(2-cyclopropylethyl)benzene | 37904-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-cyclopropylethyl)benzene
• 英文别名: 1-Phenyl-2-cyclopropylethan；1-Cyclopropyl-2-phenylethane；2-cyclopropylethylbenzene
• CAS: 37904-33-9
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: KANJURUEJQFVCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-cyclopropylethyl)benzene 在 吡啶 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 氧气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以36%的产率得到2-环丙基-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  芳烃的选择性电化学氧化及单/多羰基化合物的制备

  摘要：

  在温和条件下开发了选择性电化学氧化。凭借这种电化学氧化，可以从不同的芳烃以中等至优异的产率和选择性制备各种单羰基和多羰基化合物。生成的羰基化合物可以在一锅反应中进一步转化为α-酮酰胺、高烯丙醇和肟。特别是，在单锅连续电解中制备了一系列 α-酮酰胺。机理研究表明，2,2,2-trifluoroethan-1-ol (TFE) 可以与催化剂物种相互作用并生成相应的氢键配合物，以提高电化学氧化性能。

  DOI：

  10.1007/s11426-021-1061-x
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenethyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (2-cyclopropylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Descoins,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2037 - 2042

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopropanation of Terminal Alkenes through Sequential Atom‐Transfer Radical Addition/1,3‐Elimination
  作者：Nicholas D. C. Tappin、Weronika Michalska、Simon Rohrbach、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.201907962

  日期：2019.10

  An operationally simple method to affect an atom-transfer radical addition of commercially available ICH2 Bpin to terminal alkenes has been developed. The intermediate iodide can be transformed in a one-pot process into the corresponding cyclopropane upon treatment with a fluoride source. This method is highly selective for the cyclopropanation of unactivated terminal alkenes over non-terminal alkenes

  已经开发出一种可操作的简单方法来影响将可商购的ICH2 Bpin原子转移自由基加成到末端烯烃上。在用氟化物源处理后，中间体碘化物可以一锅法转化为相应的环丙烷。该方法对于未活化的末端烯烃在非末端烯烃和缺电子的烯烃上的环丙烷化是高度选择性的。由于该过程温和，因此可以很好地耐受各种官能团，例如酯，酰胺，醇，酮和乙烯基环丙烷。
• Mild Ring‐Opening 1,3‐Hydroborations of Non‐Activated Cyclopropanes
  作者：Di Wang、Xiao‐Song Xue、Kendall N. Houk、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201811036

  日期：2018.12.17

  The Brown hydroboration reaction, first reported in 1957, is the addition of B−H across an olefin in an anti‐Markovnikov fashion. Here, we solved a long‐standing problem on mild 1,3‐hydroborations of non‐activated cyclopropanes. A three‐component system including cyclopropanes, boron halides, and hydrosilanes has been developed for borylative ring‐opening of cyclopropanes following the anti‐Markovnikov

  布朗硼氢化反应最早于1957年报道，是以反马尔科夫尼科夫的方式在烯烃上加成B-H。在这里，我们解决了长期存在的非活化环丙烷轻度1,3-硼氢化反应问题。已经开发了一种三环体系，包括环丙烷，卤化硼和氢硅烷，用于在温和的反应条件下按照反马尔可夫尼科夫规则对环丙烷进行硼烷基化开环。密度泛函理论（M06-2X）计算表明，优选途径涉及阳离子硼中间体，该中间体通过从硅烷中转移氢化物而被淬灭。
• A Palladium-Catalyzed Methylenation of Olefins Using Halomethylboronate Reagents
  作者：Tim den Hartog、Juan Manuel Sarria Toro、Peter Chen

  DOI：10.1021/ol403695b

  日期：2014.2.21

  Methylenation of electron-rich olefins is a highly challenging reaction, for which we have developed a new methodology exploiting Pd-catalysis and halomethylboronate reagents, the latter replacing diazomethane and zinc carbenoids as methylene donors. Optimization of the reaction for norbornene and extension to several other olefins are reported, with reasonable-to-excellent yields of cyclopropanes

  富电子烯烃的亚甲基化是一个极富挑战性的反应，为此，我们开发了一种新的方法，该方法利用Pd催化和卤代甲基硼酸酯试剂，后者取代重氮甲烷和类锌锌作为亚甲基供体。据报道，优化了降冰片烯的反应和扩展到其他几种烯烃的方法，并与β-H消除产物结合使用了合理至优异的环丙烷收率。对于该亚甲基化反应，可能有几种机理是合理的。
• A one-pot access to cyclopropanes from allylic ethers via hydrozirconation–deoxygenative ring formation
  作者：Vincent Gandon、Jan Szymoniak

  DOI：10.1039/b203762a

  日期：2002.5.30

  A synthetic method for the direct transformation of allylic ether into mono-, di- and trisubstituted cyclopropanes is presented.

  提出了一种将烯丙基醚直接转化为单，二和三取代的环丙烷的合成方法。
• Switchable Direct Oxygenative Arylation of C(sp³)–H Bonds via Electrophotocatalysis
  作者：Yan Zhang、Xiang Sun、Ji-Hu Su、Tong Li、Chengbin Du、Kuiliang Li、Qi Sun、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01751

  日期：2023.7.14

  A metal-free electrophotochemical C(sp3)-H arylation was developed under mild conditions. This method enables a switchable synthesis of diaryl alcohols and diaryl alkanes from inactive benzylic carbons. More importantly, a cheap and safe mediator N-chlorosuccinimide (NCS) was developed, which was employed for the hydrogen atom transfer (HAT) process of the benzylic C–H bond. In addition, this active

  在温和条件下开发了无金属的电化学C(sp 3 )-H芳基化反应。该方法能够从不活泼的苄基碳可转换地合成二芳基醇和二芳基烷烃。更重要的是，开发了一种廉价且安全的介体N-氯代琥珀酰亚胺（NCS），用于苄基C-H键的氢原子转移（HAT）过程。此外，该活性自由基被电子顺磁共振（EPR）捕获并识别。