich Arenes/Heteroarenes
  作者：Manas K. Ghorai、Deo Prakash Tiwari、Nikita Jain

  DOI：10.1021/jo401028j

  日期：2013.7.19

  An efficient Lewis acid catalyzed S(N)2-type ring opening of substituted aziridines with electron-rich arenes/heteroarenes to provide substituted 2,2-diaryl/heteroarylethylamines in excellent yields and stereoselectivity (er, dr >99:1) is described.
• Kinetic Resolution of Aziridines Enabled by N‐Heterocyclic Carbene/Copper Cooperative Catalysis: Carbene Dose‐Controlled Chemo‐Switchability
  作者：Zi‐Jing Zhang、Yu‐Hua Wen、Jin Song、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.202013679

  日期：2021.2.8

  dynamic kinetic asymmetric transformation (DyKAT) are alternative and complementary avenues to access chiral stereoisomers of both starting materials and reaction products. The development of highly efficient chiral catalytic systems for kinetically controlled processes has therefore been one of the linchpins in asymmetric synthesis. N‐heterocyclic carbene (NHC)/copper cooperative catalysis has enabled

  催化动力学拆分（KR）和动态动力学不对称转化（DyKAT）是获取原料和反应产物的手性立体异构体的替代途径和补充途径。因此，用于动力学控制方法的高效手性催化系统的开发一直是不对称合成的关键之一。N-杂环卡宾（NHC）/铜协同催化作用通过与异黄酮衍生的Enals进行[3 + 3]环化，使外消旋N-甲苯磺酰氮丙啶具有高效的KR和DyKAT，从而导致高度对映体富集的N-甲苯磺酰氮丙啶衍生物（高达99％以上）ee）和具有高结构多样性和立体选择性（最大> 95：5 dr，> 99％的螺环吲哚衍生物的大型文库）ee）。机理研究表明，NHC可以可逆地与铜催化剂结合，而不会损害其催化活性并调节铜络合物的催化活性，从而在KR和DyKAT之间切换化学选择。