(2S,3S)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)pyrrolidine | 174222-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)pyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 174222-06-1
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₄Si
• 分子量: 489.687
• InChiKey: PAJMOYIHLVRZGF-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)pyrrolidine 在 potassium permanganate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 CBZ-顺式-3-羟基-D-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of cis- and trans-3-Hydroxy-d-proline and (+)-Detoxinine

  摘要：

  The unnatural enantiomer of the amino acid detoxinine and both diastereomeric 3-hydroxy-D-prolines have been prepared from D-mannitol via the O-silylated hydroxyproline 12 as a common key intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo951444u
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-formyl-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)pyrrolidine 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以89%的产率得到(2S,3S)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of cis- and trans-3-Hydroxy-d-proline and (+)-Detoxinine

  摘要：

  The unnatural enantiomer of the amino acid detoxinine and both diastereomeric 3-hydroxy-D-prolines have been prepared from D-mannitol via the O-silylated hydroxyproline 12 as a common key intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo951444u

文献信息

• Total Synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-3-Hydroxy-<scp>d</scp>-proline and (+)-Detoxinine
  作者：Johann Mulzer、Andreas Meier、Jürgen Buschmann、Peter Luger

  DOI：10.1021/jo951444u

  日期：1996.1.1

  The unnatural enantiomer of the amino acid detoxinine and both diastereomeric 3-hydroxy-D-prolines have been prepared from D-mannitol via the O-silylated hydroxyproline 12 as a common key intermediate.